homogeranic acid | 79164-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homogeranic acid
• 英文别名: 4,8-Dimethylnona-3,7-dienoic acid
• CAS: 79164-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: UAXLWQGEEXDYOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-125 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homogeranic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 ethyl (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 homogeranic acid
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070

文献信息

• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Synthesis of Enhanced, Isolable Disulfanium Salts and their Application to Thiiranium-Promoted Polyene Cyclizations
  作者：Scott Snyder、Charles Cole、Hyung Chi、Kenneth DeBacker

  DOI：10.1055/s-0037-1609754

  日期：2018.11

  affect thiiranium-based polyene cyclizations in moderate to good yields. In most of the substrates probed, these reagents provide superior yields to previously reported alternatives. In addition, initial efforts to develop an asymmetric variant of the process through the use of chiral versions of these reagents are discussed. Although electrophile-promoted polyene cyclizations have long been a mainstay

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• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• Switchable Site-Selective Catalytic Carboxylation of Allylic Alcohols with CO₂
  作者：Manuel van Gemmeren、Marino Börjesson、Andreu Tortajada、Shang-Zheng Sun、Keisho Okura、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201702857

  日期：2017.6.1

  allylic alcohols has been developed in which CO2 is used with dual roles, both facilitating C-OH cleavage and as a C1 source. This protocol is characterized by its mild reaction conditions, absence of stoichiometric amounts of organometallic reagents, broad scope, and exquisite regiodivergency which can be modulated by the type of ligand employed.

  已经开发了烯丙醇的可切换的位点选择性催化羧化，其中CO 2具有双重作用，既促进C-OH裂解，又作为C 1来源。该方案的特点是反应条件温和，不存在化学计量数量的有机金属试剂，范围广，可以通过所用配体的类型调节的极好的区域差异。
• Total Synthesis of (±)-Neovibsanin B
  作者：Hiroshi Imagawa、Hayato Saijo、Takahiro Kurisaki、Hirofumi Yamamoto、Miwa Kubo、Yoshiyasu Fukuyama、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1021/ol802973f

  日期：2009.3.19

  (+/-)-Neovibsanin B was synthesized based on a DMI-accelerated intramolecular Diels-Alder reaction followed by oxy-Michael addition-lactonization. The synthetic (+/-)-neovibsanin B induced similar morphological changes in NGF-mediated PC12 cells compared with natural (+)-neovibsanin B.

  (±)-Neovibsanin B是以一个DMI加速的分子内Diels-Alder反应，继而进行氧迈克尔加成-环化反应为基础成功合成的。与天然(+)-neovibsanin B类似，合成的(±)-neovibsanin B在NGF介导的PC12细胞内同样引起了类似的形态变化。