(2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid | 130793-30-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 130793-30-5
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄
• 分子量: 372.589
• InChiKey: NIMYTNQMVAFHGS-ACRUOGEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-step modification to identify dual-inhibitors targeting both pancreatic triglyceride lipase and Niemann-Pick C1-like 1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113358
• 作为产物：
  描述：

  Tetrahydrolipstatin 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,5S)-2-hexyl-3,5-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢脂质他汀：热降解和水解†

  摘要：

  研究了四氢脂肪抑制素（THL，1）的热降解和水解降解。分离，表征和合成了所有主要降解产物。通过GC / MS分析其甲硅烷基化衍生物，检测并鉴定了无法分离的不稳定中间体，并在可能的情况下，与独立制备的参考化合物进行了比较。鉴定出的降解产物至少占总降解混合物的97％。提出了两个主要的反应途径。报告了降解混合物和主要降解产物的药理数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730427

文献信息

• Tetrahydrolipstatin: Degradation products produced by human carboxyl-ester lipase
  作者：Henri Stalder、Gottfried Oesterhelt、Bengt Borgström

  DOI：10.1002/hlca.19920750513

  日期：1992.8.13

  fate of tetrahydrolipstatin (1) incubated with human carboxyl-ester lipase (HCEL) was investigated. The primary metabolite was identified as δ-(N-formyl-L-leucyloxy)-β-hydroxy acid 2a with conserved configuration. It is formed by attack of the active-site serine of HCEL at the carbonyl C-atom of the β-lactone ring of 1 followed by hydrolysis of the intermediate serine ester. Further products isolated

  研究了与人羧基酯脂肪酶（HCEL）孵育的四氢脂肪抑制素（1）的命运。初级代谢产物被鉴定为具有保守构型的δ-（N-甲酰基-L-亮氨酰氧基）-β-羟基酸2a。它是由HCEL的活性位丝氨酸攻击1的β-内酯环的羰基C原子，然后水解中间丝氨酸酯形成的。鉴定出进一步分离的产物，并提出了完整的降解方案。
• STALDER, HENRI;SCHNEIDER, PIERRE R.;OESTERHELT, GOTTFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1022-1036
  作者：STALDER, HENRI、SCHNEIDER, PIERRE R.、OESTERHELT, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——