[1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methylisothiocyanate | 188988-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methylisothiocyanate
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-ylmethylisothiocyanate；1-Boc-indol-3-ylmethyl isocyanate；Tert-butyl 3-(isothiocyanatomethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 188988-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: AHFZCCSDCACSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methylisothiocyanate 在 哌啶 、 15-冠醚-5 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 芸薹宁
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin via [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate

  摘要：

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。

  DOI：

  10.1055/s-1997-761
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 calcium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin via [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate

  摘要：

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。

  DOI：

  10.1055/s-1997-761

文献信息

• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• Toward the control of Leptosphaeria maculans: Design, syntheses, biological activity, and metabolism of potential detoxification inhibitors of the crucifer phytoalexin brassinin
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.014

  日期：2006.7.15

  with the potential inhibitors and brassinin: (1) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the strong inhibitory activity of the compound on fungal growth, (2) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the inhibitory activity of the compound on the putative brassinin oxidase, and (3) a low to no detectable effect on the rate of brassinin detoxification. A noticeable decrease

  十字花科植物（1）是十字花科植物产生的至关重要的植物防御作用，它是利用植物病原真菌Leptosphaeria maculans（Phoma lingam）使用推定的黄铜花系氧化酶将其解毒为吲哚3-甲醛。通过用氨基甲酸酯，二硫代碳酸盐，尿素，硫脲，磺酰胺，磺酰胺，二硫代氨基甲酸酯，酰胺和酯官能团代替其二硫代氨基甲酸酯基团（毒素），设计出了油菜青素解毒的潜在抑制剂。另外，吲哚基部分被萘基和苯基取代。据报道，这些潜在的排毒抑制剂的合成和化学表征，以及它们的抗真菌和细胞毒性活性，以及​​使用黄斑狼疮菌培养物进行筛选。总的来说，在L的培养物中观察到三种类型的相互作用。与潜在抑制剂和油菜素共孵育的黄斑：（1）由于该化合物对真菌生长的抑制作用强，因此油菜素的解毒率降低；（2）由于抑制作用，油菜素的解毒率降低化合物对假定的油菜蛋白氧化酶的活性；以及（3）对油菜蛋白的解毒速率影响很小甚至没有可检测的作用。在
• The synthesis and anticancer activity of analogs of the indole phytoalexins brassinin, 1-methoxyspirobrassinol methyl ether and cyclobrassinin
  作者：Mariana Budovská、Martina Pilátová、Lenka Varinská、Ján Mojžiš、Roman Mezencev

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.020

  日期：2013.11

  An effective synthesis of analogs of the indole phytoalexin cyclobrassinin with NR1R2 group instead of SCH3 was developed starting from indole-3-carboxaldehyde. The target compounds were prepared by spirocyclization of 1-Boc-thioureas with the formation of isolable spiroindoline intermediates, followed by the trifluoroacetic acid-induced cascade reaction consisting of methanol elimination, deprotection

  从吲哚-3-羧醛开始，开发了具有NR 1 R 2基团而不是SCH 3的吲哚植物抗毒素环油菜素类似物的有效合成方法。通过1-Boc-硫脲的螺环化并形成可分离的螺二氢吲哚中间体，然后进行三氟乙酸诱导的级联反应，包括甲醇消除，脱保护和亚氨基离子的重排，来制备目标化合物。1 H和13阐明了新颖产品的结构C NMR光谱，包括HMBC，HSQC，COSY，NOESY和DEPT测量。相对于非恶性HUVEC细胞，几种新合成的化合物显示出对人白血病和实体瘤细胞系的显着抗增殖/细胞毒活性，以及​​这些对癌细胞的显着选择性。
• Design, Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Bis-Indole Derivatives with a Phenyl Linker: Focus on Autophagy
  作者：Marianna Budovska、Radka Michalkova、Martin Kello、Janka Vaskova、Jan Mojzis

  DOI：10.3390/molecules28010251

  日期：——

  This work deals with the study of the synthesis of new bis-indole analogues with a phenyl linker derived from indole phytoalexins. Synthesis of target bis-indole thiourea linked by a phenyl linker was achieved by the reaction of [1-(tert-butoxycarbonyl)indol-3-yl]methyl isothiocyanate with p-phenylenediamine. By replacing the sulfur of the thiocarbonyl group in bis-indole thiourea with oxygen using

  这项工作涉及使用源自吲哚植物抗毒素的苯基连接体合成新的双吲哚类似物的研究。通过 [1-(叔丁氧基羰基) 吲哚-3-基] 甲基异硫氰酸酯与对苯二胺的反应，实现了通过苯基连接体连接的目标双吲哚硫脲的合成。通过使用异亚丙基腈氧化物用氧取代双吲哚硫脲中硫代羰基的硫，获得了具有脲基团的双吲哚均二聚体。应用双吲哚硫脲和溴乙酸甲酯的环化方案合成具有 thiazolidin-4-one 部分的双吲哚同型二聚体。双吲哚均二聚体衍生自 1-methoxyspirobrassinol 甲基醚是通过溴螺环化方法制备的。在合成的类似物中，选择化合物 49 进行进一步研究。为了评估作用机制的模式，我们使用了流式细胞术、蛋白质印迹和光谱分析。化合物 49 显着抑制肺癌细胞系 A549 的增殖，对非癌细胞的影响最小。我们还证明化合物 49 通过上调 Beclin-1、LC3A/B、Atg7 和 AMPK 以及 ULK1
• Synthesis of Indole Phytoalexins Brassinin and Cyclobrassinin <i>via</i> [1-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl Isothiocyanate as the Key Biomimetic Intermediate
  作者：Peter Kutschy、Ingrid Achbergerová、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi

  DOI：10.1055/s-1997-761

  日期：1997.3

  A four-step synthesis of 1-protected indol-3-ylmethyl isothiocyanates from indole-3-carboxaldehyde has been elaborated. [1-(tert-Butoxycarbonyl)indol-3-yl]-methyl isothiocyanate appeared to be a suitable biomimetic intermediate for the synthesis of protected phytoalexins brassinin and cyclobrassinin. Removing of the tert-butoxycarbonyl protecting group under specific conditions afforded phytoalexins identical with previously described compounds.

  详细阐述了一种从吲哚-3-甲酰醛出发合成1-保护吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的四步合成路线。[1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-基]甲基异硫氰酸酯似乎是合成保护型植物抗毒素——芸苔宁和环芸苔宁的合适仿生中间体。在特定条件下移除叔丁氧羰基保护基团，得到了与先前描述的化合物相同的植物抗毒素。