N-苄基-2-甲氧基苯甲酰胺 | 183198-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-methoxybenzamide
• CAS: 183198-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00810090
• 分子量: 241.29
• InChiKey: YJJRNVSVZRWSNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  431.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-甲氧基苯甲酰胺 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-苄基-N-[1-(2-羟甲基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Photochemically Induced Synthesis of the Topoisomerase I Inhibitors Indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-diones

  摘要：

  A convenient synthesis of indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-diones has been achieved using combinational photochemical and carbocationic cyclization tactics. The synthetic route involved first the construction of adequately functionalized N-styryl benzamides via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with enol phosphate combined with a six-p-electron photocyclization process. The assembling of the title compounds was readily ensured through sequential carbocationic annulation reaction and ultimate oxidation of a latent hydroxy functionality.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290751
• 作为产物：
  描述：

  在 Selectfluor 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-苄基-2-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用溴化铜（II）/ Selectfluor杂化体系通过自由基-极性交换有效裂解叔酰胺键

  摘要：

  报道了有效裂解叔酰胺中酰胺键的新方法。基于CuBr 2 / Selectfluor杂化体系对苄基氢原子的选择性自由基抽象，然后选择性裂解N-C键，形成了酰基氟中间体。然后该中间体可以一锅法衍生。该反应在温和的条件下进行，并且对于叔酰胺部分以及随后进行衍生反应的氮，氧和碳亲核试剂表现出宽泛的底物范围。机理研究表明，本反应是通过自由基-极性交换过程进行的，该过程涉及通过CuBr 2对苄基氢原子的选择性自由基抽象而产生的苄基碳自由基。/ Selectfluor混合系统。此外，描述了该方法用于肽的选择性切割的合成应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc05137c

文献信息

• Highly Efficient Copper-Catalyzed Amidation of Benzylic Hydrocarbons Under Neutral Conditions
  作者：Eva-Louise Howard、Norman Guzzardi、Viliyana G. Tsanova、Angeliki Stika、Bhaven Patel

  DOI：10.1002/ejoc.201701759

  日期：2018.2.14

  A ligand free method has been developed for the amidation of benzylic hydrocarbons. A range of benzylic amides has been prepared with the use of dicumyl peroxide and a copper catalyst in good to excellent yields.

  已经开发了一种无配体的方法用于苄基烃的酰胺化。已经使用过氧化二枯基和铜催化剂制备了一系列苄基酰胺，产率非常好。
• Mo(CO)₆-Mediated Carbamoylation of Aryl Halides
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo101611g

  日期：2010.12.17

  A simple method for the synthesis of amides has been developed by molybdenum-mediated carbamoylation of aryl halides. Whereas the conventional palladium-catalyzed three-component coupling reaction requires a large excess of gaseous carbon monoxide, the incorporation of carbon monoxide in this Mo-mediated carbamoylation reaction is so efficient that it requires only a slight excess amount of carbon monoxide

  通过钼介导的芳基卤化物的氨基甲酰化，已经开发出一种简单的酰胺合成方法。常规的钯催化三组分偶联反应需要大量过量的气态一氧化碳，而在Mo介导的氨基甲酰化反应中一氧化碳的掺入非常有效，以至于仅需少量过量的一氧化碳即可。其钼配合物Mo（CO）6。通过使用氨水，该反应不仅可用于合成各种仲酰胺和叔酰胺，而且还可用于伯酰胺的合成。
• Efficient and Selective Hydrosilylation of Secondary and Tertiary Amides Catalyzed by an Iridium(III) Metallacycle: Development and Mechanistic Investigation
  作者：Yann Corre、Xavier Trivelli、Frédéric Capet、Jean-Pierre Djukic、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/cctc.201700400

  日期：2017.6.8

  Readily accessible cationic IrIII metallacycles catalyze efficiently the chemoselective hydrosilylation of tertiary and secondary amides to amines. The catalyst described herein operates at low loadings using inexpensive 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and allows fast reactions with high yields, selectivities, and turnover numbers. A transient iminium intermediate has been observed for the first time

  易于获得的阳离子Ir III金属环有效催化叔酰胺和仲酰胺向胺的化学选择性氢化硅烷化。本文所述的催化剂使用廉价的1,1,3,3-四甲基二硅氧烷在低负荷下操作，并允许以高产率，选择性和周转数进行快速反应。通过质谱法首次观察到了过渡亚胺鎓中间体，并通过DFT计算研究了催化剂和硅烷试剂的活化。这些基本见解通过适当的配体修饰来支持Ir III金属环的当前和未来的改进，并使基于金属环的催化剂能够进一步广泛应用。
• Carbamoylation of Aryl Halides by Molybdenum or Tungsten Carbonyl Amine Complexes
  作者：Wei Ren、Motoki Yamane

  DOI：10.1021/jo1002592

  日期：2010.5.7

  When aryl halide is treated with molybdenum carbonyl amine complex in the presence of base, carbamoylation proceeds to give amide in good yield. The proposed mechanism involves oxidative addition of aryl halide to molybdenum(0) complex, migratory insertion to carbon monoxide giving acyl(amino)molybdenum(II) or aryl(carbamoyl)molybdenum(II) intermediate, and reductive elimination of the amide. This

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• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。