2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione | 738616-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[Bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxyindene-1,3-dione
• CAS: 738616-29-0
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: NJPKWAJMRHKSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 all-cis-2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxyindane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2,3,6,7,10,11-六甲氧基三苯并三喹苯：环三戊四烯刚性类似物的合成、固态结构和功能化

  摘要：

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300782
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 2-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rigidification of a macrocyclic tris-catecholate scaffold leads to electronic localisation of its mixed valent redox product

  摘要：

  所示化合物的单电子氧化在大环配体自由基产物中没有间价电荷转移的证据。相反，相关的[{Pt(L)}₃(μ₃-ctc˙)]⁺（H₆ctc = 环三苯并醚）表现出II类混合价态。

  DOI：

  10.1039/c8cc10122a

文献信息

• Apical Functionalization of Tribenzotriquinacenes
  作者：Ayan Dhara、Joshua Weinmann、Ana-Maria Krause、Florian Beuerle

  DOI：10.1002/chem.201602622

  日期：2016.8.22

  The introduction of one alkyne moiety at the central carbon atom of the tripodal tribenzotriquinacene scaffold allows easy access to a great variety of apically functionalized derivatives. The spatially well‐separated arrangement of different functional units on the convex face and outer rim was further proven by single‐crystal X‐ray studies. Subsequent modifications that feature a general protecting

  在三脚架三苯并三喹并苯骨架的中心碳原子上引入一个炔基部分可以轻松地获得各种顶端官能化的衍生物。单晶X射线研究进一步证明了凸面和外缘上不同功能单元在空间上的良好分隔。随后的修饰以在末端炔基存在，叠氮化物-炔烃Huusgen环加成和Sonogashira交叉偶联反应的情况下，采用一般的无保护基的邻苯二酚去甲基化策略为特征，表明这种模块化方法对三苯并三喹并苯具有很高的合成潜力衍生化。
• 2,3,6,7,10,11-Hexamethoxytribenzotriquinacene: Synthesis, Solid-State Structure, and Functionalization of a Rigid Analogue of Cyclotriveratrylene
  作者：Marco Harig、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.200300782

  日期：2004.6

  The syntheses of several tribenzotriquinacenes bearing six methoxy groups at the outer peripheral positions of the aromatic rings are reported. The centro-methyl derivative is accessible in surprisingly good yield through two-fold cyclodehydration in the final step of a synthesis route which requires special care in the preparation of some electron-rich key intermediates, such as 5,6-dimethoxy-2-methylindane-1

  报道了几种在芳环外周位置带有六个甲氧基的三苯并三喹并苯的合成。在合成路线的最后一步中，通过两次环化脱水，可以以惊人的高收率获得中心甲基衍生物，这在制备一些富含电子的关键中间体（例如 5,6-二甲氧基-2-甲基茚满）时需要特别小心-1,3-二酮和双(3,4-二甲氧基苯基)甲醇。中心甲基衍生物的 X 射线单晶结构分析证实了其 C-3v 对称分子结构，但与母体中心甲基三苯并三喹苯和类似形状的环三戊四烯不同，六甲氧基三苯并三喹苯类似物不会在固体中形成柱状堆积状态。三个二苯甲基桥头位置的官能化以良好的产率得到四甲基类似物和桥头三醇。相比之下，通过硝化或溴化使邻位官能化的尝试主要通过亲电子 ipso 攻击引起环裂解，这与环三苯和环三戊四烯的行为相似。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。
• Rigidification of a macrocyclic tris-catecholate scaffold leads to electronic localisation of its mixed valent redox product
  作者：Sam Greatorex、Kevin B. Vincent、Amgalanbaatar Baldansuren、Eric J. L. McInnes、Nathan J. Patmore、Stephen Sproules、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/c8cc10122a

  日期：——

  One-electron oxidation of the compound shown shows no evidence for intervalence charge transfer in the macrocylic ligand radical product. In contrast, related [Pt(L)}₃(μ₃-ctc˙)]⁺ (H₆ctc = cyclotricatechylene), exhibits class II mixed valency.

  所示化合物的单电子氧化在大环配体自由基产物中没有间价电荷转移的证据。相反，相关的[Pt(L)}₃(μ₃-ctc˙)]⁺（H₆ctc = 环三苯并醚）表现出II类混合价态。