4-苄氧基苯基乙酸乙酯 | 56441-69-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-苄氧基苯基乙酸乙酯
• 中文别名: 4-(苄氧基)苯乙酸乙酯
• 英文名称: 2-<4-(phenylmethoxy)phenyl>acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-benzyloxyphenylacetate；ethyl-4-benzyloxyphenylacetate；ethyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)acetate；ethyl 2-(4-benzyloxyphenyl)acetate；ethyl p-benzoxy-phenylacetate；4-Benzyloxyphenylacetic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 56441-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• mdl: MFCD00026898
• 分子量: 270.328
• InChiKey: MMKJGLKGTNSPFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-31°C
• 沸点：
  174/0.1mm
• 密度：
  1.110
• 闪点：
  164℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GPR 119 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新型GPR 119激动剂，其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、对映体、立体异构体和多晶形。本发明还涉及制备本发明化合物的过程、含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗糖尿病和肥胖症的方法。本发明针对的是G蛋白偶联受体（GPCR）激动剂，其可用于治疗肥胖症、糖尿病和相关代谢性疾病。

  公开号：

  US20120122905A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-苄氧基苯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  以甲基（甲硫基）甲基亚砜为原料，以芳香醛为原料合成芳基乙酸酯的新方法

  摘要：

  发现甲基（甲硫基）甲基亚砜在苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）、氢氧化钠或氢氧化钾的存在下与苯甲醛反应，得到 1-（甲基亚磺酰基）1-（甲硫基）-2-苯基乙烯。在醇中用氯化氢处理该产物以高产率得到相应的苯基乙酸烷基酯。整个反应序列为以苯甲醛为原料合成苯乙酸酯提供了一种新方法。以类似的方式，(烷氧基-、卤素-或烷基-取代的苯基)乙酸酯可以由相应的芳族醛合成。本方法显示也适用于(2-噻吩基)乙酸酯的生产。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2013

文献信息

• 1,2-disubstituted-6-oxo-3-phenyl-piperidine-3-carboxamides and combinatorial libraries thereof
  申请人：——

  公开号：US20030171588A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The invention relates to combinatorial libraries containing two or more novel piperidine-3-carboxamide derivative compounds, methods of preparing the piperidine-3-carboxamide derivative compounds and piperidine-3-carboxamide derivative compounds bound to a resin

  这项发明涉及包含两种或更多新型哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的组合式文库，制备这些哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物的方法以及与树脂结合的哌啶-3-羧酰胺衍生物化合物。
• Amination of Diazocarbonyl Compounds: N–H Insertion under Metal-Free Conditions
  作者：Xuesong Luo、Gui Chen、Lin He、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00233

  日期：2016.4.1

  Transition-metal-free intermolecular N–H insertion of α-diazocarbonyl compounds is reported. Among the series of nitrogen sources examined, dibenzenesulfonimide was found to be the choice in terms of the yields and the reaction time. Primary mechanistic experiments suggest that a pathway involving a sequence of protonation and nucleophilic substitution was preferred.

  据报道，无过渡金属的α-重氮羰基化合物的分子间NH插入。在所检查的一系列氮源中，发现二苯磺酰亚胺是产率和反应时间的选择。初步的机械实验表明，涉及质子化和亲核取代序列的途径是优选的。
• Boron-Catalyzed Azide Insertion of α-Aryl α-Diazoesters
  作者：Htet Htet San、Chun-Ying Wang、Hai-Peng Zeng、Shi-Tao Fu、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03278

  日期：2019.4.5

  A challenging metal-free azide insertion of α-aryl α-diazoesters in the presence of B(C6F5)3 (5 mol %) was developed for the first time. The reaction features an easy operation, wide substrate scope, and mild conditions and affords the corresponding products in moderate to high yields. More importantly, alkene and alkyne functional groups were well tolerated because no cyclopropanation or cyclopropenation

  首次开发了在B（C 6 F 5）3（5 mol％）存在下具有挑战性的无金属的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入物。该反应具有易于操作，底物范围宽和条件温和的特点，并以中等至高收率提供了相应的产物。更重要的是，由于未观察到环丙烷化或环丙烷化，因此对烯烃和炔烃官能团的耐受性良好。此外，在简单转化后，相应的叠氮化物产物可以转化为伯胺或1,2,3-三唑衍生物。
• Massenspektrometrische Untersuchungen an Derivaten der Phenylessigsäure, 4. Mitt.: Abspaltungortho-ständiger Substituenten aus ionisierten Phenyl-2-propanonen nach Elektronenstoßaktivierung
  作者：Hans-Günter Striegel、Klaus K. Mayer、Wolfgang Wiegrebe、Urs Peter Schlunegger、Phillip Siegrist、Beat Aebi

  DOI：10.1002/ardp.19923251203

  日期：——

  o‐Bromphenyl‐2‐propanon (3a) und 1‐Brom‐1‐phenyl‐2‐propanon (12) liefern praktisch deckungsgleiche Spektren. Die Hauptreaktion der (M‐Hal)+‐Ionen aus 2a‐4a ist die Abspaltung von CO, das ausschließlich das C‐Atom der Carbonylgruppe enthält (13C‐Markierung). Der mechanistische Verlauf der Reaktionsfolge wird diskutiert (Abb. 5 und 8).

  苯基 - 2 - 丙酮 2a - 4a 的分子离子失去位置特定的邻位 Cl、Br 或 I 原子，形成 (M - Hal.) + 离子 (m / z 133) 的高强度 (70/ 12 eV；第 1 和第 2 FFR）和相同的结构（MIKE CAD 光谱）。来自邻氯苯基-2-丙酮 (2a) 和 2,2-二甲基-2,3-二氢 [b] 呋喃 (11) 的 m/z 133 处的碎片离子具有相似但不相同的结构。来自邻溴苯基-2-丙酮 (3a) 和 1-溴-1-苯基-2-丙酮 (12) 的碰撞激活 (2nd FFR) (M-Br) + 离子给出了几乎一致的光谱。2a-4a 中的 (M-Hal) + 离子的主要反应是消除 CO，CO 仅包含羰基的 C 原子（13C 标记）。讨论了反应序列的机械过程（图 5 和 8）。
• Magnesium amide catalyzed selective hydroboration of esters
  作者：Milan Kr. Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c7dt00556c

  日期：——

  Magnesium amide complexes such as MgN(SiMe3)2}2 (1) xylLMgN(SiMe3)2·THF (2) [xylL = ArNC(NiPr2)NAr; (Ar = 2,6-Me2-C6H3)] and dippLMgN(SiMe3)2·THF (3) [dippL = ArNC(NiPr2)NAr; (Ar = 2,6-iPr2-C6H3)] are reported as highly efficient pre-catalysts for the hydroboration of a wide range of esters using pinacolborane (HBpin) under mild reaction conditions. Moreover, we have shown compound 1 catalyzed chemoselective

  镁酰胺络合物，例如Mg N（SiMe 3）2 } 2（1）xyl LMgN（SiMe 3）2 ·THF（2）[ xyl L = ArNC（N i Pr 2）NAr; （Ar ＝ 2，6-Me 2 -C 6 H 3）]和dipp LMgN（SiMe 3）2 ·THF（3）[ dipp L ＝ ArNC（N i Pr 2）NAr；（Ar = 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）]被报道为在频宽反应条件下使用频哪醇硼烷（HBpin）进行多种酯加氢硼化的高效预催化剂。而且，我们已经表明化合物1在其他可还原的官能团如烯烃，炔烃和硝基的存在下催化酯的化学选择性还原。