5S-碘-1S,6S-3,7-二氧杂双环[4,3,0]-壬烷-8-酮 | 87614-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5S-碘-1S,6S-3,7-二氧杂双环[4,3,0]-壬烷-8-酮
• 中文别名: 螺[3H-吲哚-3,3'-吡咯烷]-2(1H)-酮,2'-乙基-2'-甲基-,(2'R,3S)-rel-
• 英文名称: 5S-iodo-1S,6S-3,7-dioxabicyclo<4,3,0>nonan-8-one
• 英文别名: 5S-Iodo-1S,6S-3,7-dioxabicyclo[4,3,0]-nonan-8-one；(3aS,7S,7aS)-7-iodo-3,3a,4,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 87614-56-0
• 化学式: C₇H₉IO₃
• 分子量: 268.051
• InChiKey: GWDBYNQGDALLEG-VPLCAKHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5S-碘-1S,6S-3,7-二氧杂双环[4,3,0]-壬烷-8-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 莫匹罗星
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖对映体全合成假单酸

  摘要：

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88195-2
• 作为产物：
  描述：

  D-Arabinose 在 溶剂黄146 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5S-碘-1S,6S-3,7-二氧杂双环[4,3,0]-壬烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖对映体全合成假单酸

  摘要：

  描述了从阿拉伯糖的对映体合成假单酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88195-2

文献信息

• Enantiospecific syntheses of intermediates in the total synthesis of pseudomonic acids
  作者：G.W.J. Fleet、M.J. Gough

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85640-3

  日期：1982.1

  D- and L-arabinose respectively have been achieved by two different routes. The conversion of (1) to 6S-(3R-acetanilido)-3,6-dihydro-2H-pyranyl-N,N-dimethylacetamide (3), a key intermediate in the synthesis of pseudomonic acids, is described.

  通过两种不同的方法分别从D-和L-阿拉伯糖合成1S，6S-3,7-二氧杂双环[4.3.0] non-4-en-8-one（1）和对映异构体（2）的对映体特异性合成路线。描述了将（1）转化为6S-（3R-乙酰胺基）-3,6-二氢-2H-吡喃基-N，N-二甲基乙酰胺（3）的合成过程，是伪酸合成的关键中间体。