2-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 | 111992-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 1-(2,4-dichloro-5-nitrophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 1-(5-nitro-2,4-dichloro-phenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5-one；1-(5-nitro-2,4-dichlorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；1-(2,4-dichloro-5-nitrophenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-1 ,2,4-triazolin-5-one；4,5-dihydro-3-methyl-4-difluoromethyl-1-(2,4-dichloro-5-nitrophenyl)-1,2,4-triazole-5(1H)-one；4,5-dihydro-3-methyl-4-difluoromethyl-1-(2, 4-dichloro-5-nitrophenyl)-1,2,4-triazol-5(1H)-one；2-(2,4-dichloro-5-nitrophenyl)-4-difluoromethyl-5-methyl-2,4-dihydro[1,2,4]triazol-3-one；2-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)-4-(difluoromethyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(2,4-dichloro-5-nitrophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 111992-17-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂F₂N₄O₃
• 分子量: 339.085
• InChiKey: ABITUJOTRNRRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.79

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FORM OF SULFENTRAZONE, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] NOUVELLE FORME DE SULFENTRAZONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  该发明描述了一种新的磺嘧草酮晶型及其制备过程。该发明还描述了通过各种分析方法对晶体进行的分析以及使用晶体制备稳定的农药配方。这种新的晶体形式特别适用于草甘膦组合物的使用和对不良植物生长的控制。

  公开号：

  WO2017197909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,4-二氯苯基)-肼基]-丙酸 在 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2,4-二氯-5-硝基苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FORM OF SULFENTRAZONE, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] NOUVELLE FORME DE SULFENTRAZONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  该发明描述了一种新的磺嘧草酮晶型及其制备过程。该发明还描述了通过各种分析方法对晶体进行的分析以及使用晶体制备稳定的农药配方。这种新的晶体形式特别适用于草甘膦组合物的使用和对不良植物生长的控制。

  公开号：

  WO2017197909A1

文献信息

• 一种合成甲磺草胺的方法
  申请人：江苏瑞邦农药厂有限公司

  公开号：CN106478532B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种合成甲磺草胺的方法，其特征在于：以邻氯苯肼盐酸盐为原料，经过碱将邻氯苯肼盐酸盐游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和原乙酸三甲酯和氰酸钾反应得到1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮再经N‑烷基化、氯化、硝化、还原和磺酰化得到甲磺草胺，且氯化反应采用复合催化剂及溶剂二氯乙烷。本发明的优点在于：本发明合成甲磺草胺的方法，以邻氯苯肼盐酸盐为原料，能够使中间产物的位阻小，且提高产物的收率；同时，氯化反应采用复合催化剂，使得各原子定位效应好，且溶剂采用二氯乙烷，有利于溶剂回收利用。
• Syntheses and Herbicidal Activities of Novel Triazolinone Derivatives
  作者：Yan-Ping Luo、Li-Li Jiang、Guo-Dong Wang、Qiong Chen、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf703654g

  日期：2008.3.1

  triazolinones 1 displayed much better herbicidal activities than phenylurea-type triazolinones 2. Most fortunately, compound 3, methyl 2-[3-methyl-(2-fluoro-4-chloro-5-ethylsulfonamidephenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-4-yl]methylenephenyl-2-( E)-methoxyiminoacetate, was found to be the most promising candidate due to its comparable herbicidal activity at 75-150 g of active ingredient/ha with

  原卟啉原氧化酶（Protox，EC 1.3.3.4）已被确定为除草剂最重要的作用靶标之一。为了寻找新型的Protox抑制剂，通过引入三种药效基团，环酰亚胺，苯基脲和（E）-2-甲氧基亚氨基-2-邻甲苯基乙酸甲酯，设计并合成了一系列标题化合物1、2和3，进入三唑啉酮的支架中。生物测定结果表明，所得到的环状酰亚胺型三唑啉酮1具有比苯脲型三唑啉酮2更好的除草活性。最幸运的是，化合物3是甲基2- [3-甲基-（2-氟-4-氯-5-）乙基磺酰胺苯基）-4,5-二氢-5-氧代-1 H-1,2,4-三唑-4-基]亚甲基苯基-2-（E）-甲氧基亚氨基乙酸酯，被发现是最有前途的候选物，因为其在75-150 g活性成分/公顷下的除草活性与商业产品次磺en相当。根据除草谱和作物选择性的测试结果，可以开发出化合物3作为芽后除草剂，用于防治稻田阔叶杂草。
• 一种合成甲磺草胺中间体和甲磺草胺的方法
  申请人：泸州东方农化有限公司

  公开号：CN103951627B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种合成甲磺草胺中间体和甲磺草胺的方法。该方法包括：1‑苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮为原料,在化合物（A）或在化合物（B）和碱作用下，在非质子溶剂中得到甲磺草胺中间体（III）,二氟甲基化得到中间体（IV）,经氯化，硝化，还原,再经甲磺酰化，得到N‑(2,4‑二氯‑5‑（4‑二氟甲基‑4,5‑二氢‑3‑甲基‑5‑氧代‑1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）苯基)甲磺酰胺最终产物。本发明的有益效果主要体现在:使用催化氢化工艺，硝基还原不仅化学选择性高，同时更绿色，高效，安全可靠，磺酰化反应所采用的催化剂为三苯基膦，聚乙二醇或冠醚，代替了之前使用的DMF等催化剂，副反应少，收率高。整体工艺简便，反应条件温和，收率高，产品质量高，有利于工业化生产。
• 连续硝化合成芳基三唑啉酮类化合物的方法
  申请人：北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司

  公开号：CN114456122A

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明涉及农药领域，公开了一种连续硝化合成芳基三唑啉酮类化合物的方法。该方法包括：1)将芳基三唑啉酮中间体与发烟硫酸进行接触，得到接触后的产物；2)将所述接触后的产物与硝酸溶液送入到微通道反应器中进行硝化反应，其中，所述接触后的产物与所述硝酸溶液的送入速度使得以硝酸计的所述硝酸溶液与以芳基三唑啉酮中间体计的所述接触后的产物的摩尔比为1.2‑1.4：1，所述硝酸溶液为发烟硝酸或含有发烟硫酸和发烟硝酸的混酸溶液。本发明的连续硝化合成芳基三唑啉酮类化合物的方法，其具有操作简单安全、反应速度快、占地面积小和周期短的优点。
• Nitration of phenyl triazolinones
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05011933A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Process for the nitration of a compound of formula I below with nitric acid in sulfuric acid, according to the following general equation: ##STR1## where X is a Cl or F and R is haloalkyl, for example CHF.sub.2 or CF.sub.2 CHF.sub.2, in which the improvement comprises carrying out said reaction in fuming sulfuric acid.

  使用硝酸在硫酸中对以下式子I的化合物进行硝化的过程，根据以下一般方程式进行：##STR1## 其中X为Cl或F，R为卤代烷基，例如CHF.sub.2或CF.sub.2 CHF.sub.2，在该改进中，进行该反应时使用冒烟硫酸。