diethyl 2-(4'-benzyloxyphenyl)malonate | 24220-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(4'-benzyloxyphenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(4-benzyloxyphenyl)malonate；diethyl 2-(4-(benzyloxy)phenyl)malonate；diethyl (4-benzyloxyphenyl)malonate；-malonsaeure-diaethylester；(p-Benzyloxy-phenyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(4-phenylmethoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 24220-48-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: BQTVVZWIHIDSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  449.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4'-benzyloxyphenyl)malonate 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(4-(benzyloxy)phenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL GPR 119 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新型GPR 119激动剂，其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、对映体、立体异构体和多晶形。本发明还涉及制备本发明化合物的过程、含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗糖尿病和肥胖症的方法。本发明针对的是G蛋白偶联受体（GPCR）激动剂，其可用于治疗肥胖症、糖尿病和相关代谢性疾病。

  公开号：

  US20120122905A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙酸乙酯 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到diethyl 2-(4'-benzyloxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  苯巴比妥及相关衍生物在啮齿类动物中的降血脂活性

  摘要：

  一系列 5-烷基-5-苯基巴比妥酸类似物在大鼠和小鼠中显示为有效的降血脂剂，剂量为 20 mg/kg/天。该剂量比在啮齿动物和人类中氯贝特和烟酸衍生物的降血脂活性所需的剂量高。这些新衍生物通过口服或腹膜内给药途径降低了啮齿动物的血清胆固醇和甘油三酯水平。以前的研究表明，类似的杂环化合物，即环状酰亚胺、戊二酰亚胺和乙内酰脲是啮齿类动物的有效降血脂剂。巴比妥酸衍生物可能会在早期干扰胆固醇和脂肪酸的从头合成，因为这些药物会抑制 ATP 依赖性柠檬酸裂解酶和乙酰辅酶 A 合成酶的活性。甘油三酯的合成可能会被阻断，因为这些药物抑制了限速酶 sn-甘油-3-磷酸-酰基转移酶。大鼠组织脂质，尤其是胆固醇和甘油三酯在治疗 14 天后降低。选定的化合物会增加粪便脂质的胆固醇和磷脂含量。给药 14 天后大鼠血清脂蛋白显示 VLDL-胆固醇和乳糜微粒-胆固醇含量降低，HDL-胆固醇和 HDL-甘油三酯含量升高。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230905

文献信息

• Design and synthesis of novel oxazole containing 1,3-Dioxane-2-carboxylic acid derivatives as PPAR α/γ dual agonists
  作者：Harikishore Pingali、Mukul Jain、Shailesh Shah、Pankaj Makadia、Pandurang Zaware、Ashish Goel、Megha Patel、Suresh Giri、Harilal Patel、Pankaj Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.050

  日期：2008.8

  A few novel 1,3-dioxane carboxylic acid derivatives were designed and synthesized to aid in the characterization of PPAR alpha/gamma dual agonists. Structural requirements for PPARalpha/gamma dual agonism of 1,3-dioxane carboxylic acid derivatives included the structural similarity with potent glitazones in fibric acid chemotype. The compounds with this pharmacophore and substituted oxazole as a lipophilic

  设计和合成了一些新颖的1,3-二恶烷羧酸衍生物，以帮助表征PPARα/γ双激动剂。1,3-二恶烷羧酸衍生物的PPARalpha /γ双激动性的结构要求包括与强酸格列酮在纤维酸化学型中的结构相似性。合成了具有该药效团和取代的恶唑作为亲脂性杂环尾巴的化合物，并在动物模型中评估了其体外PPAR激动剂的潜力以及体内降血糖和降血脂的功效。铅化合物2-甲基-c-5- [4-（5-（甲基-2-（4-甲基苯基）-恶唑-4-基甲氧基）-苄基] -1,3-二恶烷-r-2-羧酸13b在db / db小鼠和Zucker fa / fa大鼠中表现出有效的降血糖，降血脂和胰岛素增敏作用。
• [EN] NOVEL GPR 119 AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DE GPR 119
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2010146605A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel GPR 119 agonists of the general Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, stereoisomers, and polymorphs. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the invention, pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods for treating one or both of diabetes and obesity using the compounds of the invention. The present invention is directed to G-protein coupled receptor (GPCR) agonists that are useful for the treatment of obesity, diabetes and related metabolic disorders.

  本发明涉及一般式（I）的新型GPR 119激动剂，其药学上可接受的盐，药学上可接受的溶剂化物，对映体，立体异构体和多形体。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，含有该化合物的药物组合物以及使用本发明化合物治疗糖尿病和肥胖症的方法。本发明针对的是G蛋白偶联受体（GPCR）激动剂，可用于治疗肥胖症，糖尿病和相关代谢性疾病。
• Bicyclic quinone compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemicals Industries, Ltd.

  公开号：US06326369B1

  公开（公告）日：2001-12-04

  A compound of the formula: wherein R1 and R2 each represents a lower alkyl, or R1 and R2 may be bonded together to form a ring; X represents a spacer of which the number of atoms constituting the principal chain is 1 to 15; Y represents an acyl, or a hydroxy, an amino or an aromatic group, each of which may be substituted; and ring A represents a 5- to 8-membered ring which may be further substituted apart from —X—Y, or a salt thereof is useful as a pharmaceutical composition for preventing or treating disease related to mitochondrial dysfunction.

  该化合物的分子式为：其中R1和R2分别表示较低的烷基，或者R1和R2可以结合形成环；X表示一个间隔物，其构成主链的原子数为1至15；Y表示酰基，或者羟基、氨基或芳香族基，每个基团都可以被取代；环A表示一个5-至8成员环，除了—X—Y之外还可以进一步取代，或者其盐可以作为一种药物组合物，用于预防或治疗与线粒体功能障碍有关的疾病。
• Substituted cyclohexylaminopyrimidines
  申请人：Hoechst Schering Agrevo

  公开号：US06197729B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Compounds of formula I where R1 is hydrogen, chlorine, fluorine or methyl, R2 and R3, which may be the same or different from each other, are hydrogen, halogen, cyano, (C1-C4)-alkyl, vinyl, ethynyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, fluorovinyl or fluoroethyl, or R2 and R3 together with the linking carbon atoms form a benzo ring, and R4 is (C2-C4)-alkyl, (C2-C4)-alkenyl or (C3-C4)-alkinyl, each of which is substituted by at least two fluorine atoms and optionally substituted by C1-4-alkoxy, cyanomethoxy, (C3-C4)-alkenyloxy or (C3-C4)-alkinyloxy, are useful as pesticides, especially against insects, acarids and fungi. The invention includes a novel process for fluorinating certain pyrimidines.

  化合物的化学式为I，其中R1为氢、氯、氟或甲基，R2和R3可以相同也可以不同，为氢、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、乙烯基、乙炔基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、氟代乙烯基或氟代乙基；或者R2和R3连同连接碳原子形成苯环，R4为(C2-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C3-C4)-炔基，每个基上至少有两个氟原子，可选地被C1-4-烷氧基、氰甲氧基、(C3-C4)-烯氧基或(C3-C4)-炔氧基取代，可用作杀虫剂，特别是对昆虫、螨和真菌。本发明还包括一种新颖的氟化某些嘧啶的方法。
• GPR 119 agonists
  申请人：Pingali Harikishore

  公开号：US08772302B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The present invention relates to novel GPR 119 agonists of the general Formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, enantiomers, stereoisomers, and polymorphs. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of the invention, pharmaceutical compositions containing the compounds and to methods for treating one or both of diabetes and obesity using the compounds of the invention. The present invention is directed to G-protein coupled receptor (GPCR) agonists that are useful for the treatment of obesity, diabetes and related metabolic disorders.

  本发明涉及一般式（I）的新型GPR 119激动剂，其药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化物、对映体、立体异构体和多晶形。本发明还涉及制备本发明化合物的过程、含有该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗糖尿病和肥胖症的方法。本发明针对的是G-蛋白偶联受体（GPCR）激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病和相关代谢性疾病。