(2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid | 130793-30-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 130793-30-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: NIMYTNQMVAFHGS-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113358
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydrolipstatin 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢脂质他汀：热降解和水解†

  摘要：

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730427

文献信息

• Tetrahydrolipstatin: Degradation products produced by human carboxyl-ester lipase
  作者：Henri Stalder、Gottfried Oesterhelt、Bengt Borgström

  DOI：10.1002/hlca.19920750513

  日期：1992.8.13

  fate of tetrahydrolipstatin (1) incubated with human carboxyl-ester lipase (HCEL) was investigated. The primary metabolite was identified as δ-(N-formyl-L-leucyloxy)-β-hydroxy acid 2a with conserved configuration. It is formed by attack of the active-site serine of HCEL at the carbonyl C-atom of the β-lactone ring of 1 followed by hydrolysis of the intermediate serine ester. Further products isolated

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。
• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——
• One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1
  作者：Renshuai Zhang、Zhengming Song、Xueting Wang、Jiao Xue、Dongming Xing

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113358

  日期：2021.4
• Tetrahydrolipstatin: Thermal and Hydrolytic Degradation
  作者：Henri Stalder、Pierre R. Schneider、Gottfried Oesterhelt

  DOI：10.1002/hlca.19900730427

  日期：1990.6.20

  The thermal and hydrolytic degradation of tetrahydrolipstatin (THL, 1) was investigated. All main degradation products were isolated, characterized, and synthesized. Labile intermediates unavailable to isolation were detected and identified by GC/MS analysis of their silylated derivatives, and whenever possible, compared with independently prepared reference compounds. The identified degradation products

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。