Methyl 4,8-Dimethylnona-3,7-dienoate | 19435-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl 4,8-Dimethylnona-3,7-dienoate
• 英文别名: methyl 4,8-dimethyl-3,7-nonadienoate；4,8-Dimethyl-3,7-nonadien-1-saeuremethylester；4,8-Dimethyl-3,7-nonadiensaeuremethylester；3,7-Nonadienoic acid, 4,8-dimethyl-, methyl ester
• CAS: 19435-42-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NFUZCYMNMNFXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,8-Dimethylnona-3,7-dienoate 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 2,3-二巯基丁二酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 Methyl 4,8-Dimethylnona-3,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成a环官能化的内酯。修订了内酸内酯B的结构。

  摘要：

  实现了在A环中官能化的足内酯的新途径。该合成过程中采用了两个关键步骤，即通过Mn（III）介导的自由基环化作用构建双环骨架，以及通过Pd（II）介导的相应共轭物的双内酯化作用将该双环中间体转变为四环足内酯骨架。二烯。报道的3beta-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabda-7,9（11）-dien-（19,6beta），（12,17）-二醇（1）的合成让我们重新分配了甲基内酯的结构B，错误报告了结构1。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0257070

文献信息

• Aza- and oxacarbonylations of allyl phosphates catalyzed by rhodium carbonyl cluster. Selective synthesis of β, γ-unsaturated amides, esters, and acids
  作者：Yasushi Imada、Ou Shibata、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83025-q

  日期：1993.6

  Rhodium-catalyzed carbonylation of allyl phosphates under CO (20 atm) at 50°C proceeds very efficiently in the presence of amines, alcohols, and water to give the corresponding β,γ-unsaturated amides, esters, and acids, respectively. These carbonylations occur with high regioselectivity at the less substituted carbon of allyl unit to give linear β,γ-unsaturated acid derivatives.

  在胺，醇和水的存在下，在50°C的CO（20 atm）下铑的烯丙基磷酸酯的羰基催化羰基化反应非常有效，分别得到相应的β，γ-不饱和酰胺，酯和酸。这些羰基化在烯丙基单元的较少取代的碳上以较高的区域选择性发生，从而得到线性的β，γ-不饱和酸衍生物。
• Phenolic ethers
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04137273A1

  公开（公告）日：1979-01-30

  Novel phenyl derivatives of formula I useful for the control of insects and novel intermediates.

  式I的新型苯基衍生物对于控制昆虫是有用的，同时也有新型中间体。
• Dynamic Kinetic Resolution of β-Substituted α-Diketones via Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Ting Chen、Wenjun Liu、Wei Gu、Shengtong Niu、Shouang Lan、Zhifei Zhao、Fan Gong、Jinggong Liu、Shuang Yang、Andrej Emanuel Cotman、Jinshuai Song、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/jacs.2c11149

  日期：2023.1.11

  the highly regio- and enantioselective semihydrogenation of unsymmetrical α-diketones are two formidable challenges in the field of contemporary asymmetric (transfer) hydrogenation. In this work, we report the highly regio- and stereoselective asymmetric semi-transfer hydrogenation of unsymmetrical α-diketones through a unique DKR mode, which features the reduction of the carbonyl group distal from the

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。
• Synthesis of (4,8,2,3,2')--2' -hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadiemine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete , and its (2,3)-isomer
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96632-3

  日期：1985.1
• Preparation of .beta.,.gamma.-unsaturated methyl esters from allylic alcohols
  作者：James K. Whitesell、Andre M. Helbling

  DOI：10.1021/jo01309a013

  日期：1980.10