(3S,4S)-3-异丙烯基-4-甲氧基甲氧基甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 868136-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3S,4S)-3-异丙烯基-4-甲氧基甲氧基甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (3S,4S)-3-isopropenyl-4-methoxymethoxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-(methoxymethoxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 868136-88-3
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: KGYRCZWCAHQLQB-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-异丙烯基-4-甲氧基甲氧基甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。吡咯烷环的区域和立体选择性锂化与（+）-天冬氨酸替代。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。

  DOI：

  10.1021/ol051408+
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-羟甲基-4-异丙烯基吡咯烷-1-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (3S,4S)-3-异丙烯基-4-甲氧基甲氧基甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  立体控制（-）-海藻酸的全合成。吡咯烷环的区域和立体选择性锂化与（+）-天冬氨酸替代。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了立体控制的（-）-海藻酸的全合成。顺式-3,4-二取代的吡咯烷环是通过偶氮甲酰内酯与手性丁烯内酯的[3 + 2]环加成而构建的。在（+）-天冬氨酸替代物的存在下，通过吡咯烷环的区域和立体选择性锂化来实现C-2位羧基的关键引入，然后用二氧化碳捕集。

  DOI：

  10.1021/ol051408+