5,6-Dimethoxy-3-methylene-1-indanone | 155586-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-Dimethoxy-3-methylene-1-indanone
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-methylideneinden-1-one
• CAS: 155586-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: VHQLSDHGFBPWJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxy-3-methylene-1-indanone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 多奈哌齐2
  参考文献：
  名称：

  New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones

  摘要：

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.389
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-buta-2,3-dien-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到5,6-Dimethoxy-3-methylene-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones

  摘要：

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.389

文献信息

• Superacid mediated intramolecular condensation: facile synthesis of indenones and indanones
  作者：Bokka Venkat Ramulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c5ra12234a

  日期：——

  sequential method for the synthesis of indanones is advantageous, as it limits even more electron rich external arenes only to the Friedel–Crafts alkylation. This is not possible in previous reports wherein both cinnamic acid ester and the external arenes are treated together in the presence of an acid, wherein the relatively more reactive arene is preferred to facilitate the acylation step.

  描述了超酸促进的分子内酰化用于茚满酮的合成。有趣的是，在所有所得的茚并物中，烯烃键被重排至五个成员环的外位。显著，该方法进一步施加至茚满酮的合成通过两个C-C键的形成通过原位一锅内用外芳烃治疗茚满。最重要的是，目前用于合成茚满酮的顺序方法是有利的，因为它甚至将更多的富电子外芳烃限制在Friedel-Crafts烷基化反应中。在先前的报道中这是不可能的，其中肉桂酸酯和外部芳烃都在酸存在下一起处理，其中优选相对活性更高的芳烃以促进酰化步骤。
• New Intramolecular Five-Endo-Mode Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo-Song Lee、Kweon Kim

  DOI：10.1246/cl.1994.389

  日期：1994.2

  A convenient preparation of allenyl aryl ketones was achieved by the Weinreb-modified Grignard reaction of N-methoxy-N-methylamides with propargylmagnesium bromide. On treatment with BF3·OEt2, the allenyl aryl ketones were converted to methylenebenzocyclopetenones via a new 5-endo-mode cyclization.

  通过魏恩雷布改良的格林纳反应，利用丙炔基溴化镁与N-甲氧基-N-甲基酰胺反应，成功制备了丙炔基芳基酮。在与BF3·OEt2处理后，这些丙炔基芳基酮通过一种新的5-内环化反应转化为亚甲基苯并环戊酮。