[(2R,4R,5R,9R,11S)-11-hydroxy-8-methyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-1(14),7,12-trien-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 204375-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,4R,5R,9R,11S)-11-hydroxy-8-methyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-1(14),7,12-trien-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 204375-37-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: MUOJSUYHFDZCNQ-OHHNFCFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4R,5R,9R,11S)-11-hydroxy-8-methyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-1(14),7,12-trien-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem mol. soeves 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.85h， 生成 eleutherobin
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R,6R)-2-[(S)-2-(5-bromo-furan-2-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropyl-3-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 [(2R,4R,5R,9R,11S)-11-hydroxy-8-methyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-1(14),7,12-trien-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c

文献信息

• Chen; Gutteridge; Bhattacharya, Angewandte Chemie - International Edition in English, 1998, vol. 37, # 1-2, p. 185 - 186
  作者：Chen、Gutteridge、Bhattacharya、Zhou、Pettus、Hascall、Danishefsky

  DOI：——

  日期：——
• A remarkable pyranose to furanose isomerization mediated by an “anomeric" silyloxy function
  作者：Samit K. Bhattacharya、Xiao-Tao Chen、Clare E. Gutteridge、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00499-2

  日期：1999.4

  The conversion of 3 to 6 is accomplished in high yields in three steps. The sequence greatly simplifies access to eleutherobin 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：Xiao-Tao Chen、Samit K. Bhattacharya、Bishan Zhou、Clare E. Gutteridge、Thomas R. R. Pettus、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja990215c

  日期：1999.7.1

  The total synthesis of the title compound (1), starting with (R)-(−)-α-phellandrene (6), has been accomplished. The synthesis rigorously proves the relative stereochemical relationship of the diterpenoid and carbohydrate domains of eleutherobin. Key reactions included a Nozaki−Kishi ring closure to produce a furanophane (see 37 → 38), a pyranose to furanose transposition (see 50 → 47), and a novel

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。