环氧木香内酯 | 1343403-10-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环氧木香内酯
• 英文名称: epoxymicheliolide
• 英文别名: Epoxymicheliolide；(1R,3S,6S,10S,11S,12R)-12-hydroxy-3,12-dimethyl-7-methylidene-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradecan-8-one
• CAS: 1343403-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: IFWNFKWDSMXFLK-NCWRXGJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

epoxymicheliolide是一种木香内酯衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧木香内酯 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到小白菊
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene Lactones and Their Derivatives Inhibit High Glucose-Induced NF-κB Activation and MCP-1 and TGF-β1 Expression in Rat Mesangial Cells

  摘要：

  糖尿病肾病（DN）是糖尿病最常见且严重的慢性并发症之一，但目前尚无有效的临床药物可用于DN的治疗。我们选择并合成了几种倍半萜内酯（SLs），然后使用MTT法检测大鼠系膜细胞（MCs）的增殖，采用ELISA法测量单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）、转化生长因子β（TGF-β1）和纤维连接蛋白（FN）的表达水平，利用实时荧光定量PCR分析测定MCP-1和TGF-β1基因表达，采用西方印迹法检测IκBα蛋白水平，电泳迁移率实验（EMSA）检测核因子κB（NF-κB）的活化。我们发现，倍半萜内酯（如巴特诺里德（PTL）、米克希而内酯（MCL）、阿尔格拉滨和异阿兰酯（IAL））及其几种合成类似物能够有效减弱高糖刺激下大鼠系膜细胞（MCs）中NF-κB的活化、IκBα的降解，以及MCP-1、TGF-β1和FN的表达。这些发现表明，倍半萜内酯及其衍生物具有作为DN治疗候选药物的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules181013061
• 作为产物：
  描述：

  parthenolide 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环氧木香内酯
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯类化合物及其衍生物在制备药物中 的用途

  摘要：

  本发明涉及倍半萜内酯类化合物及其衍生物在制备药物中的用途，属于药物技术领域，具体涉及式(I)化合物在制备药物中的用途，特别是在制备治疗类风湿性关节炎、通过抑制癌症干细胞用于治疗癌症的药物中的用途。

  公开号：

  CN103417532B

文献信息

• USES OF SESQUITERPENE LACTONE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES IN DRUGS PREPARATION
  申请人：ACCENDATECH

  公开号：US20160367525A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to the uses of sesquiterpene lactone compounds and their derivatives in preparing drugs. It belongs to the field of drug technology, specifically relates to the uses of the compounds of Formula (I) in preparing the drugs, especially the uses in preparing the drugs to treat rheumatoid arthritis and treat cancers through inhibiting cancer stem cells.

  本发明涉及倍半萜内酯化合物及其衍生物在制备药物中的用途。它属于药物技术领域，具体涉及在制备药物中使用式(I)化合物，特别是在制备用于治疗类风湿关节炎和通过抑制癌干细胞治疗癌症的药物中的用途。
• Design, synthesis and in vivo anticancer activity of novel parthenolide and micheliolide derivatives as NF-κB and STAT3 inhibitors
  作者：Binglin Zeng、Yu Cheng、Kailu Zheng、Shuoxiao Liu、Longying Shen、Jinping Hu、Yan Li、Xiandao Pan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104973

  日期：2021.6

  anticancer micheliolide derivatives by modification at C-9 position. Anticancer mechanism studies revealed that 9-oxomicheliolide exhibited inhibition effect against NF-κB and STAT3 signaling pathways, as well as induction effects of cell apoptosis. It is postulated that 9-oxomicheliolide is likely to be a modulator of the immune system, which regulates the anticancer immune responses.

  小白菊内酯和micheliolide由于其独特的活性在抗癌研究中引起了极大的关注。在这项研究中，合成了 13 种小白菊内酯衍生物和 23 种 micheliolide 衍生物。大多数合成的化合物显示出比小白菊内酯或 micheliolide 更高的细胞毒性。在小鼠中评估了几种代表性化合物的体内抗癌活性。与临床药物环磷酰胺或替莫唑胺相比，一种 micheliolide 衍生物 9-oxomicheliolide (43) 显示出有希望的体内抗肿瘤活性。化合物 43 对胶质母细胞瘤特别有效，其在小鼠中的肿瘤抑制率与药物替莫唑胺相当。化合物43的发现也证明了通过在C-9位进行修饰来开发抗癌micheliolide衍生物的可行性。抗癌机制研究表明，9-oxomicheliolide对NF-κB和STAT3信号通路具有抑制作用，并具有诱导细胞凋亡的作用。据推测，9-oxomicheliolide 可
• 小白菊内酯衍生物及其制备方法与应用
  申请人：重庆文理学院

  公开号：CN111518065A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及小白菊内酯衍生物及其制备方法与应用。本发明以小白菊为最初主要原始原料，经过一系列化学反应合成了11个小白菊内酯衍生物，这些衍生物对胶质母细胞瘤细胞均具有一定的抗增殖活性。本发明还证实了含有氘的衍生物DMAPT‑D6能显著地诱导胶质母细胞瘤细胞活性氧的积累，从而导致胶质母细胞瘤细胞中的DNA损伤。此外，DMAPT‑D6促进依赖于半胱天冬蛋白酶的死亡受体介导的外源性细胞凋亡，表明由DMAPT‑D6诱导的DNA损伤可诱导胶质母细胞瘤细胞凋亡。以上两者合计，经DMAPT‑D6处理引起的ROS积累导致DNA损伤，然后引起死亡受体介导的凋亡，这表明具有新型成分的DMAPT‑D6具有治疗胶质母细胞瘤的治疗潜力，可应用在制备治疗胶质母细胞瘤药物中。
• Arglabin的制备方法
  申请人：天津尚德药缘科技有限公司

  公开号：CN103382208B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及一种Arglabin的制备方法，该方法包括含笑内酯与环氧化试剂反应得1，10位环氧化含笑内酯，1，10位环氧化含笑内酯经过4位羟基与3位的氢的脱水反应，即制备得到Arglabin。该方法的特点为含笑内酯经过关键中间体1，10位环氧化含笑内酯制备Arglabin。。
• Epoxymicheliolide prevents dextran sulfate sodium-induced colitis in mice by inhibiting TAK1-NF-κB pathway and activating Keap1-NRF2 signaling in macrophages
  作者：Jinchen He、Lu Liu、Xiaojun Liu、Hongqing Chen、Keyun Liu、Ning Huang、Yi Wang

  DOI：10.1016/j.intimp.2022.109404

  日期：2022.12

  DSS-induced mice colitis through the anti-inflammatory activity on macrophages and its underlying mechanisms. We found that EMCL inhibited the release of NO and PGE2 by down-regulating the expression of iNOS and COX2, while suppressed the expression of IL-1β, IL-6, and TNF-α in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages. EMCL also inhibited NO production in LPS-activated peritoneal macrophages and TNFα-stimulated

  溃疡性结肠炎 (UC) 是一种与巨噬细胞过度激活相关的非特异性结直肠炎症。因此，巨噬细胞靶向治疗被认为是 UC 治疗的有前途的策略。Epoxymicheliolide (EMCL) 是一种来自 Aucklandia lappa Decne 的化合物，一种用于治疗胃肠道炎症性疾病的中药。本研究的目的是通过对巨噬细胞的抗炎活性及其潜在机制研究EMCL对DSS诱导的小鼠结肠炎的治疗作用。我们发现 EMCL 通过下调 iNOS 和 COX2 的表达来抑制 NO 和 PGE2 的释放，同时抑制 LPS 刺激的 RAW264.7 巨噬细胞中 IL-1β、IL-6 和 TNF-α 的表达。EMCL 还抑制 LPS 激活的腹腔巨噬细胞和 TNFα 刺激的 RAW264.7 细胞中的 NO 产生。而且，EMCL 阻断 TAK1、IKKα/β 和 IκBα 的磷酸化以及 IκBα 降解，从而抑制 NF-κB 促炎信号。此外，EMCL