2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 | 89361-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖
• 中文别名: (3S)-3-(3-甲氧苯基)哌啶；2,3,5-三-O-苄基-B-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranose；2,3,5-Tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranose；(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 89361-52-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NAQUAXSCBJPECG-VEYUFSJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 苯甲酸 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (4-(3-((6aR,8S,9S,9aR)-9-(2-cyanoethoxy)-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)propyl)-1H-imidazol-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazole C1- and C3-Ribonucleoside Phosphoramidites for Probing Catalytic Mechanism in Ribozyme

  摘要：

  Synthesis of C4-linked imidazole N-pivaloyloxymethyl (P0M)-2'-O-cyanoethylated (CE) C-1- and C-3-ribonucleoside phosphoramidites 1a and 1b is described. These phosphoramidite products were incorporated into RNA sequence through solid phase phosphoramidite approach, providing RNA with imidazole linked through different length to sugar residue, to study the mechanism of a ribozyme.

  DOI：

  10.3987/com-11-12263
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 溴甲苯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,5-三-O-苄基呋喃戊糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOTRIAZOLYL NUCLEOSIDE ANALOGUES AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING THEM
  [FR] ANALOGUES DE PYRAZOLOTRIAZOLYL-NUCLÉOSIDES ET OLIGONUCLÉOTIDES LES COMPRENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2013179289A8

文献信息

• C−H Methylation of Iminoamido Heterocycles with Sulfur Ylides**
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Saegun Kim、Sangil Han、Suk Hun Lee、Won An、Neeraj Kumar Mishra、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1002/anie.202010958

  日期：2021.1.4

  The direct methylation of N‐heterocycles is an important transformation for the advancement of pharmaceuticals, agrochemicals, functional materials, and other chemical entities. Herein, the unprecedented C(sp2)‐H methylation of iminoamido heterocycles as nucleoside base analogues is described. Notably, trimethylsulfoxonium salt was employed as a methylating agent under aqueous conditions. A wide substrate

  N杂环的直接甲基化是药物，农用化学品，功能材料和其他化学实体发展的重要转变。在此，史无前例的C（sp 2描述了亚氨基酰胺杂环作为核苷碱基类似物的H-甲基化。值得注意的是，在水性条件下使用三甲基ulf盐作为甲基化剂。获得了较宽的底物范围和出色的官能团耐受性。此外，该方法可以很容易地应用于氮杂尿嘧啶核苷的位点选择性甲基化。克级反应和产物各种转化的可行性突出了所开发方法的合成潜力。联合氘标记实验有助于阐明合理的反应机理。
• Synthesis of Glycosyl Fluorides by Photochemical Fluorination with Sulfur(VI) Hexafluoride
  作者：Sungjin Kim、Yaroslav Khomutnyk、Anton Bannykh、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03915

  日期：2021.1.1

  glycosyl fluorides using sulfur(VI) hexafluoride as an inexpensive and safe fluorinating agent and 4,4′-dimethoxybenzophenone as a readily available organic photocatalyst. This mild method was employed to generate 16 different glycosyl fluorides, including the substrates with acid and base labile functionalities, in yields of 43%–97%, and it was applied in continuous flow to accomplish fluorination on an

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.
• Synthesis of glyceryl glycosides related to A-type prymnesin toxins
  作者：Edward S. Hems、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.008

  日期：2018.6

  furanosyl fluorides gave 1,2-cis-furanosides with moderate stereocontrol, whilst TMSOTf promoted glycosylation with a furanosyl imidate gave a 1,2-cis-furanoside with good stereocontrol. The chemical synthesis of two larger glyceryl diglycoside fragments of prymnesin-1, glycosylated with α-ʟ-arabinopyranose and α-ᴅ-ribofuranose, is also described. As the stereochemistry of the prymnesin backbones at this

  化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油衍生物，称为酪蛋白。甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段，并在2°位置被糖基化，据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1，2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基氟糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制，而TMSOTf促进与呋喃糖基亚氨酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖吡喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的，因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。
• A convenient synthesis of C-α-d-ribofuranosyl compounds from 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzyl-β-d-ribose by the promotion of triphenylmethyl perchlorate
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90880-2

  日期：1987.12

  trimethylsilyl cyanide, to give the corresponding C-α- d -ribofuranosyl derivatives in excellent yields. Similarly, a C-α- d -ribofuranosyl compound was obtained stereoselectively in high yield by use of a flow system with polymer-supported triphenylmethyl perchlorate, prepared from polystyrene-bound triphenylmethanol, packed in a glass-tube column.

  摘要在催化量的高氯酸三苯甲基酯（高氯酸三苯甲基酯）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-d-核糖与三甲基甲硅烷基亲核试剂如三甲基甲硅烷基烯醇醚立体选择性地反应烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物，以优异的收率得到相应的C-α-d-核呋喃呋喃糖基衍生物。类似地，通过使用由载有聚苯乙烯结合的三苯基甲醇的聚合物支撑的高氯酸三苯甲基酯的流动系统，通过填充在玻璃管柱中的流动系统，以高收率立体选择性地获得C-α-d-呋喃核糖基化合物。
• Concise syntheses of 3-methylenetetrahydrofuran-2-one derivatives and related systems
  作者：Robert M. Adlington、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1039/p19810002848

  日期：——

  Using the Shapiro reaction, the title compounds were prepared in ‘one pot’ from the condensation of two ketones, or an aldehyde and a ketone, with carbon dioxide. For example, acetone 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone was treated in sequence with n-butyl-lithium (–50 °C), acetone (–50 °C), n-butyl-lithium (–78 to 0 to –78 °C), carbon dioxide (–78 °C), and trifluoroacetic acid (25 °C) to

  使用Shapiro反应，由两个酮或醛和酮与二氧化碳缩合，在“一锅”中制备标题化合物。例如，依次用正丁基锂（–50°C），丙酮（–50°C），正丁基锂（–78至0至– 78°C），二氧化碳（–78°C）和三氟乙酸（25°C）生成5,5-二甲基-3-亚甲基四氢呋喃-2-酮。扩展反应以制备3-亚甲基四氢吡喃-2-酮和3，5-二亚甲基四氢呋喃-2-酮的衍生物。