2-甲氧基苯甲酰胺 | 2439-77-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酰胺
• 中文别名: 邻甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-methoxybenzamide
• 英文别名: o-methoxybenzamide；Orthopramide
• CAS: 2439-77-2
• 化学式: C₈H₉NO₂
• mdl: MFCD00017120
• 分子量: 151.165
• InChiKey: MNWSGMTUGXNYHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128°C
• 沸点：
  273.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2023 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.02 M
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  CV5460000
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在干燥、阴凉的地方。

制备方法与用途

类别：有毒物品
毒性分级：中毒
急性毒性：

• 腹腔-大鼠 LD50: 450 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD50: 1200 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：需存放在库房内，并保持通风、低温和干燥的环境；应与食品原料分开存放

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰胺 在 alkaline aqueous sodium hypochlorite 作用下， 生成 邻甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  US1752121

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 choline chloride * 2ZnCl2 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 19.0h， 以90%的产率得到2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Choline chloride based eutectic solvent: an efficient and reusable solvent system for the synthesis of primary amides from aldehydes and from nitriles

  摘要：

  氯化胆碱：一种基于2ZnCl2的深共熔溶剂被发现是一种简单、绿色、高效且新颖的溶剂体系，用于从醛制备伯酰胺。同样的催化体系也适用于从腈制备酰胺。在这两种转化中，均获得了良好至优异产率的伯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ra43552k
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-cisapride 在 盐酸 、 sodium periodate 、 2-甲氧基苯甲酰胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-amino-5-chloro-N-[(3S,4R)-1-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl]-2-(2-methylsulfinylethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Potential non-dopaminergic gastrointestinal prokinetic agents in the series of substituted benzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90004-4

文献信息

• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。
• Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of Aldoximes to Primary Amides in Water
  作者：Rocío García-Álvarez、Alba E. Díaz-Álvarez、Javier Borge、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/om3006917

  日期：2012.9.10

  The rearrangement of aldoximes to primary amides has been studied using the readily available arene-ruthenium(II) complex [RuCl2(η6-C6Me6)P(NMe2)3}] (5 mol %) as catalyst. Reactions proceeded cleanly in pure water at 100 °C without the assistance of any cocatalyst, affording the desired amides in high yields (70–90%) after short reaction times (1–7 h). The process was operative with both aromatic

  醛肟于伯酰胺的重排已使用容易获得的芳烃-钌（II）络合物将[RuCl研究2（η 6 -C 6我6）P（NME 2）3 }]（5摩尔％）作为催化剂。反应在纯水中于100°C干净地进行，无需任何助催化剂的帮助，在较短的反应时间（1-7小时）后，以高收率（70-90％）得到所需的酰胺。该方法对芳香族，杂芳香族，α，β-不饱和和脂肪族醛肟均有效，并能耐受多个官能团。使用18的反应曲线和实验O标记的水表明在这些转化中涉及两种不同的机制。在两者中，腈中间体最初都是通过醛肟的脱水而形成的。然后通过醛肟或水的第二分子的作用将这些中间体水合为相应的酰胺。还讨论了苯甲醛肟重排成苯甲酰胺的动力学分析。
• Mechanochemical synthesis of primary amides from carboxylic acids using TCT/NH4SCN
  作者：Subin Jaita、Wong Phakhodee、Neeranuch Chairungsi、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.035

  日期：2018.9

  A facile and effective approach toward the synthesis of primary amides from carboxylic acids has been developed. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, a combination of ammonium thiocyanate and potassium carbonate led to the rapid conversion of carboxylic acids into the corresponding amides within five minutes grinding at room temperature. The use of ammonium thiocyanate as the amine source

  已经开发了一种从羧酸合成伯酰胺的简便有效的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的存在下，硫氰酸铵和碳酸钾的组合导致在室温下五分钟内将羧酸快速转化为相应的酰胺。硫氰酸铵作为胺源的应用是空前的，仅在液体辅助研磨条件下才观察到伯酰胺的排他性形成。
• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Transition metal-free catalytic reduction of primary amides using an abnormal NHC based potassium complex: integrating nucleophilicity with Lewis acidic activation
  作者：Mrinal Bhunia、Sumeet Ranjan Sahoo、Arpan Das、Jasimuddin Ahmed、Sreejyothi P.、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9sc05953a

  日期：——

  potassium complex was used as a transition metal-free catalyst for reduction of primary amides to corresponding primary amines under ambient conditions. Only 2 mol% loading of the catalyst exhibits a broad substrate scope including aromatic, aliphatic and heterocyclic primary amides with excellent functional group tolerance. This method was applicable for reduction of chiral amides and utilized for the synthesis

  异常的基于N-杂环卡宾（aNHC）的钾络合物用作无过渡金属的催化剂，用于在环境条件下将伯酰胺还原为相应的伯胺。仅催化剂的2mol％负载显示出广泛的底物范围，包括具有优异的官能团耐受性的芳族，脂族和杂环伯酰胺。该方法适用于手性酰胺的还原，并用于克级的药学上有价值的前体的合成。在机理研究过程中，通过光谱技术分离和表征了几种中间体，并且通过单晶XRD表征了一种催化中间体。定义明确的催化剂和可分离的中间体，以及一些化学计量的原位实验 NMR实验和DFT研究帮助我们勾画出了该还原过程的机理途径，从而揭示了催化剂的双重作用，包括aNHC的亲核活化以及K离子的Lewis酸性活化。

表征谱图