多奈哌齐2 | 36517-91-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 多奈哌齐2
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5,6-dimethoxyindane-1,3-dione；5,6-dimethoxy-1,3-indanedione；5,6-dimethoxyindene-1,3-dione
• CAS: 36517-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: OFQWGNIJXMWOGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267 °C
• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  多奈哌齐2 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 Celite 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,6,7,10,11-hexamethoxy-4b,8b,13,14-tetrahydroindeno[1,2-a:2',1'-b]indene
  参考文献：
  名称：

  第一个在其外分子外围带有 12 个官能团的中心六茚满和相关的较低的 Veratrole 衍生的中心聚茚满

  摘要：

  已经合成了第一个带有十二个官能团的中心六茚满的 Td 对称衍生物。六对甲氧基，每对属于融合到拓扑非平面 (K-5) 核心的六个藜芦醇单元，从分子中心向外指向笛卡尔空间的六个方向。这种第一个十二取代的中心六茚满的合成是沿着先前为母体中心六茚建立的“推进路线”实现的，但发现某些中间体的富电子特性需要相当大的修改方法。还合成了两个六甲氧基取代的中心三茚，代表标题化合物的低级同系物并带有三个藜芦单元。(c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200501005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 多奈哌齐2
  参考文献：
  名称：

  Rigidification of a macrocyclic tris-catecholate scaffold leads to electronic localisation of its mixed valent redox product

  摘要：

  所示化合物的单电子氧化在大环配体自由基产物中没有间价电荷转移的证据。相反，相关的[{Pt(L)}₃(μ₃-ctc˙)]⁺（H₆ctc = 环三苯并醚）表现出II类混合价态。

  DOI：

  10.1039/c8cc10122a

文献信息

• NOVEL METHINE DYES
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：US20190112485A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to novel methine dyes, methods for the preparation thereof and use thereof for dyeing plastics, especially polyamides, so as to obtain yellow to orange colourings with improved light fastness and improved thermal stability.

  本发明涉及新型甲纶染料，其制备方法和用于染色塑料，特别是聚酰胺，以获得改善光牢度和热稳定性的黄色至橙色着色剂。
• 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytribenzotriquinacene: Synthesis, Solid-State Structure, and Functionalization of a Rigid Analogue of Cyclotriveratrylene
  作者：Marco Harig、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.200300782

  日期：2004.6

  The syntheses of several tribenzotriquinacenes bearing six methoxy groups at the outer peripheral positions of the aromatic rings are reported. The centro-methyl derivative is accessible in surprisingly good yield through two-fold cyclodehydration in the final step of a synthesis route which requires special care in the preparation of some electron-rich key intermediates, such as 5,6-dimethoxy-2-methylindane-1

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• Diversity‐Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane‐1,3‐diones and Coumarin‐Fused Cyclopentanes via an Organobase‐Controlled Cascade Reaction
  作者：Min Wang、Ping‐Yao Tseng、Woei‐Jye Chi、Sundaram Suresh、Athukuri Edukondalu、Yi‐Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000597

  日期：2020.8.19

  An organobase‐controlled, divergent cascade reaction to construct spirocyclohexene indane‐1,3‐diones and coumarin‐fused cyclopentanes is reported. The cascade reaction is triggered by the 1,6‐addition of 3‐homoacylcoumarins to the indanedione‐derived acceptors and further regio/chemoselective reaction that preferentially resulted in spiro systems and fused cyclopentanes in a diversity‐oriented manner

  据报道，通过有机碱控制的发散级联反应可构建螺环己烯茚-1,3-二酮和香豆素稠合的环戊烷。级联反应是由3-高酰基香豆素1,6加成到茚二酮衍生的受体上而引发的，进一步的区域/化学选择性反应优先导致螺系统和稠合环戊烷的融合。1,6-加成/醛醇缩合和1,6-加成/酒红色迈克尔加成的级联过程受不同的碱/溶剂体系控制，从而主要形成了两个碳环化合物之一。
• Copper-Catalyzed Modular Assembly of Polyheterocycles
  作者：Qian Wang、Jesse Tuinhof、Kumchok C. Mgimpatsang、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tluscik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01238

  日期：2020.8.7

  materials, and short syntheses of the privileged scaffold indeno[1,2-c]isoquinolinone were achieved by an multicomponent reaction (MCR)-based protocol via an ammonia–Ugi-four component reaction (4CR)/copper-catalyzed annulation sequence. The optimization and scope and limitations of this short and general sequence are described. The methodology allows an efficient construction of a wide variety of indenoisoquinolinones

  通过氨-Ugi-四组分反应 (4CR)/铜的基于多组分反应 (MCR) 的方案实现了易于操作、易于获得的起始材料和特殊支架茚并[1,2- c ]异喹啉酮的短合成-催化的环化序列。描述了这个简短而通用的序列的优化、范围和限制。该方法只需两个步骤即可有效构建多种茚并异喹啉酮。
• New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo-Song Lee、Kweon Kim

  DOI：10.1246/cl.1994.389

  日期：1994.2

  A convenient preparation of allenyl aryl ketones was achieved by the Weinreb-modified Grignard reaction of N-methoxy-N-methylamides with propargylmagnesium bromide. On treatment with BF3·OEt2, the allenyl aryl ketones were converted to methylenebenzocyclopetenones via a new 5-endo-mode cyclization.

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。