5-乙酰基水杨醛 | 68840-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基水杨醛
• 英文名称: 5-acetyl-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-acetylsalicylaldehyde
• CAS: 68840-08-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: JBZKDSMJNITUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰基水杨醛 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以94%的产率得到5-溴乙酰基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种5-(2-溴乙酰基)-2-羟基苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛的合成方法，属于药物合成领域。该方法以水杨醛为原料，经酰化反应得到2‑(乙酰氧基)‑苯甲醛，再经重排反应，最后经溴代反应得到5‑(2‑溴乙酰基)‑2‑羟基苯甲醛。本发明提供的制备方法具有产品纯度好，收率高的优点。

  公开号：

  CN109776296A
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-甲氧基苯甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.5%的产率得到5-乙酰基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Nitrobenzo[b]furans

  摘要：

  通过在低温下将邻羟基苯甲醛1与溴硝基甲烷2反应，以避免在碱性缩合介质中脱水，从而提高2-硝基苯并[b]呋喃4的产率。随后，通过在乙酸酐中加热，该醛醇中间体3可定量脱水。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31435

文献信息

• Structure-Based Design of Potent and Orally Active Isoindolinone Inhibitors of MDM2-p53 Protein–Protein Interaction
  作者：Gianni Chessari、Ian R. Hardcastle、Jong Sook Ahn、Burcu Anil、Elizabeth Anscombe、Ruth H. Bawn、Luke D. Bevan、Timothy J. Blackburn、Ildiko Buck、Celine Cano、Benoit Carbain、Juan Castro、Ben Cons、Sarah J. Cully、Jane A. Endicott、Lynsey Fazal、Bernard T. Golding、Roger J. Griffin、Karen Haggerty、Suzannah J. Harnor、Keisha Hearn、Stephen Hobson、Rhian S. Holvey、Steven Howard、Claire E. Jennings、Christopher N. Johnson、John Lunec、Duncan C. Miller、David R. Newell、Martin E. M. Noble、Judith Reeks、Charlotte H. Revill、Christiane Riedinger、Jeffrey D. St. Denis、Emiliano Tamanini、Huw Thomas、Neil T. Thompson、Mladen Vinković、Stephen R. Wedge、Pamela A. Williams、Nicola E. Wilsher、Bian Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02188

  日期：2021.4.8

  (MDM2)-p53 protein–protein interaction with small molecules has been shown to reactivate p53 and inhibit tumor growth. Here, we describe rational, structure-guided, design of novel isoindolinone-based MDM2 inhibitors. MDM2 X-ray crystallography, quantum mechanics ligand-based design, and metabolite identification all contributed toward the discovery of potent in vitro and in vivo inhibitors of the MDM2-p53

  抑制小鼠双分钟 2 (MDM2)-p53 蛋白-蛋白与小分子的相互作用已被证明可以重新激活 p53 并抑制肿瘤生长。在这里，我们描述了基于异吲哚啉酮的新型 MDM2 抑制剂的合理的、结构指导的设计。 MDM2 X 射线晶体学、基于量子力学配体的设计和代谢物鉴定都有助于发现 MDM2-p53 与代表性化合物相互作用的有效体外和体内抑制剂，在 SJSA-1 骨肉瘤异种移植模型中诱导细胞停滞。 -每日口服给药。
• Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994378A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to novel thiazolylbenzofuran derivatives of formula (I) wherein R.sup.1 is lower alkyl, L is single bond or lower alkylene optionally substituted with aryl, oxo or hydroxy, and Q is a heterocyclic group optionally substituted with one or more suitable substituent(s); or lower alkoxy substituted with aryl which is substituted with one or more suitable substituent(s) and at least one of which is lower alkoxy optionally substituted with cyano, protected carboxy, carboxy, lower alkylene, a heterocyclic group optionally substituted with oxo, or amidino optionally substituted with hydroxy or lower alkoxy, or its salt, which possess activities as leukotriene and SRS-A antagonists or inhibitors.

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。
• Cp*Ir(III)-Catalyzed C–H/O–H Functionalization of Salicylaldehydes for the Synthesis of Chromones at Room Temperature
  作者：Dhanaji M. Lade、Yogesh N. Aher、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01139

  日期：2019.7.19

  C–H/O–H-bond functionalization of salicylaldehydes with α-diazocarbonyl compounds for the synthesis of chromones under redox-neutral conditions. The reaction proceeds at room temperature and displays excellent functional group tolerance along with high yields of the corresponding products. The developed reaction protocol was successfully applied for the late-stage functionalization of estrone derivative

  在这里，我们报道了Cp * Ir（III）催化的水杨醛与α-重氮羰基化合物的水合醛CH-H / O-H键官能化，用于在氧化还原中性条件下合成色酮。反应在室温下进行，显示出优异的官能团耐受性以及相应产物的高产率。所开发的反应方案已成功应用于雌酮衍生物的后期功能化。
• Rh-Catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins <i>via</i> branch-selective hydroacylation
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna、Sachchida Nand

  DOI：10.1039/c9ob01972c

  日期：——

  A Rh-catalyzed domino synthesis of 4-hydroxy-3-methylcoumarins via branch-selective hydroacylation of acrylates and acrylamides using salicylaldehydes is described.

  通过使用水杨醛，描述了一种Rh催化的4-羟基-3-甲基香豆素的多米诺合成，通过丙烯酸酯和丙烯酰胺的分支选择性羟酰化实现。
• Rh-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6ra18647e

  日期：——

  An efficient rhodium-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones was developed from functionalized salicylaldehydes. This approach provides an easy access to various functionalized 2,2′-dihydroxybenzophenone and xanthone core skeletons. This study also revealed the crucial role of the hydroxy group in the reductive homo-coupling process to generate 2,2′-dihydroxybenzophenones

  从功能化的水杨醛开发了有效的铑催化直接合成2,2'-二羟基二苯甲酮和氧杂蒽。这种方法可以轻松访问各种功能化的2,2'-二羟基二苯甲酮和黄酮核心骨架。这项研究还揭示了羟基在生成2,2'-二羟基二苯甲酮的还原均偶联过程中的关键作用。总的来说，还发现反应过程的结果受到水杨醛中取代基的电子学的影响。