3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮 | 1338226-21-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮
• 中文别名: 5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；3-(chloromethyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 1338226-21-3
• 化学式: C₄H₆ClN₃O
• 分子量: 147.564
• InChiKey: FFJXSRWDORQRPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

应用的化合物5-(氯甲基)-4-甲基-2H-1,2,4-噻唑-3(4H)-酮是一种酮类有机物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-[[2-氧代-4-(三氟甲基)-1,2-二氢吡啶-3-基]氧基]苯甲腈 、 3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 生成 多拉韦林
  参考文献：
  名称：

  通过UHPLC-高分辨率MS和串联MS分析表征HIV NNRTI Doravirine的杂质

  摘要：

  世界卫生组织估计，全球有3400万人感染了人类免疫缺陷病毒（HIV）。Doravirine是一种非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），默克公司正在评估其治疗HIV-1感染的能力。药品监管机构要求对药品的纯度进行全面定义。这对于确保药理作用和毒理学作用确实是原料药的作用而不是由于杂质的作用非常重要。因此，了解药物杂质概况对于临床试验候选药物的安全性和效力评估至关重要。杂质表征还可为制药过程的关键评估提供有用的信息。质谱仪器和方法的进步允许以最少的样品材料和更高的灵敏度鉴定药物中的杂质。在这项研究中，开发了一种快速灵敏的方法来测定Doravirine的主要杂质的结构。该研究利用超高效液相色谱-高分辨率串联质谱（UHPLC-HRMS / MS）技术对未知结构进行结构解析。该方法对杂质结构的阐明具有重大影响，并且使用开发的方法对doravirine中的五种痕量级杂质进行了表征。版权所有©2016 John

  DOI：

  10.1002/jms.3807
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-(氯甲基)-4-甲基-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过UHPLC-高分辨率MS和串联MS分析表征HIV NNRTI Doravirine的杂质

  摘要：

  世界卫生组织估计，全球有3400万人感染了人类免疫缺陷病毒（HIV）。Doravirine是一种非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI），默克公司正在评估其治疗HIV-1感染的能力。药品监管机构要求对药品的纯度进行全面定义。这对于确保药理作用和毒理学作用确实是原料药的作用而不是由于杂质的作用非常重要。因此，了解药物杂质概况对于临床试验候选药物的安全性和效力评估至关重要。杂质表征还可为制药过程的关键评估提供有用的信息。质谱仪器和方法的进步允许以最少的样品材料和更高的灵敏度鉴定药物中的杂质。在这项研究中，开发了一种快速灵敏的方法来测定Doravirine的主要杂质的结构。该研究利用超高效液相色谱-高分辨率串联质谱（UHPLC-HRMS / MS）技术对未知结构进行结构解析。该方法对杂质结构的阐明具有重大影响，并且使用开发的方法对doravirine中的五种痕量级杂质进行了表征。版权所有©2016 John

  DOI：

  10.1002/jms.3807

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MAKING REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014089140A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention is directed to a novel process for synthesizing 3-(substituted phenoxy)-1-[(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl])-pyridin-2(1H)-one derivatives. The compounds synthesized by the processes of the invention are HIV reverse transcriptase inhibitors useful for inhibiting reverse transcriptase, HIV replication and the treatment of human immunodeficiency virus infection in humans.

  本发明涉及一种合成3-(取代苯氧基)-1-[(5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-吡啶-2(1H)-酮衍生物的新型方法。根据本发明的方法合成的化合物是HIV反转录酶抑制剂，可用于抑制逆转录酶、HIV复制以及治疗人类免疫缺陷病毒感染。
• [EN] PHENOXYMETHYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYMÉTHYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017037146A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein RA, RB, RC, RC1 and W are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新化合物，其中RA、RB、RC、RC1和W如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Burch Jason

  公开号：US20110245296A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Heteroaromatic compounds of Formula I: are HIV reverse transcriptase inhibitors, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein. The compounds of Formula I and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis and treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公式I的杂环芳化合物是HIV反转录酶抑制剂，其中R1、R2、R3、R4和R5在此定义。公式I的化合物及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓AIDS的发病或进展方面是有用的。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。
• PROCESS FOR MAKING REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：ITOH Tetsuji

  公开号：US20150329521A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention is directed to a novel process for synthesizing 3-(substituted phenoxy)-1-[(5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl])-pyridin-2(1H)-one derivatives. The compounds synthesized by the processes of the invention are HIV reverse transcriptase inhibitors useful for inhibiting reverse transcriptase, HIV replication and the treatment of human immunodeficiency virus infection in humans.

  本发明涉及一种新型合成3-(取代苯氧基)-1-[(5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-基)甲基]-吡啶-2(1H)-酮衍生物的方法。本发明所合成的化合物是HIV反转录酶抑制剂，用于抑制反转录酶、HIV复制以及治疗人类免疫缺陷病毒感染。
• [EN] INHIBITORS OF GLYCOGEN SYNTHASE 1 (GYS1) AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLYCOGÈNE SYNTHASE 1 (GYS1) ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022198196A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Provided herein are compounds of formula (I') or a stereoisomer or tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of any of the foregoing, wherein Y2, Y3, L1, L2, X1, X2, X3, X4, X5, Q1, R1, R2, Rk, Rm, and Rnare as defined elsewhere herein. Also provided herein are methods of preparing compounds of formula (F). Also provided herein are methods of inhibiting GYS1 and methods of treating a GYS1 -mediated disease, disorder, or condition in an individual in need thereof.

  本文提供了公式(I')的化合物或其立体异构体或互变异构体，或任何其药学上可接受的盐，其中Y2，Y3，L1，L2，X1，X2，X3，X4，X5，Q1，R1，R2，Rk，Rm和Rn的定义在本文其他部分中已经说明。本文还提供了制备公式(F)化合物的方法。本文还提供了抑制GYS1的方法以及治疗需要该方法的个体中的GYS1介导的疾病，障碍或状况的方法。