allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside | 946495-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-benzoyloxy-3-fluoro-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 946495-23-4
• 化学式: C₂₅H₂₆FNO₇
• 分子量: 471.482
• InChiKey: JVGQXNIHWBCOTD-KEPQXFQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 dibenzylphosphate-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of UDP-GlcNAc derivatives modified at OH-4 as potential chain-terminators of chitin biosynthesis

  摘要：

  A series of UDP-GlcNAc derivatives and precursors that have been modified at the 4-position were synthesised from N-acetyl glucosamine as potential chain terminators of chitin biosynthesis. None of the UDP-derivatives or the precursors tested displayed any significant anti-fungal activity in cell adhesion or germination assays on the dermatophyte Trichophyton rubrurn. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.032
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosid 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以74%的产率得到allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2007/93769

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] OLIGOSACCHARIDE BIOSYNTHESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BIOSYNTHÈSE DES OLIGOSACCHARIDES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2007093769A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  [EN] This invention provides a method for inhibiting oligosaccharide biosynthesis in vivo and in vitro comprising the steps of administering at least one monosaccharide derivative, wherein the hydroxyl group which is the glycosyl acceptor (i.e. the active hydroxyl group) of said at least one monosaccharide is substituted by a suitable group or an isostere. This invention further provides a method of treatment of diseases or illnesses associated with oligosaccharide biosynthesis in the human or animal body. Additionally, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising monosaccharide derivatives. Furthermore, this invention provides novel monosaccharide derivatives and processes for synthesising the monosaccharide derivatives.
  [FR] La présente invention concerne une méthode d'inhibition in vivo et in vitro de la biosynthèse des oligosaccharides, ladite méthode comprenant les étapes d'administration d'au moins un dérivé de monosaccharide, le groupement hydroxy qui joue le rôle d'accepteur de glycosyle (c'est-à-dire le groupement hydroxy actif) du ou des monosaccharides étant substitué par un groupement ou un isostère adapté. La présente invention concerne également une méthode de traitement de maladies ou d'affections associées à la biosynthèse des oligosaccharides dans les organismes humains ou animaux. En outre, la présente invention concerne des compositions pharmaceutiques comprenant des dérivés de monosaccharide. De plus, la présente invention concerne de nouveaux dérivés de monosaccharide et des procédés de synthèse desdits dérivés de monosaccharide.
• WO2007/93769
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of UDP-GlcNAc derivatives modified at OH-4 as potential chain-terminators of chitin biosynthesis
  作者：Thierry Muller、Ramona Danac、Lucy Ball、Sarah J. Gurr、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.032

  日期：2007.6

  A series of UDP-GlcNAc derivatives and precursors that have been modified at the 4-position were synthesised from N-acetyl glucosamine as potential chain terminators of chitin biosynthesis. None of the UDP-derivatives or the precursors tested displayed any significant anti-fungal activity in cell adhesion or germination assays on the dermatophyte Trichophyton rubrurn. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.