3-氨基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 188988-46-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 3-(氨基甲基)-1H-吲哚-1-甲酸盐酸盐叔丁基
• 英文名称: tert-butyl 3-(aminomethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-[N-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methylamine；Boc-indol-3-ylmethylamine；tert-butyl 3-(aminomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 188988-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD06738803
• 分子量: 246.309
• InChiKey: DLCWCVSPHUGAPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 哌啶 、 15-冠醚-5 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 芸薹宁
  参考文献：
  名称：

  吲哚植​​物抗毒素和相关化合物的新合成

  摘要：

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.16h， 生成 3-氨基甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin via [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate

  摘要：

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。

  DOI：

  10.1055/s-1997-761

文献信息

• A novel palladium-catalyzed cyclization of indole phytoalexin brassinin and its 1-substituted derivatives
  作者：Mariana Budovská

  DOI：10.1039/c3ra46843g

  日期：——

  A novel simple synthetic approach to spiroindoline phytoalexins and their derivatives has been developed. The spirocyclization of brassinin and its 1-substituted derivatives was achieved using palladium catalyst PdCl2(CH3CN)2 in DMSO at 80 °C in the presence of water, methanol or aniline.

  开发了一种新颖且简便的合成螺环吲哚类植物抗毒素及其衍生物的方法。通过使用钯催化剂PdCl2(CH3CN)2，在二甲基亚砜中于80°C并加入水、甲醇或苯胺的条件下，实现了芸苔素及其1-取代衍生物的螺环化反应。
• Toward the control of Leptosphaeria maculans: Design, syntheses, biological activity, and metabolism of potential detoxification inhibitors of the crucifer phytoalexin brassinin
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.014

  日期：2006.7.15

  with the potential inhibitors and brassinin: (1) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the strong inhibitory activity of the compound on fungal growth, (2) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the inhibitory activity of the compound on the putative brassinin oxidase, and (3) a low to no detectable effect on the rate of brassinin detoxification. A noticeable decrease

  十字花科植物（1）是十字花科植物产生的至关重要的植物防御作用，它是利用植物病原真菌Leptosphaeria maculans（Phoma lingam）使用推定的黄铜花系氧化酶将其解毒为吲哚3-甲醛。通过用氨基甲酸酯，二硫代碳酸盐，尿素，硫脲，磺酰胺，磺酰胺，二硫代氨基甲酸酯，酰胺和酯官能团代替其二硫代氨基甲酸酯基团（毒素），设计出了油菜青素解毒的潜在抑制剂。另外，吲哚基部分被萘基和苯基取代。据报道，这些潜在的排毒抑制剂的合成和化学表征，以及它们的抗真菌和细胞毒性活性，以及​​使用黄斑狼疮菌培养物进行筛选。总的来说，在L的培养物中观察到三种类型的相互作用。与潜在抑制剂和油菜素共孵育的黄斑：（1）由于该化合物对真菌生长的抑制作用强，因此油菜素的解毒率降低；（2）由于抑制作用，油菜素的解毒率降低化合物对假定的油菜蛋白氧化酶的活性；以及（3）对油菜蛋白的解毒速率影响很小甚至没有可检测的作用。在
• The synthesis and anticancer activity of analogs of the indole phytoalexins brassinin, 1-methoxyspirobrassinol methyl ether and cyclobrassinin
  作者：Mariana Budovská、Martina Pilátová、Lenka Varinská、Ján Mojžiš、Roman Mezencev

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.020

  日期：2013.11

  An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the trifluoroacetic acid-induced cascade reaction consisting of methanol elimination, deprotection

  从吲哚-3-羧醛开始，开发了具有NR 1 R 2基团而不是SCH 3的吲哚植物抗毒素环油菜素类似物的有效合成方法。通过1-Boc-硫脲的螺环化并形成可分离的螺二氢吲哚中间体，然后进行三氟乙酸诱导的级联反应，包括甲醇消除，脱保护和亚氨基离子的重排，来制备目标化合物。1 H和13阐明了新颖产品的结构C NMR光谱，包括HMBC，HSQC，COSY，NOESY和DEPT测量。相对于非恶性HUVEC细胞，几种新合成的化合物显示出对人白血病和实体瘤细胞系的显着抗增殖/细胞毒活性，以及​​这些对癌细胞的显着选择性。
• Iodine mediated deprotection of N-tert-butanesulfinyl amines: a functional group compatible method
  作者：Wen Chen、Jian Ren、Minshou Wang、Lingjing Dang、Xianfu Shen、Xiaodong Yang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c4cc00958d

  日期：——

  In the presence of iodine, a functional group compatible method for the deprotection of tert-butanesulfinyl and p-toluenesulfinyl units was developed.

  在碘的存在下，开发了一种对于去保护叔丁基磺酰亚胺和对甲苯磺酰亚胺单元有效的官能团兼容方法。
• Aza-and polyaza-naphthalenyl-carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040034221A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本文描述了包括某些喹啉羧酰胺和萘啶羧酰胺衍生物在内的Aza-和polyaza-萘啶基羧酰胺衍生物，作为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物作为化合物或药物可接受的盐，或作为制药组合物中的成分，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。本文还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发作的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。