甲磺草胺 | 122836-35-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲磺草胺
• 中文别名: N-(2,4-二氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基)甲磺酰胺；2＇,4＇-二氯-5＇-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲磺酰苯胺；甲基磺酰甲胺；2′,4′-二氯-5′-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基磺酰基苯胺；磺酰唑草酮；磺酰三唑酮
• 英文名称: sulfentrazone
• 英文别名: N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide；2′,4′-dichloro-5′-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanesulfonanilide；N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]-methanesulfonamide；N-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)methanesulfonamide；N-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl)methanesulfonamide；N-{2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl}methanesulfonamide；N-[2,4-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 122836-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂F₂N₄O₃S
• mdl: MFCD00869633
• 分子量: 387.194
• InChiKey: OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78°
• 沸点：
  468.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Tan solid
• 气味：
  Faint sulfur-like
• 蒸汽压力：
  9.75X10-10 mm Hg @ 25 °C
• 解离常数：
  pKa = 6.56
• 碰撞截面：
  173.63 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 稳定性/保质期：
  土壤中半衰期为110至280天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

在大豆中，超过95%的母体磺酰三嗪在12小时内代谢为其非极性的羟基甲基类似物。这个类似物在同一时间段内也迅速转化为三种极性代谢物，其中两种是苷衍生物，另一种是非苷代谢物。

In soya beans, over 95% of the parent sulfentrazone is metabolized to the non-polar, hydroxymethyl analogue within 12 hr. This analogue is also rapidly converted, over the same time period, to three polar metabolites, two of which are glycosidic derivatives & one a non-glycoside metabolite.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：人类非致癌性证据E组

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-carcinogenicity for Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 副作用

生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括对后代缺陷以及损伤男性和女性生殖功能的毒性。生殖毒性包括发育影响。参见生殖毒性风险评估指南。

Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 4,140毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 4,140 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

对皮肤无刺激性；对眼睛有轻度刺激性（兔）。对皮肤无不敏感性（豚鼠）。

Non-irritating to skin; mild eye irritant (rabbits). Non-sensitizing to skin (guinea pigs).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠中进行的一项代谢研究中，给药剂量后几乎所有的放射性物质都通过尿液排出，这表明几乎完全吸收。大部分试验物质在72小时内通过尿液和粪便排出，并且似乎与剂量和性别无关。

A metabolism study in rats resulted in the admin dose & nearly all radioactivity excreted in the urine, indicating nearly complete absorption. most of the test article was eliminated by urine & feces within 72 hr, & appeared to be independent of dose & sex.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

作用方式：除草剂通过根系和叶面吸收，主要在细胞间隙传输，并且在韧皮部内有有限的移动。

Mode of action: Herbicide absorbed by the roots & foliage, with translocation primarily in the apoplasm, & limited movement in the phloem.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 海关编码：
  29350090
• 储存条件：
  0-6°C

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀为2855 mg/kg，兔急性经皮LD₅₀大于2000 mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀为4.14 mg/L。对兔子眼睛无刺激性，皮肤有轻微刺激作用但不致敏。Ames试验和小鼠淋巴瘤以及活体小鼠微核试验均呈阴性。虹鳟鱼LC₅₀大于130 mg/L（96小时），水蚤LC₅₀为60.4 mg/L（48小时）。野鸭经口LD₅₀大于2250 mg/kg。

Sulfentrazone 是一种苯基三唑啉酮类除草剂，专门用于控制某些阔叶和禾本科杂草。它通过抑制原卟啉原氧化酶的活性导致脂质细胞膜破裂。

体外研究表明，Sulfentrazone 在土壤中稳定存在并具有持续效果。在处理过的土壤中生长出的植物会通过根系吸收产品，而抗性植物迅速代谢该化合物，敏感植物则在光照下短时间内死亡。纯品为棕黄色固体，熔点121～123℃，相对密度1.34（20℃），蒸汽压1.3×10⁻⁴ Pa (25℃)，解离常数pKₐ6.56。它可溶于大多数极性有机溶剂，在水中的溶解度在pH 6时为11 mg/L、pH 7时为0.78 mg/L、pH 7.5时为16 mg/L，土壤中半衰期约为110～280天。

Sulfentrazone 属于三唑啉酮类除草剂，作为原卟啉原氧化酶抑制剂破坏细胞膜。它通过抑制叶绿素生物合成过程中的原卟啉原氧化酶，使叶片迅速干枯、死亡。适用于大豆、玉米及高粱、花生、向日葵等作物田内的杂草，包括牵牛、反枝苋、铁苋菜、藜、曼陀罗、宾洲蓼、马唐、狗尾草、苍耳、牛筋草、油莎草和香附子等。特别对牵牛、藜、苍耳和香附子等难治杂草有显著效果。在大豆播后苗前进行土壤处理或苗后除草，有效剂量为350～400 g纯活性成分/公顷，在大豆播种后的667平方米上使用38.6%胶悬剂70～100克，兑水50公斤均匀喷洒于表土。

Sulfentrazone 的合成方法如下：2,4-二氯盐酸苯肼与丙酮酸反应生成2,4-二氯丙酮苯腙；随后在三乙胺的存在下与二苯基磷酰基叠氮回流反应2小时，制得1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-1,2,4-三咪啉-5-酮；然后以四氢呋喃为溶剂，在氢氧化钾、叔丁基溴化铵的存在下通入二氟一氯甲烷，得到1-(2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮；随后进行硝化反应生成1-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮；还原后得1-(5-氨基-2,4-二氯苯基)-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑啉-5-酮；再在三乙胺的存在下，以二氯甲烷为溶剂，在低温下滴加甲磺酰氯，并自然升温至室温搅拌反应16小时后得到目标产物。将上述产物0.8克（0.002摩尔）溶解于10毫升乙醇中，然后加入0.14克氢氧化钠和0.3毫升水，在反应15分钟后加入100毫升水，并用浓盐酸中和混合物。过滤收集固体沉淀物并干燥，最终得到0.5克磺酰唑草酮原药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺草胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用液相色谱法测定土壤中磺胺嘧啶残留的分析方法的验证以及以小米作为生物指示剂物种的色谱灵敏度比较

  摘要：

  常用的除草剂，如磺胺嘧啶，由于其持久性、生物累积性和毒性而构成土壤污染的风险。已经使用生物标志物测试了绿肥物种的植物修复，但现在需要分析数据来确认从土壤中提取磺胺嘧啶。因此，目前的工作是基于液相色谱分析土壤中磺胺嘧啶的残留，并将这些值与生物指示剂 Pennisetum glaucum 的灵敏度进行比较。土壤样品是在以四种播种密度和三种剂量的磺胺嘧啶培养 Crotalaria juncea 和 Canavalia ensiformis 后获得的。在植物修复剂播种 75 天后，将幼苗收集到两个不同深度的盆中，然后用于测定土壤中除草剂的持久性。在同一个罐子中进行了 P. glaucum 的生物测定。使用紫外线二极管阵列检测器 (HPLC/UV-DAD) 的高效液相色谱 (HPLC) 用于测定除草剂残留量。根据精密度、准确度、线性、检测限和定量限、稳健性和特异性等参数对HPLC测定进行优化和验证。与通过

  DOI：

  10.3390/molecules190810982
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dichloro-5-(4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)phenyl) methanesulfonamide 在 氧气 、 甲烷 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.67h， 以99%的产率得到甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  一种芳基三唑啉酮的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种芳基三唑啉酮的制备方法，以芳基三唑烷酮为原料，以含氧气体或过氧化氢水溶液为氧化剂，以活性炭为催化剂，经氧化反应制得芳基三唑啉酮。本发明为芳基三唑啉酮类化合物的合成提供了一种新的思路，以过氧化氢溶液、或含氧气体为氧化剂，以活性炭为催化剂，替代了传统的次卤酸、其盐、卤素氧化剂或含金属化合物催化剂的工艺方式，废水中不含卤素和金属化合物，对环境无污染；当采用优选的活性炭时，所得产品纯度及收率高。本方法避免了含卤素氧化剂和金属化合物对环境的污染，生产工艺清洁，反应过程环保、产品含量和收率高，经济环保效益明显，是生产芳基三唑啉酮类化合物的一种科学、环保的新方法。

  公开号：

  CN104672157B

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。