5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-non-2-ulosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-non-2-ulosonic acid
• 英文别名: 5,7-bis(acetamido)-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-α-L-manno-2-nonulosonic acid；5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-2-nonulopyranosonic acid；(4S,5S,6S)-5-acetamido-6-[(1S,2S)-1-acetamido-2-hydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₈
• 分子量: 334.326
• InChiKey: ZJOSXOOPEBJBMC-BQQHYFMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5,7-di-azido-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,5,7-tri-deoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-L-manno-non-2-ulopyranosid)onate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 碘 、 乙酸酐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  由N-乙酰神经氨酸全合成天然5,7-二乙酰基伪氨基酸

  摘要：

  伪氨基酸是5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧壬二酸的一族，它们是临床相关革兰氏阴性细菌内鞭毛蛋白和菌毛蛋白的功能成分。在本文中，我们描述了从N-乙酰神经氨酸全合成最常见的伪氨基酸5,7-二乙酰基伪氨基酸。本文报道的路线的多样性为将来探索伪氨基酸和伪氨基酸衍生蛋白的功能性作用提供了一种强大且通用的途径，可与其他家族成员以及类似物接触。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02754

文献信息

• Total Synthesis of <i>Pseudomonas aeruginosa</i> 1244 Pilin Glycan via <i>de Novo</i> Synthesis of Pseudaminic Acid
  作者：Han Liu、Yanfeng Zhang、Ruohan Wei、Gloria Andolina、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06055

  日期：2017.9.27

  synthesis involve the diastereoselective glycine thioester isonitrile-based aldol-type reaction to create the 1,3-anti-diamino skeleton, followed by the Fukuyama reduction and the indium-mediated Barbier-type allylation. Moreover, we have studied the glycosylation of the Pse glycosyl donors and identified the structural determinants for its glycosylation diastereoselectivity, which enabled us to complete

  假胺酸 (Pse) 是细菌物种特有的一种非洛糖酸，是各种病原体物种中重要的细胞表面聚糖和糖蛋白的组成部分，例如对医院造成严重威胁的铜绿假单胞菌 (Pseudomonas aeruginosa)。在此，我们介绍了从容易获得的 Cbz-l-异素苏氨酸甲酯（16 个步骤，产率 11%）开发 Pse 及其功能化衍生物的简便且可扩展的从头合成。我们从头合成中的关键反应涉及基于非对映选择性甘氨酸硫酯异腈的羟醛型反应，以创建 1,3-抗二氨基骨架，然后是 Fukuyama 还原和铟介导的 Barbier 型烯丙基化。此外，我们研究了 Pse 糖基供体的糖基化，并确定了其糖基化非对映选择性的结构决定因素，
• Synthesis and NMR spectroscopy of nine stereoisomeric 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxynon-2-ulosonic acids
  作者：Yury E. Tsvetkov、Alexander S. Shashkov、Yuriy A. Knirel、Ulrich Zähringer

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00235-x

  日期：2001.10

  respectively) and their isomers at C-4, C-5, C-7, and C-8 having the L-glycero-D-galacto, D-glycero-D-talo, L-glycero-D-talo, D-glycero-L-altro, L-glycero-L-altro, D-glycero-L-manno, and L-glycero-L-gluco configurations. Synthesis was performed by condensation of 2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-L-gulose, -D-mannose, -D-talose, and -L-allose with oxalacetic acid under basic conditions, the reaction of the

  5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌磺酸的衍生物是某些细菌多糖和糖蛋白的重要组成部分。为了可靠地建立天然糖的构型，合成了九种立体异构体5,7-二乙酰氨基-3,5,7,9-四脱氧非-2-乌头酸，包括二-N-乙酰基-硫代氨基磺酸和-伪氨基酸（ （分别为D-甘油-D-半乳糖和L-甘油-L-甘露糖异构体）及其在C-4，C-5，C-7和C-8处具有L-甘油-D-半乳糖的异构体， D-甘油-D-talo，L-甘油-D-talo，D-甘油-L-altro，L-甘油-L-altro，D-甘油-L-甘露糖和L-甘油-L-葡萄糖构型。在碱性条件下，通过将2，4-二乙酰氨基-2,4,6-三苯氧基-L-古洛糖，-D-甘露糖，-D-塔洛糖和-L-阿洛糖与草乙酸缩合进行合成，最后两种前体的反应伴随着C-2的差向异构。讨论了合成化合物的1H和13C NMR数据。制备了C-7和C-8异构非壬酸的乙酰化甲酯，并用于通过NMR光谱分析侧链构象。
• Total Synthesis of Native 5,7-Diacetylpseudaminic Acid from <i>N</i>-Acetylneuraminic Acid
  作者：James T. Williams、Leo Corcilius、Milton J. Kiefel、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02754

  日期：2016.3.18

  The pseudaminic acids are a family of 5,7-diamino-3,5,7,9-tetradeoxynonulosonic acids that are functional components of flagellin and pili proteins within clinically relevant Gram-negative bacteria. Herein, we describe the total synthesis of the most common pseudaminic acid, 5,7-diacetylpseudaminic acid, from N-acetylneuraminic acid. The divergent nature of the route reported here provides a robust

  伪氨基酸是5,7-二氨基-3,5,7,9-四脱氧壬二酸的一族，它们是临床相关革兰氏阴性细菌内鞭毛蛋白和菌毛蛋白的功能成分。在本文中，我们描述了从N-乙酰神经氨酸全合成最常见的伪氨基酸5,7-二乙酰基伪氨基酸。本文报道的路线的多样性为将来探索伪氨基酸和伪氨基酸衍生蛋白的功能性作用提供了一种强大且通用的途径，可与其他家族成员以及类似物接触。