2-甲氧基苯甲酰甲酸甲酯 | 5180-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基苯甲酰甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methoxybenzoylformate
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 5180-78-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD11617598
• 分子量: 194.187
• InChiKey: FOEARYCWOQRQBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酰甲酸甲酯 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)-amino]ruthenium(II) 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ru-MACHO 催化的 α-酮酯高度化学选择性氢化生成 1,2-二醇或 α-羟基酯

  摘要：

  钌钳状催化剂已被证明对广泛范围的α-酮酯的氢化非常有效，根据反应条件的选择提供二醇或羟基酯。强碱、高温和压力有利于二醇的形成，而羟基酯则相反。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561971
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(2-methoxyphenyl)acetate 在 copper nanoparticles on activated carbon 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到2-甲氧基苯甲酰甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  炭上的铜：Cu0 纳米颗粒催化的 α-重氮酯的有氧氧化

  摘要：

  通过使用木炭负载纳米Cu 0催化剂（Cu / C），已开发出一种以分子氧为唯一氧化剂将α-重氮酯高效氧化为α-酮酯的方法。在Cu/C催化剂存在下，具有给电子基团和吸电子基团的2-芳基-α-重氮酯可以有效地氧化成相应的α-酮酯。此外，该Cu/C催化剂可以催化芳基α-重氮酯与水反应生成芳基酮酯、2-芳基-2-羟基乙酸酯和2-芳基乙酸酯。在这种情况下，水被α-重氮酯分解，重氮基团被水中的氧或氢原子取代。机理研究表明，α-重氮酯与氧的反应通过自由基途径进行。在 2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物存在下，α-重氮酯与氧的反应被显着抑制。此外，通过同位素示踪法研究了α-重氮酯与水的反应，GCMS检测表明α-重氮酯与水发生了歧化反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00811k

文献信息

• Syntheses of Aryl Glyoxylate. I. The Reaction of Alkyl Dichloro(alkoxy)acetates with Aromatics in the Presence of Lewis Acid
  作者：Osamu Itoh、Takayoshi Nagata、Isamu Nomura、Tetsuya Takanaga、Toshio Sugita、Katsuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.810

  日期：1984.3

  Ethyl dichloro(ethoxy)acetate (1) and methyl dichloro(methoxy)acetate (2) were characterized. The reaction of 1 and 2 with aromatics in the presence of AlCl3 gave a considerable yield of aromatic α-keto ester. The aromatics included mono- and polymethylbenzene and anisol. The reaction was studied under various conditions and the results were compared with the acylation by ethoxalyl or methoxalyl chloride

  表征了二氯（乙氧基）乙酸乙酯（1）和二氯（甲氧基）乙酸甲酯（2）。1 和 2 与芳烃在 AlCl3 存在下的反应产生了相当大的芳族 α-酮酯。芳烃包括单和多甲苯和苯甲醚。在各种条件下研究了该反应，并将结果与​​乙二酰氯或甲乙二酰氯的酰化进行了比较。还讨论了反应机理。
• Ir‐catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α‐Imino Esters with Chiral Ferrocenylphosphine‐Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin‐Hu Hu、Xiang‐Ping Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900888

  日期：2019.11.5

  An Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐imino esters with unsymmetrical hybrid chiral ferrocenylphosphine‐phosphoramidite ligands for the synthesis of optically active α‐aryl glycines has been described. The result indicated that the presence of the iodo‐substitutent at the 3/3’‐position of the binaphthyl unit of ligand could significantly improve the catalytic performance. This method features

  已经描述了具有不对称杂化手性二茂铁基膦-亚磷酰胺配体的Ir催化α-亚氨基酯的不对称氢化反应，用于合成旋光性α-芳基甘氨酸。结果表明，在配体联萘单元的3 / 3'-位上存在碘代取代基可以显着提高催化性能。该方法具有高度的不对称诱导和合理的官能团耐受性，从而为拥有高达96％ee的手性α-芳基甘氨酸衍生物提供了一种简洁有效的方法。
• Blue light-promoted cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water
  作者：Kaichuan Yan、Hua He、Jianglian Li、Yi Luo、Ruizhi Lai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.031

  日期：2021.12

  Carbene transfer reactions play an important role in the field of organic synthesis because of their ability to construct a variety of molecules. Herein, we reported on blue light-induced cyclopropenizations of N-tosylhydrazones in water, which avoids the use of expensive metal-based catalysts and toxic organic solvents. This metal-free and operationally simple methodology enable highly efficient cyclopropenizations

  碳转移反应由于其能够构建多种分子的能力而在有机合成领域中起着重要作用。在本文中，我们报道了N-甲苯磺酰blue在水中的蓝光诱导环丙烷化反应，从而避免了使用昂贵的金属基催化剂和有毒有机溶剂。这种无金属且操作简单的方法可在温和的反应条件下实现高效的环丙烷化，XH插入反应和环丙烷化。
• Direct asymmetric hydrogenation of α-keto acids by using the highly efficient chiral spiro iridium catalysts
  作者：Pu-Cha Yan、Jian-Hua Xie、Xiang-Dong Zhang、Kang Chen、Yuan-Qiang Li、Qi-Lin Zhou、Da-Qing Che

  DOI：10.1039/c4cc07643e

  日期：——

  A new efficient and highly enantioselective direct asymmetric hydrogenation of alpha-keto acids employing the Ir/SpiroPAP catalyst under mild reaction conditions has been developed. This method might be feasible for the preparation of a series of chiral alpha-hydroxy acids on a large scale.

  已经开发了在温和的反应条件下使用Ir / SpiroPAP催化剂的新型高效且高对映选择性的α-酮酸直接不对称氢化反应。该方法对于大规模制备一系列手性α-羟基酸可能是可行的。
• Steric Factors Direct Baylis−Hillman and Aldol Reactions in Titanium Tetrachloride Mediated Coupling between α-Keto Esters and Cyclohex-2-enone Derivatives
  作者：Deevi Basavaiah、Bandaru Sreenivasulu、Anumolu Jaganmohan Rao

  DOI：10.1021/jo0342424

  日期：2003.7.1

  The titanium tetrachloride mediated reaction of alpha-keto esters with 5,5-dimethylcyclohex-2-enone provides the corresponding Baylis-Hillman adducts exclusively whereas a similar reaction of alpha-keto esters with cyclohex-2-enone furnishes the corresponding aldol adducts (with high syn-diasteroeselectivity) as the major product (along with the Baylis-Hillman adducts as the minor product), thus clearly

  四氯化钛介导的α-酮酯与5,5-二甲基环己-2-烯酮的反应仅提供相应的Baylis-Hillman加合物，而类似的α-酮酯与环己-2-烯酮的反应则提供相应的羟醛加合物（带有高同-非对映选择性）作为主要产物（连同次要产物Baylis-Hillman加合物），因此清楚地证明了空间因素在指导反应路径中的作用。