2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃阿拉伯糖 | 89615-42-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃阿拉伯糖
• 中文别名: 2,3,5-三-邻苄基-beta-l-阿拉伯呋喃糖；2,3,5-三-O-苄基-Β-L-阿拉伯呋喃糖
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-3,4-Bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-ol；(2S,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 89615-42-9
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-SSUZURRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85℃
• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃阿拉伯糖 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid (2R,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and diazomethane-catalysed 1→2 acyl migration of the l-arabinosyl esters of N-acylamino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90456-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,5-tri-O-benzyl-α,β-L-arabinofuranoside 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,5-三-O-苄基-L-呋喃阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2,3,5-tri-O-benzyl-arabino- and −ribofuranoses via their allyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80132-7

文献信息

• Chiral Pyrroline-Based Ugi-Three-Component Reactions Are under Kinetic Control
  作者：Erwin R. van Rijssel、Theodorus P. M. Goumans、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4012053

  日期：2013.6.21

  is often assumed that the stereochemistry in Ugi multicomponent reactions is determined in the final Mumm rearrangement step, experimental and computational evidence that Ugi reactions on hydroxylated pyrrolines proceed under kinetic control is reported. The stereochemistry of the reaction is established with the addition of the isocyanide to the intermediate iminium ion, whose conformation is determined

  尽管通常认为Ugi多组分反应中的立体化学是在最后的Mumm重排步骤中确定的，但据报道实验和计算证据表明在动力学控制下Ugi在羟基化吡咯啉上的反应正在进行。反应的立体化学是通过将异氰酸酯加到中间体亚胺离子上来建立的，该亚胺离子的构象由其取代模式决定。
• Aza-benzofuranyl compounds and methods of use
  申请人：Savy Pierre Pascal

  公开号：US20080085886A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The invention relates to azabenzofuranyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to azabenzofuranyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的氮杂苯并呋喃化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的氮杂苯并呋喃化合物。本发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物的增生性疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• Stereospecific Furanosylations Catalyzed by Bis-thiourea Hydrogen-Bond Donors
  作者：Andrew B. Mayfield、Jan B. Metternich、Adam H. Trotta、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.0c00335

  日期：2020.2.26

  We report a new method for stereoselective O-furanosylation reactions promoted by a precisely tailored bis-thiourea hydrogen-bond-donor catalyst. Furanosyl donors outfitted with an anomeric dialkylphosphate leaving group undergo substitution with high anomeric selectivity, providing access to the challenging 1,2-cis substitution pattern with a range of alcohol acceptors. A variety of stereochemically distinct, benzyl-protected glycosyl donors were engaged successfully as substrates. Mechanistic studies support a stereospecific mechanism in which rate-determining substitution occurs from a catalyst-donor resting-state complex.
• Syntheses with Partially Benzylated Sugars. II.¹ The Anomeric 1-O-Benzoyl-L-arabinopyranoses and 1-O-Benzoyl-L-arabinofuranoses and Their Tendencies to Undergo Acyl Migration
  作者：Setsuzo Tejima、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01046a015

  日期：1963.11
• FINCH, PAUL;ISKANDER, GEORGE M.;SIRIWARDENA, ALOYSIUS H., CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 319-325
  作者：FINCH, PAUL、ISKANDER, GEORGE M.、SIRIWARDENA, ALOYSIUS H.

  DOI：——

  日期：——