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2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺 | 6833-21-2

中文名称
2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
中文别名
——
英文名称
2-methoxy-N-phenylbenzamide
英文别名
N-phenyl-2-methoxybenzamide
2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺化学式
CAS
6833-21-2
化学式
C14H13NO2
mdl
MFCD00578731
分子量
227.263
InChiKey
RZGWIZIPFZROQZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    17
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.071
  • 拓扑面积:
    38.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:647196a7f7c5d92d482e2d9b3f346de2
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上下游信息

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺哌嗪 作用下, 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂, 反应 5.0h, 以95%的产率得到水杨酰苯胺
    参考文献:
    名称:
    Regioselective Dealkylation of 2-Alkoxybenzoic Acid and Its Amide Derivatives with Aliphatic Amines
    摘要:
    邻甲氧基苯甲酸与脂肪族胺在非烷基双极性溶剂中发生裂解反应。当使用二甲基乙酰胺中的哌嗪时,这种裂解反应尤其顺利。这种方法适用于邻烷氧基苯甲酸及其酰胺衍生物的各种脱烷反应,具有很高的区域选择性。
    DOI:
    10.1055/s-2000-6244
  • 作为产物:
    描述:
    2'-甲氧基苯乙酮叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 作用下, 以 乙醇乙腈 为溶剂, 反应 8.0h, 生成 2-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    铁催化酰基肼与胺的氧化酰胺化
    摘要:
    描述了一种使用 TBHP 作为氧化剂通过温和有效的铁催化的酰基肼和胺的交叉偶联反应形成酰胺键的新方法。该协议与多种胺和酰基肼兼容。此外,还介绍了该反应的合成应用。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2021.153316
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文献信息

  • Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
    作者:Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c03535
    日期:2022.1.14
    Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to
    在此,我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应,该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑,它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联,得到相应的磺酰胺。
  • Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
    作者:Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu
    DOI:10.1002/anie.201311198
    日期:2014.3.17
    decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group
    经过数十年的发展,羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而,对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案,该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性,可用于C,N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺,炔酮,呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
  • Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
    作者:Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes
    DOI:10.1021/acs.orglett.6b02247
    日期:2016.9.16
    A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.
    报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-(杂)芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围,包括无法(有效)通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
  • Clickable coupling of carboxylic acids and amines at room temperature mediated by SO<sub>2</sub>F<sub>2</sub>: a significant breakthrough for the construction of amides and peptide linkages
    作者:Shi-Meng Wang、Chuang Zhao、Xu Zhang、Hua-Li Qin
    DOI:10.1039/c9ob00699k
    日期:——
    carboxylic acids with amines was developed for the synthesis of a broad scope of amides in a simple, mild, highly efficient, robust and practical manner (>110 examples, >90% yields in most cases). The direct click reactions of acids and amines on a gram scale are also demonstrated using an extremely easy work-up and purification process of washing with 1 M aqueous HCl to provide the desired amides in
    酰胺键和肽键的构建是所有生命过程和有机合成中最基本的转变之一。结构无处不在的酰胺基序的合成对于许多重要分子(如肽,蛋白质,生物碱,药剂,聚合物,配体和农用化学品)的组装至关重要。开发了一种SO2F2介导的羧酸与胺的直接可点击偶合方法,以简单,温和,高效,稳健和实用的方式合成各种酰胺(> 110例,大多数情况下> 90%的收率) )。
  • Synthesis of amides through the Cannizzaro-type reaction catalyzed by lanthanide chlorides
    作者:Lijun Zhang、Shunpeng Su、Hongping Wu、Shaowu Wang
    DOI:10.1016/j.tet.2009.09.101
    日期:2009.11
    with lithium amides through the LnCl3-catalyzed Cannizzaro-type reactions afforded a variety of amides in high yields. The electronic and steric effects on the reaction were investigated. The features of the economical catalysts, high yields, tolerance of a wide range of lithium amides and aromatic aldehydes make this methodology an easy and valid contribution to the direct synthesis of amides from aldehydes
    通过LnCl 3催化的Cannizzaro型反应将醛与氨基酰胺进行酰胺化反应,可以高收率得到各种酰胺。研究了该反应的电子和空间效应。经济型催化剂的特点,高收率,对各种锂酰胺和芳族醛的耐受性使该方法成为从醛类直接合成酰胺的简便而有效的方法。
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