2-(2,4-二氯苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 | 111992-16-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 中文别名: 1-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-1氢-1,2-4-三唑-5(1H)-酮；氯苯并三唑啉酮；2-(2,4-二氯苯基)-4-二氟甲基-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；2-(2,4-dichlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-2,4-dihydro-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one；4,5-dihydro-3-methyl-4-difluoromethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazol-5(1H)-one；2-(2,4-Dichlorophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 111992-16-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂F₂N₃O
• 分子量: 294.088
• InChiKey: XNMSYRWOPSLMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  335.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FORM OF SULFENTRAZONE, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] NOUVELLE FORME DE SULFENTRAZONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  该发明描述了一种新的磺嘧草酮晶型及其制备过程。该发明还描述了通过各种分析方法对晶体进行的分析以及使用晶体制备稳定的农药配方。这种新的晶体形式特别适用于草甘膦组合物的使用和对不良植物生长的控制。

  公开号：

  WO2017197909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,4-二氯苯基)-肼基]-丙酸 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(2,4-二氯苯基)-4-(二氟甲基)-2,4-二氢-5-甲基-3H-1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL FORM OF SULFENTRAZONE, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] NOUVELLE FORME DE SULFENTRAZONE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION

  摘要：

  该发明描述了一种新的磺嘧草酮晶型及其制备过程。该发明还描述了通过各种分析方法对晶体进行的分析以及使用晶体制备稳定的农药配方。这种新的晶体形式特别适用于草甘膦组合物的使用和对不良植物生长的控制。

  公开号：

  WO2017197909A1

文献信息

• 一种合成1-（2,4-二氯苯基）-3-甲基-4-二氟甲基-1,2,4-三唑-5-酮的方法
  申请人：连云港世杰农化有限公司

  公开号：CN107629015A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种合成1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的方法，以对氯苯胺为原料，通过重氮化、还原、成盐合成对氯苯肼盐酸盐，经碱中和得到对氯苯肼，对氯苯肼在叔丁醇为溶剂的条件下，和乙醛、氰酸钠、次氯酸钠经过缩合、环化和氧化反应生成1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑对氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮再经过成盐、氟钾化和氯化反应得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1，2，4‑三唑‑5‑酮(甲磺草胺中间体)。本发明的合成方法，以对氯苯胺为原料，只需一次氯化反应即可实现，且能够使合成中间体的位阻小，杂质低，从而提高了收率；另外此合成路线所需的原料易得且成本低，条件温和，操作简便，安全性高，有利于实现工业化生产。
• 1-（2，4-二氯苯基）-4-二氟甲基-3-甲基-1H-1，2，4-三唑-5-酮的制备方法
  申请人：湖南斯派克科技股份有限公司

  公开号：CN111689915A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明提供一种1‑(2，4‑二氯苯基)‑4‑二氟甲基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的制备方法，包括：以苯胺为原料，经催化剂X还原制备苯肼，在乙醛和氰酸钠的作用下苯肼环合生成1‑苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮与一氯二氟甲烷在催化剂Y作用下反应生成1‑苯基‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，经催化剂Z催化氯化制备得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑4‑二氟甲基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮。
• 一种合成甲磺草胺的方法
  申请人：江苏瑞邦农药厂有限公司

  公开号：CN106478532B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种合成甲磺草胺的方法，其特征在于：以邻氯苯肼盐酸盐为原料，经过碱将邻氯苯肼盐酸盐游离邻氯苯肼，邻氯苯肼和原乙酸三甲酯和氰酸钾反应得到1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮，1‑邻氯苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮再经N‑烷基化、氯化、硝化、还原和磺酰化得到甲磺草胺，且氯化反应采用复合催化剂及溶剂二氯乙烷。本发明的优点在于：本发明合成甲磺草胺的方法，以邻氯苯肼盐酸盐为原料，能够使中间产物的位阻小，且提高产物的收率；同时，氯化反应采用复合催化剂，使得各原子定位效应好，且溶剂采用二氯乙烷，有利于溶剂回收利用。
• Syntheses and Herbicidal Activities of Novel Triazolinone Derivatives
  作者：Yan-Ping Luo、Li-Li Jiang、Guo-Dong Wang、Qiong Chen、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf703654g

  日期：2008.3.1

  triazolinones 1 displayed much better herbicidal activities than phenylurea-type triazolinones 2. Most fortunately, compound 3, methyl 2-[3-methyl-(2-fluoro-4-chloro-5-ethylsulfonamidephenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1 H-1,2,4-triazol-4-yl]methylenephenyl-2-( E)-methoxyiminoacetate, was found to be the most promising candidate due to its comparable herbicidal activity at 75-150 g of active ingredient/ha with

  原卟啉原氧化酶（Protox，EC 1.3.3.4）已被确定为除草剂最重要的作用靶标之一。为了寻找新型的Protox抑制剂，通过引入三种药效基团，环酰亚胺，苯基脲和（E）-2-甲氧基亚氨基-2-邻甲苯基乙酸甲酯，设计并合成了一系列标题化合物1、2和3，进入三唑啉酮的支架中。生物测定结果表明，所得到的环状酰亚胺型三唑啉酮1具有比苯脲型三唑啉酮2更好的除草活性。最幸运的是，化合物3是甲基2- [3-甲基-（2-氟-4-氯-5-）乙基磺酰胺苯基）-4,5-二氢-5-氧代-1 H-1,2,4-三唑-4-基]亚甲基苯基-2-（E）-甲氧基亚氨基乙酸酯，被发现是最有前途的候选物，因为其在75-150 g活性成分/公顷下的除草活性与商业产品次磺en相当。根据除草谱和作物选择性的测试结果，可以开发出化合物3作为芽后除草剂，用于防治稻田阔叶杂草。
• 一种甲磺草胺的合成方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109232450B

  公开（公告）日：2022-01-25

  本发明公开了一种甲磺草胺的合成方法，该方法包括：以化合物(II)为原料,经二氟甲基化，氯化，溴化，再经甲磺酰化得到甲磺草胺最终产物。本发明将氯化得到的中间体先溴化，然后将溴化后得到的中间体与甲基磺酰胺在催化剂催化下直接得到甲磺草胺，不仅化学选择性高，而且避免了传统工艺路线中的硝化、加氢等危险工艺，同时避免了硝化时的大量废酸、废水，更绿色、高效、安全可靠，本发明整体工艺简便，反应条件温和，通过调整反应条件，所得产品收率高、产品质量好，有利于工业化生产。