甲磺胺磺隆 | 208465-21-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲磺胺磺隆
• 中文别名: 2-[3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲磺酰]-4-甲磺酰胺甲基苯甲酸甲酯；甲基二磺隆
• 英文名称: mesosulfuron-methyl
• 英文别名: methyl 2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]benzoate；N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-methanesulfonylaminomethylbenzenesulfonamide；methyl 2-({[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]amino}sulfonyl)-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate；methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-α-(methanesulfonamido)-p-toluate；methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoate；methyl-2[3(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-ureidosulfonyl]-4-methanesulfonylaminomethylbenzoate
• CAS: 208465-21-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₉S₂
• 分子量: 503.514
• InChiKey: NIFKBBMCXCMCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.4°
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在有机溶剂中的溶解度（g/l，20 °C） 丙酮 13.66 乙酸乙酯 2.0 二氯甲烷 3.8 正己烷 <0.0002 甲苯 0.013。
• 颜色/状态：
  Cream-colored solid
• 气味：
  Weakly pungent
• 蒸汽压力：
  1.1X10-8 mPa /SRC: 8.25X10-14 mm Hg/ at 25 °C
• 解离常数：
  pKa = 4.35 at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

ADMET

代谢

威斯达大鼠（Wistar rats）无论雌雄，通过口服灌胃给予10 mg/kg剂量的[Phenyl-U-14C] AE F130060（批号Z 27038-0；比活度：2862 MBq/g；放射化学纯度：99%（HPLC））或[Phenyl-U-14C] AE F130060（批号Z 27063-1；比活度：1350 MBq/g；放射化学纯度：99.9%（HPLC））。对于接受前一种化合物的动物，在给药后特定时间间隔内收集尿液和粪便，直至72小时（报告编号C006348，卷号52970-0083，记录编号211259）。对于接受后一种化合物的动物，在给药后特定时间间隔内收集胆汁样本，直至12小时（报告编号C006349，卷号52970-0084，记录编号211260）。在这项研究中，对样本中的代谢物进行了鉴定和定量。将尿液和胆汁样本混合后直接通过放射性高效液相色谱（radio-HPLC）或薄层色谱（TLC）进行分析。将粪便样本均质化后离心，并分析上清液水相通过HPLC。残留物使用水:乙腈（1:4）提取，并通过旋转蒸发浓缩样本，再通过HPLC或TLC进行分析。特定代谢物的结构通过HPLC/MS/MS确认。给予剂量的90至95%以原形化合物形式回收。代谢途径包括.sulfonylurea桥的裂解，嘧啶环的O-脱甲基化以及甲磺酰-氨基甲基侧链的裂解。

Wistar rats of both sexes were dosed orally by gavage with 10 mg/kg of either [Phenyl-U-14C] AE F130060 (batch no. Z 27038-0; specific activity: 2862 MBq/g; radiochemical purity: 99% (HPLC) or [Phenyl-U-14C] AE F130060 (batch no. Z 27063-1; specific activity: 1350 MBq/g; radiochemical purity: 99.9% (HPLC). For the animals treated with the former compound, urine and feces were collected at specified time intervals up to 72 hours post-dose (report no. C006348, vol no. 52970-0083, record no. 211259). For the animals treated with the latter compound, bile samples were collected for specified time intervals up to 12 hours post-dose (report no. C006349, vol. no. 52970-0084, rec. no. 211260). In this study, identification and quanitfication of the metabolites in these samples was undertaken. Pooled urine and bile samples were directly analyzed by radio-HPLC or TLC. The homogenized fecal samples were centrifuged and the supernatant water phase analyzed by HPLC. The residue was extracted using water:acetonitrile (1:4) and the samples were concentrated by rotary evaporation and analyzed by HPLC or TLC. Structures of particular metabolites were confirmed by HPLC/MS/MS. Ninety to 95% of the administered dose was recovered as the parent compound. The metabolic pathways included the cleavage of the sulfonylurea bridge, O-demethylation of the pyrimidine ring and cleavage of the methanesulfon-amidomethyl side chain.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

两组Wistar大鼠（每组雌雄各两只）通过口服灌胃的方式给予名义上的10或1000 mg/kg的[2-嘧啶基-14C] AE F130060（批号Z 26003-0，放射性纯度：96.9%（HPLC测定），比活度：（低剂量）478.95 MBq/g，（高剂量）5.05 MBq/g）。在给药后的7天内，每隔24小时收集一次每只动物的尿液和粪便样本（仅分析给药后前72小时收集的样本）（见报告编号C006347（卷52970-0081，记录编号211256））。在这项研究中，尿液和粪便中的放射性标记化合物被分离和鉴定。在尿液或粪便中回收的主要放射性标记物质是未经代谢的母化合物（占给药剂量的75至87%）。磺酰脲桥的断裂是代谢的主要途径之一（如粪便代谢物中的AE F092944所示）。其他代谢途径包括嘧啶上的O-脱甲基化（AE F160459）和甲磺酰胺甲基侧链的断裂（AE F151015，AE 0195141）。一个代谢物（AE F118772）是磺酰脲桥断裂和嘧啶O-脱甲基化共同作用的结果。

Two Wistar rats/sex/group were dosed orally by gavage with a nominal 10 or 1000 mg/kg of [2- Pyrimidyl-14C] AE F130060 (batch no. Z 26003-0, radiochemical purity: 96.9% (HPLC determination), specific activity: (low dose) 478.95 MBq/g, (high dose) 5.05 MBq/g). Urine and feces samples were collected from each animal at 24 hour intervals through 7 days post-dose (only samples collected for the 1st 72 hours were analyzed) (see report no. C006347 (vol. 52970- 0081, record no. 211256)). In this study, the radiolabeled compounds in the urine and feces were isolated and identified. The predominant radiolabeled material which was recovered in either the urine or the feces was the unmetabolized parent compound (75 to 87% of the administered dose for either dosing regimen. Cleavage of the sulfonylurea-bridge was one of the main pathways of metabolism (AE F092944) as noted in the fecal metabolites. Other paths of metabolism included O-demethylation on the pyrimidine (AE F160459) and cleavage of the methanesulfonamidomethyl side chain (AE F151015, AE 0195141). One metabolite (AE F118772) resulted from the combined cleavage of the sulfonylurea bridge and O-demethylation of the pyrimidine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

威斯达大鼠（Wistar rats）双性别通过口服灌胃给予1000 mg/kg的[苯基-U-14C] AE F130060（批号Z 27019-1；比活性：10.78 MBq/g；放射化学纯度：> 99%（HPLC））。在指定的时间间隔内收集尿液和粪便，直至给药后72小时（报告编号A67074，卷号52970-0086，记录编号211262）。在这项研究中，对这些样品中的代谢物进行了鉴定和定量。尿液和胆汁混合样品直接通过放射性高效液相色谱（radio-HPLC）或薄层色谱（TLC）进行分析。均质化的粪便样品经过离心，上清液水相通过高效液相色谱进行分析。残留物用水：乙腈（1:4）提取，样品通过旋转蒸发浓缩并通过高效液相色谱或薄层色谱进行分析。特定代谢物的结构通过高效液相色谱/质谱/质谱（HPLC/MS/MS）确认。给予剂量的81%至89%以原形化合物形式回收。代谢途径包括.sulfonylurea桥的裂解，嘧啶环的脱甲基化以及甲磺酰-氨基甲基侧链的裂解。

Wistar rats of both sexes were dosed orally by gavage with 1000 mg/kg of [Phenyl-U-14C] AE F130060 (batch no. Z 27019-1; specific activity: 10.78 MBq/g; radiochemical purity:> 99% (HPLC)). Urine and feces were collected at specified time intervals up to 72 hours post-dose (report no. A67074, vol no. 52970-0086, record no. 211262). In this study, identification and quanitfication of the metabolites in these samples was undertaken. Pooled urine and bile samples were directly analyzed by radio-HPLC or TLC. The homogenized fecal samples were centrifuged and the supernatant water phase analyzed by HPLC. The residue was extracted using water:acetonitrile (1:4) and the samples were concentrated by rotary evaporation and analyzed by HPLC or TLC. Structures of particular metabolites were confirmed by HPLC/MS/MS. Eighty one to 89% of the administered dose was recovered as the parent compound. The metabolic pathway included the cleavage of the sulfonylurea bridge, Odemethylation of the pyrimidine ring and cleavage of the methanesulfon-amidomethyl side chain.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

18只雄性和18只雌性的Wistar大鼠通过口服灌胃方式给药，剂量为每千克体重250毫克[苯基-U-14C] AE F130060（批号Z 28008-1；比活度：40.33 MBq/g；放射化学纯度：>98%（HPLC））（报告编号C006350，卷宗52970-0088，211264）。每性别的3只动物接受了一次剂量，并在给药后3小时进行安乐死。另外每性别的3只动物接受了4天的每日剂量，并在最后给药后3小时进行安乐死。剩下的每性别的12只动物接受了7天的每日剂量，每性别的3只动物在每个时间点（给药后3、24、48和168小时）进行安乐死。在特定的时间间隔收集尿液和粪便。通过HPLC和TLC对这些动物的部分合并尿液和粪便样本中的放射性标记化合物进行鉴定和定量。在一次250毫克/千克的剂量后，给药剂量的79至86%在给药后24小时内以未代谢的母体化合物形式在粪便中回收。在这段时间内，另有1至2%的未代谢化合物在尿液中回收。在7次剂量后，直到最后给药后48小时，在粪便中回收的放射性化合物中有95至99%是未代谢的母体化合物。在这段时间内，回收在粪便中的总给药剂量的百分比为15至16%。代谢途径包括.sulfonylurea桥的断裂，嘧啶环的O-去甲基化以及甲磺酰-氨基甲基侧链的断裂。

18 Wistar rats/sex were dosed orally by gavage with 250 mg/kg of [Phenyl-U-14C] AE F130060 (batch no. Z 28008-1; specific activity: 40.33 MBq/g; radiochemical purity: >98% (HPLC)) (report no. C006350, vol. 52970-0088, 211264). Three animals/sex received one dose and were euthanized at 3 hours post-dose. Another 3 animals/sex received 4 daily doses and were then euthanized at 3 hours post-final dose. The remaining 12 animals/sex received 7 daily doses and 3 animals/sex/time point were euthanized at 3, 24, 48 and 168 hours post-final dose. Urine and feces were collected at specified time intervals for each group. The radiolabeled compounds recovered from pooled urine and fecal samples from some of these animals were identified and quantified by HPLC and TLC. After one dose of 250 mg/kg, 79 to 86% of the administered dose was recovered in the feces as unmetabolized parent compound up to 24 hours post-dose. Another 1 to 2% of the unmetabolized compound was recovered in the urine over this time period. After 7 doses, 95 to 99% of the radiolabeled compound which was recovered in the feces up to 48 hours post-final dose was unmetabolized parent compound. The percentage of total administered dose which was recovered in the feces over this time period was 15 to 16%. The metabolic pathways included the cleavage of the sulfonylurea bridge, O-demethylation of the pyrimidine ring and cleavage of the methanesulfon-amidomethyl side chain.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：亚慢性或前慢性暴露/每组6只雄性和雌性比格犬分别接受0、750、3750或7500 ppm的AE F130060技术级产品（/mesosulfuron-methyl/ 编号AE F130060 00 1C95 0001，纯度：94.6%）的饮食，持续13周（雄性：0、63、348、648 mg/kg/天，雌性：0、75、380、734 mg/kg/天）。剂量相当于在添加500克水之前，300克干粮中的2000、10000或20000 ppm，每只动物每天800克。治疗没有导致死亡。没有出现与治疗相关的临床体征，平均体重或食物消耗也没有明显影响。在血液学或尿液分析评估中没有发现与治疗相关的影响。尽管治疗动物的一些临床化学参数的值在统计学上与对照组不同，但这些差异在毒理学上并不显著。尽管治疗组动物的一些器官的平均绝对和/或相对重量在统计学上与对照组不同，但这些差异在毒理学上并不显著。组织学检查中没有发现与治疗相关的病变。... 亚慢性NOEL：(雄/雌)7500 ppm（雄性：648 mg/kg/天，雌性：734 mg/kg/天）（基于在最高测试剂量下缺乏与治疗相关的影响）。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ Six beagle dogs/sex/group received 0, 750, 3750 or 7500 ppm of AE F130060 technical (/mesosulfuron-methyl/ Code no. AE F130060 00 1C95 0001, purity: 94.6%) in the diet for 13 weeks ((M) 0, 63, 348, 648 mg/kg/day, (F) 0, 75, 380, 734 mg/kg/day). Doses were equivalent to 2000, 10000 or 20000 ppm of 300 g dry meal before adding 500 grams of water, 800 g/animal/day. No deaths resulted from the treatment. No treatment-related clinical signs or effects upon the mean body weights or food consumption were evident. No treatment-related effect was noted in the hematology or urinalysis evaluations. Although some of the values of the treated animals for the clinical chemistry parameters were statistically different from those of the controls, these differences were not toxicologically significant. Although mean absolute and/or relative weights for some organs among the treated animals were statistically different from those of the controls, these differences were not of toxicological significance. No treatment-related lesions were evident in the histological examination. ... Subchronic NOEL: (M/F) 7500 ppm ((M) 648 mg/kg/day, (F) 734 mg/kg/day) (based upon the lack of treatment-related effects in the highest dose tested).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

维斯塔大鼠通过口服灌胃方式给药1000 mg/kg的(苯基-U-(14)C) AE F130060 (甲磺隆/批号Z 27019-1；比活度：10.78 MBq/g；放射化学纯度：> 99%（HPLC）)进行了两项研究。在第一项研究中，每个性别各4只动物给药，并在给药后至72小时内的指定时间点定期收集尿液和粪便。在第二项研究中，每个性别各4只动物给药，并在给药后至7天内的指定时间点从尾静脉收集血液样本。在给药后72小时，特定组织样本中的放射性标记物被测定。粪便是最主要的排泄途径，通过该途径回收了98至99%的给药剂量。雌性和雄性动物在给药后24小时内分别回收了88%和96%的给药剂量。雄性和雌性动物的尿液和粪便排泄的半衰期分别为7.1和3.8小时以及9.9和3.7小时。血液中放射性标记物的最大水平在给药后2至4小时达到。血液中放射性标记物消除的半衰期分别为雄性11.5小时和雌性8.2小时。在给药后72小时，肝脏是唯一回收到放射活性的组织。雄性动物回收到的给药剂量百分比为0.001%。在雌性动物中，只有一只动物的肝脏中回收到了放射性，水平为0.001%。两只雄性动物的血液中回收到了0.001%的放射性。

Wistar rats were dosed orally by gavage with 1000 mg/kg of (Phenyl-U-(14)C) AE F130060 (/mesosulfuron-methyl/ batch no. Z 27019-1; specific activity: 10.78 MBq/g; radiochemical purity:> 99% (HPLC)) in two studies. In the first study, 4 animals/sex were dosed and urine and feces were collected periodically at specified time points up to 72 hours post-dose. In the second study, 4 animals/sex were dosed and blood samples were collected from the tail vein at specified time points up to 7 days post-dose. At 72 hours post-dose, radiolabeling in particular tissue samples was determined. The feces were the predominant route of excretion with 98 to 99% of the administered dose being recovered via that route. Eighty-eight and 96% of the administered dose was recovered in the first 24 hours from the females and males, respectively. The half-lives for urine and feces excretion were 7.1 and 3.8 hours for the males and 9.9 and 3.7 hours for the females. The maximal level of radiolabeling in the blood was achieved between 2 and 4 hours post-dose. The half-life for the elimination of radiolabeling from the blood was 11.5 and 8.2 hours for the males and females, respectively. The liver was the only tissue from which radioactivity was recovered at 72 hours post-dose. The percent of the administered dose which was recovered was 0.001% for males. In the females, radioactivity was recovered from the liver of only one animal, at a level of 0.001%. Radioactivity was recovered from the blood of two males at a level of 0.001%.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

四只胆管插管的威斯达大鼠（每性别各两只）被给予10毫克/千克的(苯基-U-(14)C) AE F130060（/mesosulfuron-methyl/ 批号Z 27063-1；比活度：1350 MBq/g；放射性纯度：99.9%（HPLC）），并在给药后指定的时间间隔内收集胆汁样本，直至给药后12小时。到给药后12小时，从胆汁中回收了7到9%的给药剂量。在12小时结束时，另有63到65%的剂量在胃肠道中被回收。大部分放射性标记物在小肠中被回收。

Four bile-duct cannulated Wistar rats/sex were dosed with 10 mg/kg of (Phenyl-U-(14)C) AE F130060 (/mesosulfuron-methyl/ batch no. Z 27063-1; specific activity: 1350 MBq/g; radiochemical purity: 99.9% (HPLC)) and bile samples were collected over specified time intervals up to 12 hours post-dose. By 12 hours post-dose, 7 to 9% of the administered dose was recovered from the bile. An additional 63 to 65% of the dose was recovered in the gastrointestinal tract at the end of the 12 hour period. A predominant fraction of the radiolabel was recovered in the small intestines.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

维斯特大鼠通过口服灌胃方式给予10毫克/千克的(苯基-U-(14)C) AE F130060（/mesosulfuron-methyl/ 批号Z 27038-0；比活度：2862 MBq/g；放射性纯度：99%（HPLC））进行了两项研究。在第一项研究中，每个性别各4只动物被给予药物，并在给药后至72小时内的指定时间点定期收集尿液和粪便。在第二项研究中，每个性别各4只动物被给予药物，并在给药后至7天内的指定时间点从尾静脉收集血液样本。在给药后72小时，特定组织样本中的放射性标记物被确定。粪便是最主要的排泄途径，85至90%的给药剂量通过该途径被回收。在最初的24小时内，有88%和92%的给药剂量被回收。尿液和粪便排泄的半衰期分别为雄性7.8小时和5.2小时，雌性8.0小时和5.0小时。血液中放射性标记物的最大水平在给药后2至4小时达到。血液中放射性标记物消除的半衰期分别为雄性12.0小时和雌性10.6小时。在给药后72小时，肝脏是放射性活动回收最多的组织。给药剂量的回收百分比分别为雄性0.014%和雌性0.013%。

Wistar rats were dosed orally by gavage with 10 mg/kg of (Phenyl-U-(14)C) AE F130060 (/mesosulfuron-methyl/ batch no. Z 27038-0; specific activity: 2862 MBq/g; radiochemical purity: 99% (HPLC)) in two studies. In the first study, 4 animals/sex were dosed and urine and feces were collected periodically at specified time points up to 72 hours post-dose. In the second study, 4 animals/sex were dosed and blood samples were collected from the tail vein at specified time points up to 7 days post-dose. At 72 hours post-dose, radiolabeling in particular tissue samples was determined. The feces were the predominant route of excretion with 85 to 90% of the administered dose being recovered via that route. Eighty-eight and 92% of the administered dose was recovered in the first 24 hours. The half-lives for urine and feces excretion were 7.8 and 5.2 hours for the males and 8.0 and 5.0 hours for the females. The maximal level of radiolabeling in the blood was achieved between 2 and 4 hours post-dose. The half-life for the elimination of radiolabeling from the blood was 12.0 and 10.6 hours for the males and females, respectively. The liver was the predominant tissue at which radioactivity was recovered at 72 hours post-dose. The percent of the administered dose which was recovered was 0.014 and 0.013% for males and females, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两组Wistar大鼠，每组性别各两只，通过口服灌胃的方式给予名义上的10或1000毫克/千克的(2-嘧啶基-(14)C) AE F130060（/甲磺隆/批号Z 26003-0，放射性化学纯度：96.9%（HPLC测定），比活性：4333兆贝克勒尔/克；纯度：98.1%）。在给药后的24小时内，每隔24小时收集一次每只动物的尿液和粪便样本，持续7天（只有头72小时收集的样本被分析）。7天后，动物被安乐死，尸体进行全身放射性自显影。主要的排泄途径是在粪便中。低剂量组给药剂量的80至90%在粪便中回收。在高剂量组，这一比例增加到95%以上。由于没有进行胆汁排泄研究，数据不足以确定实际被吸收的剂量百分比。性别之间没有明显差异。给药剂量的75至100%在给药后的头24小时内被排泄。个体动物的排泄半衰期在尿液排泄方面为6.0至8.8小时，在粪便排泄方面为3.1至9.3小时，不同给药水平之间没有明显差异。在给药后168小时内，没有发现尸体中有放射性标记。

Two Wistar rats/sex/group were dosed orally by gavage with a nominal 10 or 1000 mg/kg of (2-Pyrimidyl-(14)C) AE F130060 (/mesosulfuron-methyl/ batch no. Z 26003-0, radiochemical purity: 96.9% (HPLC determination), specific activity: 4333 MBq/g; purity: 98.1%). Urine and feces samples were collected from each animal at 24 hour intervals through 7 days post-dose (only samples collected for the 1st 72 hours were analyzed). After 7 days, the animals were euthanized and the carcasses were subjected to whole-body autoradiography. The predominant route of excretion was in the feces. Eighty to 90% of the administered dose for the low dose group was recovered in the feces. This percentage increased to greater than 95% in the high dose group. The data were not adequate to determine the actual percentage of the dose which was absorbed because a biliary excretion study was not performed. There was no apparent difference between the sexes. Seventy five to 100% of the administered dose was excreted in the first 24 hours postdose. The excretion half lives for the individual animals ranged between 6.0 and 8.8 hours for urinary excretion and between 3.1 and 9.3 hours for fecal excretion with no apparent difference evident for the different dosing levels. No radiolabeling was ascertained to be in the carcass after 168 hours post-dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

十八只雄性和十八只雌性的威斯特大鼠通过口服灌胃方式给予250 mg/kg的(苯基-U-(14)C) AE F130060 (甲磺隆；批号Z 28008-1；比活度：40.33 MBq/g；放射化学纯度：>98% (HPLC))。每组三只动物/性别接受一次剂量，并在给药后3小时处死。另一组三只动物/性别接受每天一次，连续四天的剂量，然后在最后一次给药后3小时处死。剩下的每组十二只动物/性别接受每天一次，连续七天的剂量，每组三只动物/性别/时间点在最后一次给药后3、24、48和168小时处死。在指定的时间间隔内收集尿液和粪便。从每组动物中解剖特定组织，并分析是否存在放射性标记化合物。在连续7天的给药期间，每天有10到15%的总给药放射性标记物通过粪便排出。在相同时间内，雄性动物的尿液中回收率从0.17到0.33%，而雌性动物的回收率从0.28到0.98%。这些结果表明，排泄剖面已达到稳态。在168小时收集期结束时，雄性和雌性动物粪便中分别回收了97%和93%的总给药剂量。雄性和雌性动物的尿液中分别回收了2%和4.5%的剂量。随着每天给药次数从1增加到4，再增加到7，组织中放射性标记物的回收量明显减少。在最后一次给药后168小时，组织中放射性标记的存在可以忽略不计。在研究的144到192小时之间测定的血液和血浆的消除半衰期分别为雄性13.1和13.3小时，雌性分别为9.9和9.4小时。

Eighteen Wistar rats/sex were dosed orally by gavage with 250 mg/kg of (Phenyl-U-(14)C) AE F130060 (/mesosulfuron-methyl/ batch no. Z 28008-1; specific activity: 40.33 MBq/g; radiochemical purity: >98% (HPLC)). Three animals/sex received one dose and were euthanized at 3 hours post-dose. Another 3 animals/sex received 4 daily doses and were then euthanized at 3 hours post-final dose. The remaining 12 animals/sex received 7 daily doses and 3 animals/sex/time point were euthanized at 3, 24, 48 and 168 hours post-final dose. Urine and feces were collected at specified time intervals for each group. Particular tissues were dissected from the animals in each of the groups and analyzed for the presence of radiolabeled compound. Ten to 15% of the total administered radiolabel was excreted in the feces daily during the 7 day dosing period. Recovery in the urine ranged from 0.17 to 0.33% of the total administered dose for the males and from 0.28 to 0.98% for the females during the same time period. These results indicated that a steady-state in the excretion profile had been achieved. Ninety-seven and ninety three percent of the total administered dose was recovered in the feces of the males and females, respectively, by the end of the 168 hour collection period. Two and 4.5% of the dose was recovered in the urine of the males and females, respectively. Recovery of the radiolabel in the tissues diminished perceptively as the number of daily doses increased from 1 to 4 to 7. By 168 hours post-final dose, the presence of the radiolabel in the tissues was negligible. The elimination half-lives from the blood and plasma as determined between 144 and 192 hours of the study were 13.1 and 13.3 hours for the males, respectively, and 9.9 and 9.4 hours for the females, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077

SDS

1.1 产品标识符
: 甲磺胺磺隆
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
眼刺激 (类别2B)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H21N5O9S2
分子式
: 503.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Mesosulfuron-methyl
-
CAS 号 208465-21-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.48
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - > 1,330 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Mesosulfuron-methyl)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Mesosulfuron-methyl)
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Mesosulfuron-methyl)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

甲基二磺隆简介

甲基二磺隆（mesosulfuron-methyl），试验代号AEF130060。其他名称包括Absolu、Alister、Archipel、Atlantis、Chevalier、Cossack、Hussarmaxx、Mesomaxx、Neper、Olympus Flex、Osprey、Othello、Rimfire、Sigma30F、Silverado，是由安万特公司（现拜耳公司）开发的新型磺酰脲类除草剂。

理化性质

甲基二磺隆纯品为浅黄色固体，纯度≥93%。熔点195.4℃（纯品为189~192℃）。相对密度1.48，蒸气压1.1×10^-8 mPa(25℃)。分配系数Kow=1.39 (pH 5), -0.48 (pH 7), -2.06 (pH 9)。Henry常数为2.434×10^-Pa·m^3/mol(pH 5, 20℃)，水中溶解度(20℃，g/L): pH 5时为7.24×10^3, pH 7时为0.483, pH 9时为15.39。在其他溶剂中的溶解度(20℃，g/L)：正己烷<0.2，丙酮13.66，甲苯0.013，乙酸乙酯2，二氯甲烷3.8。对光稳定，非生物水解DT5o（25℃, d）: pH 4时为3.5，pH 7时为253，pH 9时为319。pKa值为4.35。

应用

甲基二磺隆主要用于防治冬小麦、春小麦一年生禾本科杂草和繁缕等部分阔叶杂草。作为新型磺酰脲类除草剂，它通过抑制乙酰乳酸合成酶起作用，杂草根和叶吸收后在植株体内传导，最终促使杂草停止生长达到除草效果。随着我国对除草剂市场需求的上升，甲基二磺隆的应用前景广阔。

制备

1. 第一步：将5.0g 5-甲磺酰氨基甲基糖精溶于30mL甲醇中，加入2mL浓盐酸，缓慢升温至回流，继续反应5h。体系浓缩后加入二氯甲烷，饱和碳酸氢钠水溶液洗涤至弱碱性，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液经减压浓缩得白色固体4.4g，HPLC分析其纯度为98.7%，收率80.1%，熔点186～188℃（文献：185～187℃）。
2. 第二步：将3.0g 2-甲氧羰基-5-甲磺酰氨基甲基苯磺酰胺，5.0g 4,6-二甲氧基-2-(苯氧基羰基)氨基嘧啶溶于30mL乙腈中，在冰浴降温至0～5℃条件下，加入2mL1,8-二氮杂二环［5.4.0］十一碳-7-烯(DBU)，于25℃反应1.5h。真空除去大部分溶剂后，残液加入30mL 2mol/L HCl和20mL异丙醚，大量固体析出。过滤、洗涤并真空干燥得产品4.1g，HPLC纯度为99.3%，收率87.7%，熔点193～195℃（文献：191～193℃）。

安全性

甲基二磺隆对大鼠急性经口LD50大于5000 mg/kg，吸入LC50(4h)大于1.33 mg/L空气。兔皮肤无刺激性但眼睛有轻微刺激，对豚鼠的皮肤无致敏性。NOAEL(mg/L): (18个月) 小鼠为800，(1年) 狗为16000。ADI(EC) 1.0 mg/kg[2003]; cRfD 1.55 mg kg[2004]。无致突变作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺胺磺隆 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)phenyl]methylacetate
  参考文献：
  名称：

  AGRICULTURAL CHEMICALS

  摘要：

  本发明涉及与农业领域中已知有用的化合物衍生物。这些衍生物通过成为活性化合物的氧化还原衍生物而与母体活性化合物区分开来。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已经转化为另一个官能团，其中一个或多个转变可能被认为代表相对于原始化合物中的官能团的氧化状态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。这些化合物可用作杀虫剂、除草剂和驱虫剂。

  公开号：

  US20150094474A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 甲磺胺磺隆
  参考文献：
  名称：

  一种甲基二磺隆的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甲基二磺隆的制备方法，以对溴苯甲醛作为起始原料，首先发生硝化反应，然后和氰化亚铜反应，将溴取代为氰基，再和苄硫醇发生亲核取代反应，和盐酸羟胺反应得到肟中间体，肟用锌粉还原，接着甲磺酰氯甲磺酰化，浓碱水解氰基得到羧酸，羧酸酯化后再氯气氯化、氨气氨化得到中间体2‑甲氧羰基‑5‑甲磺酰氨甲基苯磺酰胺，最后进行偶联得到目标产物甲基二磺隆，该路线反应操作简便，对环境友好，产率较高，是一种新的较好的合成甲基二磺隆的方法。

  公开号：

  CN109897006B

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）
• [EN] HERBICIDAL PROPYNYL-PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PROPYNYLE-PHÉNYLE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015197468A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R1 is C1-C3alkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy, C1-C2fluoroalkoxy, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl; R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl, ethynyl, C1-C3alkoxy, C1-C3fluoroalkyl, C1-C2fluoroalkoxy, C1-C2alkoxy-C1-C3alkoxy-, or C1fluoroalkoxy-C1-C3alkoxy-; provided that when R1 is ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclopropyl or ethynyl, then R2 is hydrogen, ethyl, n-propyl, cyclopropyl, vinyl or ethynyl; and Y is O, S, S(O), S(O)2, N(C1-C2alkyl), N(C1-C2alkoxy), C(O), CR8R9 or -CR10R11CR12R13-; and and G, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein; wherein the compound of formula (I) is optionally present as an agrochemically acceptable salt thereof. These compounds are suitable for use as herbicides. The invention therefore also relates to a method of controlling weeds, especially grassy monocotyledonous weeds, in crops of useful plants, comprising applying a compound of formula (I), or a herbicidal composition comprising such a compound, to the plants or to the locus thereof.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I）：其中：R1为C1-C3烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，C1-C2氟烷氧基，乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基；R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基，乙炔基，C1-C3烷氧基，C1-C3氟烷基，C1-C2氟烷氧基，C1-C2烷氧基-C1-C3烷氧基，或C1氟烷氧基-C1-C3烷氧基-；但是当R1为乙基，正丙基，正丁基，环丙基或乙炔基时，R2为氢，乙基，正丙基，环丙基，乙烯基或乙炔基；Y为O，S，S(O)，S(O)2，N(C1-C2烷基)，N(C1-C2烷氧基)，C(O)，CR8R9或-CR10R11CR12R13-；以及G，R3，R4，R5和R6如本文所定义；其中化合物（I）可作为农药中可接受的盐存在。这些化合物适用于用作除草剂。因此，本发明还涉及一种控制杂草，特别是草本单子叶杂草，在有用植物作物中的方法，包括将化合物（I）或含有这种化合物的除草剂组合物施用于植物或其生长地点。