(S)-pentane-1,4-diol | 24347-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-pentane-1,4-diol
• 英文别名: (S)-(+)-1,4-pentanediol；(S)-1,4-pentanediol；(4S)-pentane-1,4-diol
• CAS: 24347-57-7
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• 分子量: 104.149
• InChiKey: GLOBUAZSRIOKLN-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pentane-1,4-diol 在 四氢吡咯 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of ( + )-brefeldin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91304-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺类大环衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种磺酰胺类大环衍生物及其制备方法和用途。磺酰胺大环衍生物是具有式I的化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或溶剂化物，其用于治疗对Bc1‑2蛋白抑制有反应的疾病、紊乱或病症，例如癌症。

  公开号：

  CN115490708A

文献信息

• Combination of Metal-Catalyzed Cycloisomerizations and Biocatalysis in Aqueous Media: Asymmetric Construction of Chiral Alcohols, Lactones, and γ-Hydroxy-Carbonyl Compounds
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Nicolás Ríos-Lombardía、Sören Schumacher、David Pérez-Iglesias、Francisco Morís、Victorio Cadierno、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1021/acscatal.7b02183

  日期：2017.11.3

  The combination of the metal-catalyzed cycloisomerization of alkynes containing a tethered nucleophile as substituent in aqueous media (followed by the spontaneous hydrolysis, hydroalkoxylation, or aminolysis of the transiently formed five-membered heterocycles) with the subsequent enantioselective ketone bioreduction (mediated by KREDs) has been achieved. The overall transformations, which formally

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。
• A Phosphine-Free Manganese Catalyst Enables Stereoselective Synthesis of (1 + <i>n</i>)-Membered Cycloalkanes from Methyl Ketones and 1,<i>n</i>-Diols
  作者：Akash Jana、Kuhali Das、Abhishek Kundu、Pradip Ramdas Thorve、Debashis Adhikari、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.9b05567

  日期：2020.2.21

  Herein, we report the stereoselective synthesis of (1 + n)-membered cycloalkane from methyl ketone and 1,n-diol. A manganese(I) complex bearing a phosphine-free ligand catalyzed the reaction, which involved the formation of two C–C bonds via a sequence of intermolecular- and intramolecular-borrowing hydrogenation reactions. It produces 2 mol of water as the sole byproduct, making the process atom economical

  本文中，我们报道了由甲基酮和1，n-二醇立体选择性合成（1 + n）元环烷烃。带有无膦配体的锰（I）配合物催化了该反应，该过程涉及通过一系列分子间和分子内借位的氢化反应形成两个CC键。它产生2摩尔的水作为唯一的副产品，使该工艺原子经济且对环境无害。以非常高的选择性，以良好至优异的产率获得了多取代的环烷烃。通过高级DFT计算进行的全面机械分析合理化了对钳子的选择，并确定了这种有效转化过程中配体半合性的作用。
• From Stereodefined Cyclobutenes to Dienes: Total Syntheses of Ieodomycin D and the Southern Fragment of Macrolactin A
  作者：Caroline Souris、Antonio Misale、Yong Chen、Marco Luparia、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02149

  日期：2015.9.18

  A copper-promoted flexible synthesis of cyclobutenes carrying simple alkyl chains, enabling even the most hindered nucleophiles to be employed, has been developed. The versatility of this approach was exemplified by a short total synthesis of ieodomycin D and a straightforward preparation of the southeastern fragment of macrolactin A. The latter features a late-stage, double cyclobutene electrocyclic

  已经开发出一种由铜促进的带有简单烷基链的环丁烯的灵活合成，即使是最受阻的亲核试剂也能被使用。这种方法的多功能性体现在碘霉素 D 的短全合成和大环乳素 A 东南片段的直接制备。后者具有后期双环丁烯电环开环，可直接提供定义几何形状的双二烯.
• Sulfonamide compounds and uses thereof
  申请人：Smith David W.

  公开号：US06967196B1

  公开（公告）日：2005-11-22

  In accordance with the present invention, there is provided a novel class of sulfonamide compounds. Compounds of the invention contain a core sulfonamide group. Variable moieties connected to the sulfur atom and nitrogen atom of the sulfonamide group include substituted or unsubstituted hydrocarbyl moieties, substituted or unsubstituted heterocycle moieties, polycyclic moieties, halogen, alkoxy, ether, ester, amide, sulfonyl, sulfonamidyl, sulfide, carbamate, and the like. Invention compounds are capable of a wide variety of uses. For example sulfonamide compounds can act to modulate production of amyloid β protein and are useful in the prevention or treatment of a variety of diseases. Pharmaceutical compositions containing invention compounds are also provided. Such compositions have wide utility for the prevention or treatment of a variety of diseases.

  根据本发明，提供了一类新型的磺胺类化合物。该发明的化合物含有一个核心磺胺基团。连接到磺胺基团的硫原子和氮原子的可变基团包括取代或未取代的烃基团、取代或未取代的杂环基团、多环基团、卤素、烷氧基、醚、酯、酰胺、磺酰、磺胺基、硫醚、碳酸酯等。该发明的化合物具有各种用途。例如，磺胺类化合物可以调节淀粉样蛋白β的产生，并可用于预防或治疗多种疾病。还提供了含有该发明化合物的药物组合物。这些组合物在预防或治疗多种疾病方面具有广泛的用途。
• Asymmetric Hydrosilylation of 1-Alkenes Catalyzed by Palladium–MOP
  作者：Yasuhiro Uozumi、Kenji Kitayama、Tamio Hayashi、Kazunori Yanagi、Emiko Fukuyo

  DOI：10.1246/bcsj.68.713

  日期：1995.3

  Asymmetric hydrosilylation of simple terminal alkenes (RCH=CH2) with trichlorosilane at 40 °C in the presence of 1 × 10−3 or 1 × 10−4 molar amounts of palladium catalyst prepared in situ from [PdCl(η3-C3H5)]2 and (S)-2-diphenylphosphino-2′-methoxy-1,1′-binaphthyl ((S)-MeO-MOP) proceeded with unusual regioselectivity and with high enantioselectivity to give high yields of 2-(trichlorosilyl)alkanes together

  在由 [PdCl(η3-C3H5)]2 原位制备的 1 × 10−3 或 1 × 10−4 摩尔量的钯催化剂存在下，简单末端烯烃 (RCH=CH2) 与三氯硅烷在 40 °C 的不对称氢化硅烷化(S)-2-二苯基膦基-2'-甲氧基-1,1'-联萘 ((S)-MeO-MOP) 以不寻常的区域选择性和高对映选择性进行，得到高产率的 2-(三氯甲硅烷基)烷烃少量的 1-（三氯甲硅烷基）烷烃。通过碳-硅键的氧化获得旋光醇，RCH(OH)CH3。相对于 1-甲硅烷基烷烃形成 2- 甲硅烷基烷烃的区域选择性和醇的对映体纯度如下：R = n-C4H9：89/11，94% ee (R)。R = n-C6H13：93/7 95% ee (R)。R = n-C10H21：94/6，95% ee (R)。R = Ph ：81/19，97% ee (S)。R = Ph ：80/20，92%