2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-L-allopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-L-allopyranose
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5S)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-methyloxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 246.263
• InChiKey: NRXWTRNYICXMBF-MZKIQRSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰乙酸 、 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-L-allopyranose 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetraborate decahydrate 作用下， 反应 72.0h， 以8%的产率得到5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-L-altro-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl β-L-rhamnopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium azide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-L-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧壬基-2-ulosonic酸的合成及NMR光谱

  摘要：

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00235-x

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopy of nine stereoisomeric 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxynon-2-ulosonic acids
  作者：Yury E. Tsvetkov、Alexander S. Shashkov、Yuriy A. Knirel、Ulrich Zähringer

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00235-x

  日期：2001.10

  respectively) and their isomers at C-4, C-5, C-7, and C-8 having the L-glycero-D-galacto, D-glycero-D-talo, L-glycero-D-talo, D-glycero-L-altro, L-glycero-L-altro, D-glycero-L-manno, and L-glycero-L-gluco configurations. Synthesis was performed by condensation of 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-L-gulose, -D-mannose, -D-talose, and -L-allose with oxalacetic acid under basic conditions, the reaction of the

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。