1-iodo-2,4,6-triisopropylbenzene | 2100-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2,4,6-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-iodo-1,3,5-triisopropylbenzene；2,4,6-tri-isopropyliodobenzene；Benzene, 2-iodo-1,3,5-tris(1-methylethyl)-；2-iodo-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 2100-22-3
• 化学式: C₁₅H₂₃I
• 分子量: 330.252
• InChiKey: KZNFQXYERQBXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2,4,6-triisopropylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,3,5-triisopropyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Diaryliodonium盐对芳烃的一锅CH功能化

  摘要：

  已开发了一种从芳烃中无过渡金属，温和且区域选择性高的硝基芳烃合成方法。这些产物是通过一锅法通过将碘（III）试剂与两个碳配体硝化而获得的，该试剂是由碘（I）原位形成的。这个新颖的概念已经扩展到芳基叠氮化物的形成，并且构成了与这些高价碘试剂进行催化反应的重要步骤。还开发了一种有效的硝化分离的二芳基碘鎓盐的方法，并提出了通过[2,2]配体偶联途径进行的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201603175
• 作为产物：
  描述：

  三異丙苯 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-iodo-2,4,6-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Use of 1-(p-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one: Iodination of Aromatic Rings

  摘要：

  以高收率得到相应的碘化产物。类似地，氯化和溴化过程也有效进行。与其他三价碘化合物相比，碘烷1A作为卤化试剂表现出最佳的反应活性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1639

文献信息

• Rapid Iododeboronation with and without Gold Catalysis: Application to Radiolabelling of Arenes
  作者：Stacey Webster、Kerry M. O'Rourke、Conor Fletcher、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201704534

  日期：2018.1.19

  Radiopharmaceuticals that incorporate radioactive iodine in combination with single-photon emission computed tomography imaging play a key role in nuclear medicine, with applications in drug development and disease diagnosis. Despite this importance, there are relatively few general methods for the incorporation of radioiodine into small molecules. This work reports a rapid air- and moisture-stable

  将放射性碘与单光子发射计算机断层扫描成像相结合的放射性药物在核医学中起着关键作用，并在药物开发和疾病诊断中得到应用。尽管具有这种重要性，但是将放射性碘掺入小分子的通用方法相对较少。这项工作报告了一种快速的对空气和水分稳定的异丙基碘代硼烷化工艺，该工艺在无毒的绿色溶剂碳酸二甲酯中使用NIS。金催化方法的快速反应和温和条件导致了对芳烃进行放射性标记的高效方法的发展，这构成了将均相金催化应用于选择性放射性合成的第一个例子。
• The Direct lodination of Polyalkylbenzenes by the Crossed Jacobsen Reaction
  作者：Hitomi Suzuki、Takashi Sugiyama、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.37.1858

  日期：1964.12

  A method has been developed for the direct iodination of certain polyalkylbenzenes by the transfer of an iodine atom of iodoanisole. It consists of the simultaneous addition of iodoanisole and sulfuric acid to the polyalkylbenzene to which the transfer is to be made. In this way, iodo compounds have been prepared from eight polyalkylbenzenes.

  已经开发了一种通过转移碘苯甲醚的碘原子直接碘化某些多烷基苯的方法。它包括将碘苯甲醚和硫酸同时添加到要转移到的多烷基苯中。通过这种方式，由八种多烷基苯制备了碘化合物。
• Pseudocyclic bis-N-heterocycle-stabilized iodanes – synthesis, characterization and applications
  作者：Andreas Boelke、Soleicha Sadat、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/d1cc03097c

  日期：——

  iodine chemistry. A performance test in a variety of benchmark reactions including sulfoxidations and phenol dearomatizations revealed a bis-N-bound pyrazole substituted BNHI as the most reactive derivative. Its solid-state structure was characterized via X-ray analysis implying strong intramolecular interactions between the pyrazole nitrogen atoms and the hypervalent iodine centre.

  基于唑类的双-N-杂环稳定的 λ 3 -碘 ( BNHI ) 被引入作为高价碘化学中的新型结构基序。在包括亚砜氧化和苯酚脱芳构化在内的各种基准反应中的性能测试表明，双 N 键合吡唑取代的 BNHI 是最具反应性的衍生物。其固态结构通过X 射线分析表征，暗示吡唑氮原子和高价碘中心之间存在强烈的分子内相互作用。
• Reactivity and Synthetic Utility of 1-(Arenesulfonyloxy)benziodoxolones
  作者：Takahito Muraki、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo9825207

  日期：1999.4.1

  1-(arenesulfonyloxy)benziodoxolones iodinated various aromatics to give iodoarenes in moderate to good yields. In particular, 1-(p-chlorobenzenesulfonyloxy)benziodoxolone showed the best reactivity. Using a halide salt such as lithium bromide or lithium chloride instead of iodine, the corresponding aryl bromides and chlorides were also obtained in good yields. In the absence of aromatics, 1-(arenesulfonyloxy)benziodoxolones

  研究了1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶唑烷酮的反应性和合成用途。在碘的存在下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑烷碘化各种芳族化合物，以中等至良好的产率得到碘芳烃。特别是1-（对氯苯磺酰氧基）苯并恶唑酮显示出最佳的反应性。使用卤化物盐如溴化锂或氯化锂代替碘，也可以良好的产率得到相应的芳基溴化物和氯化物。在不存在芳族化合物的情况下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑酮引起脱磺酰氧基碘化反应，通过芳族环上的亲电ipso取代得到相应的芳基碘化物。此外，1-（对甲苯磺酰氧基）苯并恶唑烷酮/碘系统碘代甲苯磺酰化炔烃产率高。
• Room-Temperature Gold-Catalysed Arylation of Heteroarenes: Complementarity to Palladium Catalysis
  作者：Alexander J. Cresswell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1002/chem.201602893

  日期：2016.8.26

  Tailoring of the pre‐catalyst, the oxidant and the arylsilane enables the first room‐temperature, gold‐catalysed, innate C−H arylation of heteroarenes. Regioselectivity is consistently high and, in some cases, distinct from that reported with palladium catalysis. Tolerance to halides and boronic esters, in both the heteroarene and silane partners, provides orthogonality to Suzuki–Miyaura coupling.

  通过对前催化剂，氧化剂和芳基硅烷进行定制，可以实现首次在室温下，金催化的杂芳烃的CH-H芳基化反应。区域选择性一直很高，在某些情况下，与钯催化所报道的区域选择性不同。杂芳烃和硅烷配偶体对卤化物和硼酸酯的耐受性提供了与Suzuki-Miyaura偶联的正交性。