(1,1’-biphenyl)-2-yl sulfofluoridate | 318-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1’-biphenyl)-2-yl sulfofluoridate
• 英文别名: (1,1'-biphenyl)-2-yl fluorosulfate；fluorosulfuric acid biphenyl-2-yl ester；Fluoroschwefelsaeure-biphenyl-2-ylester；Schwefelsaeure-(biphenylyl-(2)-ester)-fluorid；Biphenylyl-(2)-fluorosulfat；1-Fluorosulfonyloxy-2-phenylbenzene
• CAS: 318-15-0
• 化学式: C₁₂H₉FO₃S
• 分子量: 252.266
• InChiKey: JDCFLOQVNCHIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1’-biphenyl)-2-yl sulfofluoridate 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基氟磺酸酯中间体对苯酚进行亲核脱氧氟化

  摘要：

  本报告描述了一种通过芳基氟磺酸 (ArOFs) 中间体使用硫酰氟 (SO2F2) 和四甲基氟化铵 (NMe4F) 对苯酚进行脱氧氟化的方法。我们首先证明 ArOFs 与 NMe4F 的反应在温和条件下（通常在室温下）进行，以提供广泛的电子多样化和富含官能团的芳基氟化物产品。然后将该转化转化为使用 SO2F2 和 NMe4F 的组合将苯酚一锅法转化为芳基氟化物。从头算计算表明，碳-氟键的形成是通过协调的过渡态而不是离散的迈森海默中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12911
• 作为产物：
  描述：

  (1,1'-biphenyl)-2-yl 1H-imidazole-1-sulfonate 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(1,1’-biphenyl)-2-yl sulfofluoridate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化合成18 F标记的芳基氟代硫酸盐。

  摘要：

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01868

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Heteroaryl Fluorosulfates Using Carbon Dioxide
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Xue-Tao Xu、Zhao-Ming Li、Xiang-Yang Wang、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00836

  日期：2019.4.5

  The development of efficient and practical methods to construct carboxylic acids using CO2 as a C1 synthon is of great importance. Nickel-catalyzed carboxylation of aryl fluorosulfates and heteroaryl fluorosulfates with CO2 is described, affording arene carboxylic acids with good to excellent yields under mild conditions. In addition, a one-pot phenol fluorosulfation/carboxylation is developed.

  利用CO 2作为C1合成子来构建羧酸的有效且实用的方法的开发非常重要。描述了用CO 2进行镍催化的芳基氟代硫酸盐和杂芳基氟代硫酸盐的羧化，在温和条件下提供芳烃羧酸，具有良好的产率或优异的产率。另外，开发了一种单锅酚氟代硫酸化/羧化。
• A late-stage functionalization tool: sulfonyl fluoride mediated deoxymethylation of phenols
  作者：Guofu Zhang、Chenfei Guan、Linjun Han、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d2ob01523d

  日期：——

  An efficient and rapid phenol deoxymethylation strategy without purification during the reaction is reported. This protocol has tolerance for a wide range of functional groups and high yields making it successful for application in LSF.

  报道了一种高效快速的苯酚去甲基化策略，在反应期间无需纯化。该方案对于广泛的官能团具有容忍度，并且收率高，因此在LFS应用中取得成功。
• Method for aromatic fluorination
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US10654776B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Disclosed is a fluorination method comprising providing an aryl fluorosulfonate and a fluorinating reagent to a reaction mixture; and reacting the aryl fluorosulfonate and the fluorinating reagent to provide a fluorinated aryl species. Also disclosed is a fluorination method comprising providing, a salt comprising a cation and an aryloxylate, and SO2F2 to a reaction mixture; reacting the SO2F2 and the ammonium salt to provide a fluorinated aryl species. Further disclosed a fluorination method comprising providing a compound having the structure Ar—OH to a reaction mixture; where A is an aryl or heteroaryl; providing SO2F2 to the reaction mixture; providing a fluorinating reagent to the reaction mixture; reacting the SO2F2, the fluorinating reagent and the compound having the structure Ar—OH to provide a fluorinated aryl species having the structure Ar—F.

  公开了一种氟化方法，包括向反应混合物中提供芳基氟磺酸盐和氟化试剂；以及使芳基氟磺酸盐和氟化试剂反应以提供氟化芳基物种。还公开了一种氟化方法，包括向反应混合物中提供包含阳离子和芳基氧基的盐和 SO2F2；使 SO2F2 和铵盐反应以提供氟化芳基物种。进一步公开了一种氟化方法，包括向反应混合物中提供具有 Ar-OH 结构的化合物；其中 A 为芳基或杂芳基；向反应混合物中提供 SO2F2；向反应混合物中提供氟化试剂；使 SO2F2、氟化试剂和具有 Ar-OH 结构的化合物反应，以提供具有 Ar-F 结构的氟化芳基。
• New Compounds. Fluorine Derivatives of Biphenyl
  作者：Mary Renoll

  DOI：10.1021/ja01258a601

  日期：1942.6
• METHOD FOR AROMATIC FLUORINATION
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP3452437B1

  公开（公告）日：2020-07-29