methyl sinapate | 20733-94-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl sinapate
• 英文别名: sinapic acid methyl ester；methyl sinapinate；Methyl 3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 20733-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: JHLPYWLKSLVYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.9-90.7 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  372.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

甲氧基水杨酸酯（MSA），一种羟基肉桂酸，是一种天然的紫外线屏蔽剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl sinapate 在 正溴丁烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到芥子醇
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and analysis of advanced lignin model polymers

  摘要：

  高级木质素模型聚合物已经合成，以帮助开发木质素增值的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5gc01334h
• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 在 苯胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl sinapate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and analysis of advanced lignin model polymers

  摘要：

  高级木质素模型聚合物已经合成，以帮助开发木质素增值的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5gc01334h

文献信息

• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• Antifungal activity of cinnamic acid and benzoic acid esters against <i>Candida albicans</i> strains
  作者：Tamires C. Lima、Alana R. Ferreira、Daniele F. Silva、Edeltrudes O. Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1080/14786419.2017.1317776

  日期：2018.3.4

  study, we evaluated the antifungal effect of 23 ester derivatives of the cinnamic and benzoic acids against 3 C. albicans strains (ATCC-76645, LM-106 and LM-23), as well as discuss their Structure–Activity Relationship (SAR). The antifungal assay results revealed that the screened compounds exhibited different levels of activity depending on structural variation. Among the ester analogues, methyl caffeate

  白色念珠菌是一种重要的机会真菌病原体，能够引起人类感染。在本研究中，我们评估了肉桂酸和苯甲酸的23种酯衍生物对3 C. albicans菌株（ATCC-76645，LM-106和LM-23）的抗真菌作用，并讨论了它们的结构-活性关系（ SAR）。抗真菌测定结果表明，所筛选的化合物根据结构变化表现出不同的活性水平。在酯类似物中，咖啡因甲酯（5）和2-硝基肉桂酸甲酯（10）是对所有白色念珠菌具有最佳抗真菌作用的类似物。菌株，呈现相同的MIC值（MIC = 128μg/ mL），然后是联苯-2-羧酸甲酯（21）（白色念珠菌LM-106，LM-23，MIC = 128、128和256μg/ mL ）和ATCC-76645）。我们的结果表明某些分子特性对于抗真菌作用很重要。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。
• Design, synthesis and antitumor evaluation of novel celastrol derivatives
  作者：Manyi Xu、Na Li、Zihao Zhao、Zhixian Shi、Jianbo Sun、Li Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.050

  日期：2019.7

  On the basis of the hybridization strategy of natural products, a total of 32 novel celastrol hybrids were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities. Most of these derivatives exihibited significant antiproliferative activities compared to celastrol, among which compound 29 displayed the strongest inhibitory capability [IC50 = 0.15 ± 0.03 μM (A549),0.17 ± 0.03 μM (MCF-7), 0

  根据天然产物的杂交策略，共设计，合成和评价了32种新型天青星杂种的抗肿瘤活性。与Celastrol相比，这些衍生物大多数都具有显着的抗增殖活性，其中化合物29表现出最强的抑制能力[IC 50  = 0.15± 0.03μM （A549），0.17±0.03μM（MCF-7），0.26±0.02μM（HepG2） ]，与2-氰基3,12-二氧杂戊基1,9（11）-二烯基28-油酸甲酯（CDDO-Me）相比，具有同等或更高的抗癌活性。药理研究的机制表明29种具有破坏Hsp90-Cdc37复合物的能力，该复合物比Celastrol强。同时，化合物29可能以浓度依赖的方式诱导Hsp90的客户（p -Akt和Cdk4）的异常调节和细胞周期阻滞在G 0 / G 1期。另外，化合物29还可以通过A549细胞上的死亡受体途径诱导细胞凋亡。综上所述，我们的研究结果表明29可能是进一步药物研究的有希望的新型候选药物。
• Photoinduced Decarbonylative Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]Octenones: Synthesis of the Marasmane Skeleton
  作者：Chun-Chieh Wang、Yi-Chen Ku、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02140

  日期：2015.11.6

  cis-fused and the five- and three-membered rings are mutually trans, provides a synthetic challenge for organic chemists. In this work, we took advantage of the photoinduced decarbonylative rearrangement of bicyclo[2.2.2]octenone to develop a new methodology for construction of the highly functionalized fused-5,6,3-tricyclic ring structure in a concise reaction sequence.

  可以在多种具有有趣生物活性的天然产物的骨架中发现马拉曼倍半萜类化合物的结构。独特的稠合5,6,3-三环结构，其中的环是顺式稠合的，而五元和三元环是相互反式的，这为有机化学家提出了一个合成难题。在这项工作中，我们利用双环[2.2.2]辛烯酮的光诱导脱羰基重排，开发了一种在简洁的反应序列中构建高度官能化的稠合5,6,3-三环结构的新方法。