4-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 132498-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl 2-Acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzoyl-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-benzoyloxy-3-hydroxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 132498-72-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 550.522
• InChiKey: PGMLFNAQJLVCQA-JWJHGQTKSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-245℃
• 沸点：
  791.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-nitrophenyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖和吡喃半乳糖苷的3-和4-硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了在生命系统中发现的两个主要的2-乙酰氨基-2-脱氧己糖的3-硫和4-硫类似物的4-硝基苯基β-糖苷的合成，GlcNAc和GalNAc。虽然可以通过亲核取代磺酸衍生物与硫代乙酸酯来合成4-硫代类似物，但相邻基团乙酰胺基参与的问题使得必须将氨基磺酸酯中间体用于3-硫代类似物。这些3-和4-硫代类似物用于糖-氨基聚糖，糖蛋白和糖脂中存在的结构的硫代-寡糖类似物的化学-酶促合成中。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.023

文献信息

• NIKOLAEV, A. V.;IVANOVA, I. A.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N2, S. 1693-1695
  作者：NIKOLAEV, A. V.、IVANOVA, I. A.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——