1-(4-异丙氧基苯基)乙酮 | 4074-51-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-异丙氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(4-丙-2-氧基苯基)乙酮；1-(4-异丙氧芬基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-isopropoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-isopropoxyacetophenone；1-(4-isopropoxyphenyl)ethanone；1-[4-(1-methylethoxy)phenyl]ethanone；p-Isopropoxy-acetophenon；4-Isopropyloxy-acetophenon；1-(4-propan-2-yloxyphenyl)ethanone
• CAS: 4074-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD02254121
• 分子量: 178.231
• InChiKey: YTKFPAFKJWBAFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  153 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-异丙氧基苯基)乙酮 在 甲酸 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[2-(4-isopropoxyphenylmorpholino-4-yl)ethyl 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-acetate] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基酯作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了许多新型的2-（2-芳基吗啉代-4-基）乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐，并测试了其环氧合酶（COX ‐1和COX‐2）体外抑制特性。这些化合物中的许多化合物都表现出中等至良好的选择性COX-2抑制作用，并且酯部分侧链上取代基的细微结构变化显着改变了抑制性能。2- [2-（4-丁氧基苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1f）具有良好的选择性COX-2抑制活性（选择性指数（SI）182），与二芳基吡唑的COX-2抑制剂塞来昔布（SI 214）比较。而2- [2-（2-（2,4-二氯-5-氟苯基）吗啉代-4-基]乙基1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-乙酸盐酸盐（1g）比塞来昔布具有更高的选择性COX-2抑制活性（SI 358）。两种化合物均被认为是

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200196
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-(4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3-dithiane 在 β-环糊精 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到1-(4-异丙氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Krishnaveni, N. Srilakshmi; Surendra, K.; Nageswar, Y. V. D., Synthesis, 2003, # 15, p. 2295 - 2297

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 2-溴丙烷 、 potassium carbonate 在 1-(4-异丙氧基苯基)乙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 26.38 g (99%) of 1-(4-isopropoxyphenyl)ethanone as a straw yellow solid的产率得到1-(4-异丙氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK

  摘要：

  本文介绍了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为治疗疾病的药物的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，用于治疗糖尿病等疾病。

  公开号：

  US20120277224A1

文献信息

• Identification of new aryl hydrocarbon receptor (AhR) antagonists using a zebrafish model
  作者：Jieun Jeong、Kun-Hee Kim、Dong-Young Kim、Gopalakrishnan Chandrasekaran、Minhee Kim、Suvarna H. Pagire、Mahesh Dighe、Eun Young Choi、Su-Min Bak、Eun-Young Kim、Myung-Geun Shin、Seok-Yong Choi、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.030

  日期：2019.10

  heterocyclic and α,β-unsaturated derivatives were synthesized and evaluated for their AhR antagonist activity using zebrafish and mammalian cells. Compounds 1b, 2c, 3b and 5b showed significant AhR antagonist activity in a transgenic zebrafish model. Among them, compound 3b, and 5b were found to have excellent AhR antagonist activity with IC50 of 3.36 nM and 8.3 nM in a luciferase reporter gene assay. In stem

  合成了一系列新的1,3-二酮，杂环和α，β-不饱和衍生物，并使用斑马鱼和哺乳动物细胞评估了它们的AhR拮抗剂活性。在转基因斑马鱼模型中，化合物1b，2c，3b和5b显示出显着的AhR拮抗剂活性。其中，在荧光素酶报告基因分析中，发现化合物3b和5b具有出色的AhR拮抗剂活性，IC 50为3.36 nM和8.3 nM。在干细胞增殖测定中，化合物5b引起明显的HSC扩增。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Small Molecule Disruptors of EWS-FLI1 Interactions in Ewing’s Sarcoma
  作者：Perrer N. Tosso、Yali Kong、Lauren Scher、Ryan Cummins、Jeffrey Schneider、Said Rahim、K. Travis Holman、Jeffrey Toretsky、Kan Wang、Aykut Üren、Milton L. Brown

  DOI：10.1021/jm501372p

  日期：2014.12.26

  EWS-FLI1 is an oncogenic fusion protein implicated in the development of Ewing’s sarcoma family tumors (ESFT). Using our previously reported lead compound 2 (YK-4-279), we designed and synthesized a focused library of analogues. The functional inhibition of the analogues was measured by an EWS-FLI1/NR0B1 reporter luciferase assay and a paired cell screening approach measuring effects on growth inhibition

  EWS-FLI1是一种致癌融合蛋白，与尤因氏肉瘤家族肿瘤（ESFT）的发生有关。使用我们先前报道的先导化合物2（YK-4-279），我们设计并合成了集中的类似物库。通过EWS-FLI1 / NR0B1报告荧光素酶测定法和配对细胞筛选方法测量类似物的功能抑制，该配对细胞筛选方法测量对含有EWS-FLI1（TC32和TC71）的人细胞和不含癌蛋白的对照PANC1细胞系对生长抑制的影响。我们的数据表明，苯环上对位上的给电子基团的取代是2的类似物对抑制EWS-FLI1最有利的。化合物9u（具有二甲氨基取代）是活性最高的抑制剂，GI 50 = 0.26±0.1μM。此外，建立了生长抑制（表达EWS-FLI1的TC32细胞）和荧光素酶报道分子活性之间的相关性（R 2＝ 0.84）。最后，我们设计并合成了生物素化的类似物，并确定了对重组EWS-FLI1的结合亲和力（K d = 4.8±2.6μM）。
• 一类1,5-二苯基吡唑-3-羧酸类化合物及其应 用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105061315B

  公开（公告）日：2017-10-24

  本发明提供了一类1,5‑二苯基吡唑‑3‑羧酸类化合物及其应用，所述化合物具有通式I的结构，其中：R1选自‑H、卤素、C1～C6的饱和烷基或‑X1‑R4；R2选自H、卤素、C1～C6的饱和烷基或‑X2‑R5；R3选自H、‑NH2或‑NH‑CO‑Ph‑(o﹑m﹑p)R6；R6选自H、卤素、C1～C6的饱和烷基或‑O‑R7；X1和X2分别独立选自O或S；R4、R5和R7分别独立选自H、C1～C6的饱和烷基、苄基或C1～C6的饱和烷基取代的苯基。本发明的化合物同时模拟BH3‑only和p53TAD蛋白α‑螺旋，竞争性结合和拮抗Mcl‑1、Bcl‑2和MDM2蛋白，特异性引起肿瘤细胞凋亡，实现其作为抗癌化合物的应用。
• [EN] PI-3 KINASE INHIBITOR PRODRUGS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'INHIBITEURS DE PI-3 KINASE
  申请人：SEMAFORE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2004089925A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention provides novel prodrugs of inhibitors of PI-3 kinase. The novel compounds are LY294002 and analogs thereof comprising a reversibly quaternized amine.

  这项发明提供了PI-3激酶抑制剂的新型前药。这些新型化合物是LY294002及其类似物，包括可逆性季铵化胺。
• Deoximation of Oximes with 2-Iodylbenzoic Acid in Water in the Presence of β-Cyclodextrin
  作者：K. Rama Rao、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、Y. V. Nageswar

  DOI：10.1055/s-2003-41448

  日期：——

  Oximes of various aldehydes and ketones can be converted to the corresponding carbonyl compounds at room temperature in impressive yields with 2-iodylbenzoic acid in water in the presence of β-cyclodextrin.

  在β-环糊精存在下，各种醛和酮的肟可以在室温下，在水中用2-碘苯甲酸以令人瞩目的产率转化为相应的羰基化合物。