5-biphenyl-4-yl-3H-furan-2-one | 40977-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-biphenyl-4-yl-3H-furan-2-one
• 英文别名: 5-(4-phenylphenyl)-3H-furan-2-one
• CAS: 40977-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: NABGULCRNBRRDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 5-biphenyl-4-yl-3H-furan-2-one 生成 N-(4-hydroxyphenyl)-4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  DE2141925

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到5-biphenyl-4-yl-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  芬布芬乙醇酰胺的实用合成

  摘要：

  对抗炎药乙醇酰胺衍生物作为潜在合成大麻素和用于研究大麻素和香草素受体的机械工具的持续兴趣促使我们开发了迄今为止未知的芬布芬乙醇酰胺的实用克级合成方法。芬布芬脱水导致分子内闭环，产生亮粉色的分子内烯醇酯晶体。这种活化但稳定的中间体与乙醇胺的反应以良好的产率和纯度得到标题化合物，而无需去除偶联剂或残留的活化基团，例如 N, N-二烷基脲和氟化酚。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400888

文献信息

• Synthesis, binding studies and molecular modeling of novel cannabinoid receptor ligands
  作者：Noha A. Osman、Amr H. Mahmoud、Marco Allarà、Raimund Niess、Khaled A. Abouzid、Vincenzo Di Marzo、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.050

  日期：2010.12

  affinity to CB1/CB2 cannabinoid receptors, binding studies showed that some of the newly developed compounds have measurable affinity and selectivity for the CB2 receptor. Compounds XI and XVIII showed the highest binding affinity for CB2 receptor. None of the compounds exhibited inhibitory activity towards anandamide hydrolysis, thus arguing in favor of their enzymatic stability. The structure–activity

  在本工作中，我们报告了通过修饰脂肪酰基链和/或乙醇酰胺“尾巴”获得的新的anandamide衍生物的设计，合成和生物学评估。所述化合物具有通式：6-（取代的苯基）/萘基-4-氧杂六-5-烯酸N-取代的酰胺和7-萘基5-氧杂六-烯酸N-取代的酰胺。已评估了新化合物对CB1 / CB2大麻素受体的结合亲和力，结合研究表明，一些新开发的化合物对CB2受体具有可测量的亲和力和选择性。化合物XI和XVIII对CB2受体具有最高的结合亲和力。这些化合物均未显示出对花生四烯酸酰胺水解的抑制活性，因此认为有利于其酶稳定性。结构与活性之间的关系已通过量身定制的同源性模型进行了广泛研究，除了药效团分析外，还使用受限制的对接进行了对接，包括基于特征和基于场的分析。
• Inverse‐Electron‐Demand Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+2] Cycloadditions Enabled by Chiral P,S‐Ligand and Hydrogen Bonding
  作者：Ya‐Ni Wang、Qin Xiong、Liang‐Qiu Lu、Qun‐Liang Zhang、Ying Wang、Yu Lan、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201905993

  日期：2019.8.5

  intermediates with deconjugated butenolides and azlactones were accomplished by using a novel chiral hybrid P,S‐ligand and hydrogen bonding. By doing so, highly functionalized, optically active dihydroquinol‐2‐ones were produced with generally high reaction efficiencies and selectivities. Preliminary DFT calculations were performed to explain the high enantio‐ and diastereoselectivities.

  含钯的偶极物质与亲核性的偶极亲和剂的催化不对称环加成反应，即反电子需求环加成反应，具有挑战性，并且开发不足。Pd催化的分子间烯丙基化的固有线性选择性和缺乏有效的手性配体可能是造成这一局限性的原因。在本文中，通过使用新型手性杂化P，S-配体和氢键，实现了此类中间体与去共轭的丁烯内酯和a内酯的两个环加成反应。通过这样做，可以生产出具有高官能度的旋光性二氢喹啉-2-酮，它们通常具有很高的反应效率和选择性。进行了初步的DFT计算，以解释高对映选择性和非对映选择性。
• 4-Aminocyclopentane-1,3-diols as Platforms for Diversity: Synthesis of Anandamide Analogs
  作者：Vida Zohrabi-Kalantari、Abbas Jarrahian、Caterina Bissantz、Donald Bergstrom、Eric Barker、Andreas Link

  DOI：10.2174/1573406411309060013

  日期：2013.7.1

  Starting from cyclopentadiene, two racemic mixtures of 4-aminocyclopentane-1,3-diols were prepared in 8 steps and characterized. Structure determination proved the anticipated trans-orientation of the two oxygen atoms with respect to the plane of the ring. The fragment-like new compounds are small and hydrophilic, devoid of rotatable bonds, and offer stereochemically defined attachment points for substituents. Thus, these platforms for diversity are suitable starting points for the construction of combinatorial libraries of lead-like 4-amidocyclopentane-1,3-diols or natural product analogs. As a proof of concept, cyclopentanoid anandamide analogs were prepared using these molecular platforms and evaluated as tools for the investigation of unresolved issues in the molecular biology of anandamide.

  从环戊二烯出发，经过8步反应制备了两种外消旋混合物4-氨基环戊烷-1,3-二醇，并对其进行了表征。结构确定证明了两个氧原子相对于环平面的预期反式取向。这些片段状的新化合物体积小且亲水，缺乏可旋转键，提供了立体化学上定义的取代基连接点。因此，这些多样性的基础平台适合作为构建类似先导化合物的4-酰胺环戊烷-1,3-二醇或天然产物类似物的组合库的起始点。作为概念验证，利用这些分子平台制备了环戊烯醇胺的类似物，并作为探索与阿让胺分子生物学中未解决问题的工具进行了评估。
• Asymmetric vinylogous Michael addition of 5-substituted-furan-2(3<i>H</i>)-ones to an α,β-unsaturated-γ-lactam
  作者：Marta Romaniszyn、Lesław Sieroń、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0ob01750g

  日期：——

  The manuscript describes an utilization of 5-substituted-furan-2(3H)-ones as pronucleophiles in an asymmetric vinylogous Michael addition to an α,β-unsaturated-γ-lactam, thus leading to hybrid molecules possessing γ-lactam and butenolide structural motifs. The transformation utilizes two potentially vinylogous pronucleophiles and has been realized by simultaneous activation of both substrates by a

  该手稿描述了将 5-取代的呋喃-2(3 H )-ones 作为亲核试剂在不对称插藤迈克尔加成到 α、β-不饱和-γ-内酰胺中的应用，从而产生具有 γ-内酰胺和丁烯内酯的杂化分子结构图案。该转化利用了两种潜在的乙烯基原亲核试剂，并通过衍生自金鸡纳生物碱的双功能有机催化剂同时激活两种底物来实现。反应以高度对映选择性和非对映选择性方式发生，目标产物的合成潜力已在立体选择性转化中得到证实。
• Synthesis, characterization and photophysical properties of new 2(3H) furanone derivatives
  作者：Mohamed H.A. Soliman、Sahar S. El-Sakka、Asmaa S. Fathy、Rasha M. Kamel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134543

  日期：2023.2

  A new class of 5-aryl-3-((E)-3-phenylallylidene)-2(3H)-furanones (3a-f) derivatives was synthesised and thoroughly characterised using 1H NMR, FT-IR, and elemental analysis. The absorption and emission spectra of prepared compounds (3a-f) have been conducted in ten different solvents with different polarities. The emission spectra for all synthesized derivatives are the same in shape, with a large

  合成了一类新的 5-aryl-3-((E)-3-phenylallylidene)-2(3H)-furanones (3a-f) 衍生物，并使用1 H NMR、FT-IR 和元素分析对其进行了全面表征。制备的化合物 (3a-f) 的吸收和发射光谱已在十种不同极性的溶剂中进行。所有合成衍生物的发射光谱形状相同，随着溶剂极性的增加记录到大的红移。此外，从甲苯到水，量子产率降低了 20 倍以上。由于此类衍生物的共振结构，不饱和羰基片段中的电负性氧原子可以与质子溶剂形成氢键。