Methanesulfonic acid (1R,2R,6R)-2-[(S)-2-(5-bromo-furan-2-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropyl-3-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester | 204375-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2R,6R)-2-[(S)-2-(5-bromo-furan-2-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropyl-3-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
• CAS: 204375-24-6
• 化学式: C₃₄H₄₅BrO₅SSi
• 分子量: 673.784
• InChiKey: XAGZGSCAZCVJKZ-BTSHGXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R,6R)-2-[(S)-2-(5-bromo-furan-2-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropyl-3-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 4 Angstroem mol. soeves 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.35h， 生成 eleutherobin
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-8-[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-5-isopropyl-2-methyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2R,6R)-2-[(S)-2-(5-bromo-furan-2-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropyl-3-methyl-cyclohex-3-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c

文献信息

• Chen; Gutteridge; Bhattacharya, Angewandte Chemie - International Edition in English, 1998, vol. 37, # 1-2, p. 185 - 186
  作者：Chen、Gutteridge、Bhattacharya、Zhou、Pettus、Hascall、Danishefsky

  DOI：——

  日期：——