2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione | 738616-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1-indene-1,3-dione；2-[Bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methylindene-1,3-dione
• CAS: 738616-33-6
• 化学式: C₂₉H₃₀O₈
• 分子量: 506.552
• InChiKey: ZDIOKVUKRINPMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  670.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到all-cis-2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1,3-indanediol
  参考文献：
  名称：

  Rigidification of a macrocyclic tris-catecholate scaffold leads to electronic localisation of its mixed valent redox product

  摘要：

  所示化合物的单电子氧化在大环配体自由基产物中没有间价电荷转移的证据。相反，相关的[{Pt(L)}₃(μ₃-ctc˙)]⁺（H₆ctc = 环三苯并醚）表现出II类混合价态。

  DOI：

  10.1039/c8cc10122a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  水稳定的硼酸酯笼

  摘要：

  儿茶酚和硼酸可逆缩合形成硼酸酯是动态共价化学中的范例反应。然而，容易的反向水解不利于稳定性，并且迄今为止阻碍了硼酸盐基材料的应用。在这里，我们引入了由六羟基三苯并三醌和带有邻叔丁基取代基的亚苯基二硼酸衍生的立方硼酸酯笼6 。由于空间屏蔽，路易斯酸性硼位点的动态交换仅在酸或碱催化下才可行，但在中性条件下完全被阻止。硼酸酯笼6首次耐受大量的溶液和固态的水或醇。这些材料在环境和水性条件下的前所未有的适用性通过β-胡萝卜素染料的有效封装和按需释放以及钌催化剂封装后的非均相水氧化催化来展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12002

文献信息

• 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytribenzotriquinacene: Synthesis, Solid-State Structure, and Functionalization of a Rigid Analogue of Cyclotriveratrylene
  作者：Marco Harig、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.200300782

  日期：2004.6

  The syntheses of several tribenzotriquinacenes bearing six methoxy groups at the outer peripheral positions of the aromatic rings are reported. The centro-methyl derivative is accessible in surprisingly good yield through two-fold cyclodehydration in the final step of a synthesis route which requires special care in the preparation of some electron-rich key intermediates, such as 5,6-dimethoxy-2-methylindane-1

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• Dynamic Transformation between Covalent Organic Frameworks and Discrete Organic Cages
  作者：Zhen Shan、Xiaowei Wu、Bingqing Xu、You-lee Hong、Miaomiao Wu、Yuxiang Wang、Yusuke Nishiyama、Junwu Zhu、Satoshi Horike、Susumu Kitagawa、Gen Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c11073

  日期：2020.12.23

  We propose a dynamic covalent chemistry (DCC)-induced linker exchange strategy for the structural transformation between covalent organic frameworks (COFs) and cages for the first time. Studies have shown that the COF-to-cage and cage-to-COF transformations were realized by using borate bonds and imine bonds, respectively, as linkages. Self-sorting experiments suggested that borate cages and imine

  我们首次提出了一种动态共价化学 (DCC) 诱导的接头交换策略，用于共价有机框架 (COF) 和笼之间的结构转换。研究表明，COF 到笼子和笼子到 COF 的转换是通过分别使用硼酸盐键和亚胺键作为连接来实现的。自分选实验表明硼酸盐笼和亚胺COFs是热力学最小化合物。这项研究在离散和聚合有机支架之间架起了一座桥梁，拓宽了多孔材料科学的化学和材料知识。
• Trefoil-Shaped Porous Nanographenes Bearing a Tribenzotriquinacene Core by Three-fold Scholl Macrocyclization
  作者：Lisi He、Chun-Fai Ng、Yuke Li、Zhifeng Liu、Dietmar Kuck、Hak-Fun Chow

  DOI：10.1002/anie.201808461

  日期：2018.10.8

  Porous curved polycyclic aromatic compounds 6 and 14 bearing a tribenzotriquinacene (TBTQ) core encircled by an m,p,p,m,m,p,p,m,m,p,p,m‐cyclododecaphenylene belt were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and mass spectrometry. These trefoil hydrocarbon macrocycles were constructed in high yield using an intramolecular three‐fold Scholl macrocyclization. X‐ray crystal analysis of 14 demonstrated

  合成了由m，p，p，m，m，m，p，p，m，m，p，p，m环十二碳联苯带环绕的带有三苯并三喹并苯（TBTQ）核的多孔弯曲多环芳族化合物6和14光谱学和质谱学。这些三叶烃大环化合物是使用分子内三倍Scholl大环化技术高收率构建的。X射线晶体分析显示14个具有三个孔（半径2.9-3.0Å）的大向导帽形结构。六正十二烷基氧基衍生物6 a的π堆积聚集和14的氯阴离子结合特性通过NMR光谱进行了研究。这样的堆积和阴离子结合特性在单个11和双大环化产物12中要弱得多。
• The Marriage of Sierpiński Triangles and Platonic Polyhedra
  作者：Jun Wang、Zhilong Jiang、Weiya Liu、Zihao Wu、Rui Miao、Fan Fu、Jia‐Fu Yin、Bangtang Chen、Qiangqiang Dong、He Zhao、Kaixiu Li、Guotao Wang、Die Liu、Panchao Yin、Yiming Li、Mingzhao Chen、Pingshan Wang

  DOI：10.1002/anie.202214237

  日期：2023.1.2

  that allows access to gorgeous 3D architectures with large cavities and high complexity. This approach has led to the synthesis of a Sierpiński tetrahedron and a Sierpiński octahedron with Sierpiński triangles as the panels. These two discrete complexes, with molecular weights up to 55 kDa and diameters up to 7.4 nm, were formed in near-quantitative yields.

  已经开发出一种强大的多组件自组装策略，可以访问具有大空腔和高复杂性的华丽 3D 架构。这种方法导致了 Sierpiński 四面体和 Sierpiński 八面体的合成，Sierpiński 三角形作为面板。这两个离散的复合物，分子量高达 55 kDa，直径高达 7.4 nm，以接近定量的产量形成。
• Rigidification of a macrocyclic tris-catecholate scaffold leads to electronic localisation of its mixed valent redox product
  作者：Sam Greatorex、Kevin B. Vincent、Amgalanbaatar Baldansuren、Eric J. L. McInnes、Nathan J. Patmore、Stephen Sproules、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/c8cc10122a

  日期：——

  One-electron oxidation of the compound shown shows no evidence for intervalence charge transfer in the macrocylic ligand radical product. In contrast, related [Pt(L)}₃(μ₃-ctc˙)]⁺ (H₆ctc = cyclotricatechylene), exhibits class II mixed valency.

  所示化合物的单电子氧化在大环配体自由基产物中没有间价电荷转移的证据。相反，相关的[Pt(L)}₃(μ₃-ctc˙)]⁺（H₆ctc = 环三苯并醚）表现出II类混合价态。