2-氯-1,3,5-三异丙基苯 | 55538-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1,3,5-三异丙基苯
• 英文名称: 1-chloro-2,4,6-tri(iso-propyl)benzene
• 英文别名: 2-chloro-1,3,5-triisopropylbenzene；Benzene, 2-chloro-1,3,5-tris(1-methylethyl)-；2-chloro-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 55538-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl
• 分子量: 238.801
• InChiKey: VEKXJSFDURZEGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,3,5-三异丙基苯 、 2,6-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 9-[2-(dicyclohexylphosphino)phenyl]-2-ethoxy-9H-carbazole 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(2,6-dimethylphenyl)-2,4,6-triisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑基衍生的P，N-配体组成的钯配合物催化的芳基氯化物的立体受阻胺化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2,6-二异丙基苯胺与受阻的2-氯-1,3,5-三异丙基苯偶合（分离产率为96％），也获得了显着结果。还报道了蒽基C–N偶联产物的可能分解途径。 合成了一个基于2-（9 H-咔唑-9-基）苯基的膦配体家族，并评估了它们在促进空间受阻的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化中的功效。在新开发的咔唑基膦配体与Pd（OAc）2（0.03-1.0 mol％）存在的情况下，四邻位取代的二芳基胺的合成进展顺利，产品收率极高（高达99％）。即使将高度空间拥挤的2

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611534
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到2-氯-1,3,5-三异丙基苯
  参考文献：
  名称：

  1-（Arenesulfonyloxy）benziodoxolones的反应性和合成效用。

  摘要：

  研究了1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶唑烷酮的反应性和合成用途。在碘的存在下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑烷碘化各种芳族化合物，以中等至良好的产率得到碘芳烃。特别是1-（对氯苯磺酰氧基）苯并恶唑酮显示出最佳的反应性。使用卤化物盐如溴化锂或氯化锂代替碘，也可以良好的产率得到相应的芳基溴化物和氯化物。在不存在芳族化合物的情况下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑酮引起脱磺酰氧基碘化反应，通过芳族环上的亲电ipso取代得到相应的芳基碘化物。此外，1-（对甲苯磺酰氧基）苯并恶唑烷酮/碘系统碘代甲苯磺酰化炔烃产率高。

  DOI：

  10.1021/jo9825207

文献信息

• Design of an Indolylphosphine Ligand for Reductive Elimination-Demanding Monoarylation of Acetone Using Aryl Chlorides
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02344

  日期：2015.9.18

  elimination-demanding Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone is demonstrated and reported. The catalyst is tolerant of previously proven challenging electron-deficient aryl chlorides and provides excellent product yields with down to 0.1 mol % Pd. Preliminary investigations suggest that the rate-limiting step for the proposed system is the oxidative addition of aryl chlorides, in which it contradicts

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。
• Novel C6-substituted furanoid sugar amino acids and improved process for preparing the same
  申请人：Chakraborty Kanti Tushar

  公开号：US20060014939A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to furanoid sugar amino acids and their salts which carrying an additional chiral center at C6-position with substituents and resembling the side-chains of natural amino acids. More particularly, 6-substituted-6-deoxy-6-amino-2,5-anhydroaldonic acids and their 3,4-dideoxy congeners, in enantiomerically pure forms, which constitute an important class of conformationally constrained peptide building blocks that can be used as dipeptide isosteres in peptidomimetic studies. R 1 =H, Boc, Cbz, Fmoc, acetyl or salts such as HCl, TFA R 2 =CH 3 —, (CH 3 ) 2 CH—, (CH 3 ) 2 CHCH 2 —, CH 3 CH 2 CH(CH 3 )—, alkyl groups, OR 3 )CH 2 —, CH 3 (OR 3 )CH—, (R 3 S)CH 2 —, CH 3 SCH 2 CH 2 —, (RHN)CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, (CONH 2 )CH 2 —, (CONH 2 )CH 2 CH 2 —, (CO 2 R 5 )CH 2 —, (CO 2 R 5 )CH 2 CH 2 —, Ph-, Ar-, PhCH 2 —, ArCH 2 —, Phenylalkyl-, arylalkyl-, (indolyl)CH 2 —, (imidazolyl)CH 2 —, and all other amino acid side-chains R 3 =H, tert-butyl, alkyl, benzyl, arylCH 2 , CO(alkyl), CO(arylalkyl), SO 3 H, PO 3 H 2 , silyl, R 4 =—O-alkyl, —O-arylalkyl, -amine, -alkylamine, -arylalkylamine, and others R 5 =H, tert-butyl, alkyl, benzyl, arylCH 2 , R 1 -R 2 =—(CH 2 ) n — (n=2,3,4)

  该发明涉及呋喃糖氨基酸及其盐，其在C6位置携带具有取代基的额外手性中心，并类似于天然氨基酸的侧链。更具体地说，6-取代-6-去氧-6-氨基-2,5-缩水醛酸及其3,4-二去氧同分异构体，以对映异构纯形式存在，构成一类重要的构象受限的肽段构建块，可用作肽类模拟研究中的二肽同分异构体。R1=H，Boc，Cbz，Fmoc，乙酰基或盐，如HCl，TFA；R2=CH3—，（CH3）2CH—，（CH3）2CHCH2—，CH3CH2CH（CH3）—，烷基，OR3）CH2—，CH3（OR3）CH—，（R3S）CH2—，CH3SCH2CH2—，（RHN）CH2CH2CH2CH2—，（CONH2）CH2—，（CONH2）CH2CH2—，（CO2R5）CH2—，（CO2R5）CH2CH2—，Ph-，Ar-，PhCH2—，ArCH2—，苯基烷基-，芳基烷基-，（吲哚基）CH2—，（咪唑基）CH2—，以及所有其他氨基酸侧链；R3=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2，CO（烷基），CO（芳基烷基），SO3H，PO3H2，硅基；R4=—O-烷基，—O-芳基烷基，-胺，-烷基胺，-芳基烷基胺，等；R5=H，叔丁基，烷基，苄基，芳基CH2；R1-R2=—（CH2）n—（n=2,3,4）。
• Reactivity and Synthetic Utility of 1-(Arenesulfonyloxy)benziodoxolones
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo9825207

  日期：1999.4.1

  1-(arenesulfonyloxy)benziodoxolones iodinated various aromatics to give iodoarenes in moderate to good yields. In particular, 1-(p-chlorobenzenesulfonyloxy)benziodoxolone showed the best reactivity. Using a halide salt such as lithium bromide or lithium chloride instead of iodine, the corresponding aryl bromides and chlorides were also obtained in good yields. In the absence of aromatics, 1-(arenesulfonyloxy)benziodoxolones

  研究了1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶唑烷酮的反应性和合成用途。在碘的存在下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑烷碘化各种芳族化合物，以中等至良好的产率得到碘芳烃。特别是1-（对氯苯磺酰氧基）苯并恶唑酮显示出最佳的反应性。使用卤化物盐如溴化锂或氯化锂代替碘，也可以良好的产率得到相应的芳基溴化物和氯化物。在不存在芳族化合物的情况下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑酮引起脱磺酰氧基碘化反应，通过芳族环上的亲电ipso取代得到相应的芳基碘化物。此外，1-（对甲苯磺酰氧基）苯并恶唑烷酮/碘系统碘代甲苯磺酰化炔烃产率高。
• A Practical Lewis Base Catalyzed Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles
  作者：Sean M. Maddox、Christopher J. Nalbandian、Davis E. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00186

  日期：2015.2.20

  mild phosphine sulfide catalyzed electrophilic halogenation of arenes and heterocycles that utilizes inexpensive and readily available N-halosuccinimides is disclosed. This methodology is shown to efficiently chlorinate diverse aromatics, including simple arenes such as anthracene, and heterocycles such as indoles, pyrrolopyrimidines, and imidazoles. Arenes with Lewis acidic moieties also proved amenable

  公开了使用廉价且容易获得的N-卤代琥珀酰亚胺的温和的膦硫化物催化的芳烃和杂环的亲电子卤化。结果表明，该方法可以有效地氯化多种芳烃，包括简单的芳烃（如蒽）和杂环（如吲哚，吡咯并嘧啶和咪唑）。具有路易斯酸性部分的芳烃也被证明是可接受的，强调了该化学反应的温和性质。还发现路易斯碱催化可改善多种多样的芳族溴化反应和碘化反应。
• Synthetic Use of 1-(<i>p</i>-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1<i>H</i>)-one: Iodination of Aromatic Rings
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1998-1639

  日期：1998.3

  Treatment of various aromatic compounds with 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 1A and iodine gave the corresponding iodinated compounds in good yields. Similarly, chlorination and bromination proceeded effectively. As compared with other trivalent iodine compounds, the iodinane 1A showed the best reactivity as a halogenation reagent.

  以高收率得到相应的碘化产物。类似地，氯化和溴化过程也有效进行。与其他三价碘化合物相比，碘烷1A作为卤化试剂表现出最佳的反应活性。