ethyl (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate | 211687-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate
• CAS: 211687-82-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: UWUJYRUHUOTUSN-WEIBIQTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.696±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 苯基氯化硒 、 copper diacetate 、 氧气 、 manganese triacetate 、 臭氧 、 2,3-二甲基苯胺 、 1-丙烷硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.08h， 生成 (+/-)-3β-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9(11)-dien-(19,6β),(12,17)-diolide
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 ethyl (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070

文献信息

• Synthesis of <i>d</i>,<i>l</i>-Norlabdane Oxide and Related Odorants:  An Intramolecular Radical Approach
  作者：Phillip A. Zoretic、Haiquan Fang、Anthony A. Ribeiro

  DOI：10.1021/jo980211a

  日期：1998.7.1

  A cascade radical approach to d,l-norlabdane oxide and related odorants is reported. Oxidative radical cyclization of polyene 4 with Mn(III) and Cu(II) afforded exclusively bicycle 3, which upon acid treatment gave tricycle 2 possessing the norlabdane oxide skeleton with a.modified A-ring system. Tricycle 2 was ultimately converted to d,l-norlabdane oxide 1 and to several new A-ring labdane oxides as potential odorants.
• A Convenient Synthesis of A-Ring-Functionalized Podolactones. Revision of the Structure of Wentilactone B
  作者：Alejandro F. Barrero、María M. Herrador、José F. Quílez del Moral、Mónica V. Valdivia

  DOI：10.1021/ol0257070

  日期：2002.4.1

  A new route to podolactones functionalized in the A ring has been achieved. Two key steps were employed in this synthesis, the construction of the bicyclic skeleton via a Mn(III)-mediated radical cyclization and the transformation of this bicyclic intermediate into the tetracyclic podolactone skeleton through a Pd (II)-mediated bislactonization of the corresponding conjugate diene. The reported synthesis

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]