benzyl (R)-2-methylaziridine-1-carboxylate | 211501-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-2-methylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-methylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 211501-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: LUBRSMFTXSITMJ-PKEIRNPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-2-methylaziridine-1-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的 1,3-反式二取代四氢异喹啉合成的模块化方法：七步不对称合成 Michellamines B 和 C

  摘要：

  已经建立了一种基于三组分 Catellani 反应和金 (I) 催化的环化/还原级联的模块化和经济的方法，用于面向多样性的 1,3-反式二取代四氢异喹啉的合成。这种合成策略能够简明地合成新药美维达林的类似物以及四种萘基异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.202205245
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-(benzyloxycarbonylamino)propyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.12 g的产率得到benzyl (R)-2-methylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019052545A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶II（LspA）来发挥作用，这是细菌中的关键蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• FUNGICIDAL CARBOXAMIDES
  申请人：Basarab Steven Gregory

  公开号：US20060025472A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Compounds of Formula I are disclosed which are useful as fungicides wherein Q is X is —O—, —CH(R 11 )— or ═C(R 11 )—; R 1 is H or C 1 -C 2 alkyl; R 2 is H; C 1 -C 6 alkyl; C 3 -C 6 cycloalkyl; or phenyl optionally substituted with halogen, cyano, C 1 -C 2 alkyl or C 1 -C 2 alkoxy; and R 3 -R 11 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula I and a method for controlling plant diseases caused by fungal plant pathogens which involves applying an effective amount of a compound of Formula I.

  公开了式I的化合物，其可用作杀菌剂，其中Q为X为-O-，-CH（R11）-或═C（R11）-; R1为H或C1-C2烷基; R2为H; C1-C6烷基; C3-C6环烷基; 或苯基，该苯基可选地被卤素，氰基，C1-C2烷基或C1-C2烷氧基取代; R3-R11如所述。还公开了含有式I化合物的组合物以及一种控制由真菌植物病原体引起的植物病害的方法，其中涉及施用有效量的式I化合物。
• Cyclic peptide antibiotics
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11279735B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在各种实施方案中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶 II（LspA）发挥作用，LspA 是细菌中的一种关键蛋白。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• Development of a Supply Route for the Synthesis of an iNOS Inhibitor: Complications of the Key S_N2 Reaction
  作者：Geracimos Rassias、Stephen A. Hermitage、Mahesh J. Sanganee、Peter M. Kincey、Neil M. Smith、Ian P. Andrews、Gary T. Borrett、Graham R. Slater

  DOI：10.1021/op900108b

  日期：2009.7.17

  The original medicinal chemistry synthesis of an iNOS inhibitor presented several challenges that had to be overcome in order to constitute a supply route suitable for operation on a multikilo scale. The key step in the synthesis is an S(N)2 reaction that assembles the chiral carbon framework, but this reaction proved far more complex than we anticipated. significant improvements were made to all stages. The modified route performed well over two pilot-plant campaigns and delivered over 250 kg of the active pharmaceutical ingredient (API).
• CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200331968A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.