(6R)-3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R)-3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-3-hexyl-4-hydroxy-6-undecyloxan-2-one
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: LRXRIVSWHMVULO-QNGMFEMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 苯磺酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -10.0~55.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)tetradecanal 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (6R)-3-hexyl-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-6-undecyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrolipstatin and tetrahydroesterastin, compounds with a .beta.-lactone moiety. Stereoselective hydrogenation of a .beta.-keto .delta.-lactone and conversion of the .delta.-lactone into a .beta.-lactone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a018

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Oxetanonen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0189577A2

  公开（公告）日：1986-08-06

  Verfahren zur Herstellung von die Pankreaslipase hemmenden Oxetanonäthylester der Formel worin X Undecyl oder 2Z,5Z,Undecadienyl, C6 n-Hexyl, Y lsobutyl und Z Formyl, oder Y Carbamoylmethyl und Z Acetyl sind, durch Veresterung entsprechender Oxetanonäthanolen, durch Hydrierung der 3-Undecenylgruppe zur Undecyigruppe X in entsprechenden Ausgangsoxetanonäthylester oder durch N-Formylierung oder N--Acetylierung von entsprechenden primären Aminen.

  制备抑制胰脂肪酶的氧杂环庚烷乙酯的方法，其化学式中X为十一烷基或2Z,5Z,十一二烯基，C6 n-己基，Y为异丁基和Z为甲酰基，或Y为氨基甲基和Z为乙酰基，通过对应的氧杂环庚烷醇的酯化，通过在相应的起始氧杂环庚烷乙酯中氢化3-十一烯基到X的十一烷基，或通过对应的初级胺的N-甲酰化或N-乙酰化实现。
• BARBIER, PIERRE;SCHNEIDER, FERNAND;WIDMER, ULRICH
  作者：BARBIER, PIERRE、SCHNEIDER, FERNAND、WIDMER, ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• Oxetanone
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0185359B1

  公开（公告）日：1991-12-04
• US4931463A
  申请人：——

  公开号：US4931463A

  公开（公告）日：1990-06-05
• US4983746A
  申请人：——

  公开号：US4983746A

  公开（公告）日：1991-01-08