4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；phenyl-3-methyl-4-difluoromethyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole；4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；4-Difluoromethyl-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one；4-(difluoromethyl)-5-methyl-2-phenyl-1,2,4-triazol-3-one
• 化学式: C₁₀H₉F₂N₃O
• 分子量: 225.198
• InChiKey: JDUJDNHTOSKQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-one 在 copper(l) iodide 、 溴 、 氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 甲磺草胺
  参考文献：
  名称：

  一种甲磺草胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种甲磺草胺的合成方法，该方法包括：以化合物(II)为原料,经二氟甲基化，氯化，溴化，再经甲磺酰化得到甲磺草胺最终产物。本发明将氯化得到的中间体先溴化，然后将溴化后得到的中间体与甲基磺酰胺在催化剂催化下直接得到甲磺草胺，不仅化学选择性高，而且避免了传统工艺路线中的硝化、加氢等危险工艺，同时避免了硝化时的大量废酸、废水，更绿色、高效、安全可靠，本发明整体工艺简便，反应条件温和，通过调整反应条件，所得产品收率高、产品质量好，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN109232450B
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-one
  参考文献：
  名称：

  1-（2，4-二氯苯基）-4-二氟甲基-3-甲基-1H-1，2，4-三唑-5-酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种1‑(2，4‑二氯苯基)‑4‑二氟甲基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮的制备方法，包括：以苯胺为原料，经催化剂X还原制备苯肼，在乙醛和氰酸钠的作用下苯肼环合生成1‑苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，1‑苯基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮与一氯二氟甲烷在催化剂Y作用下反应生成1‑苯基‑3‑甲基‑4‑二氟甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮，经催化剂Z催化氯化制备得到1‑(2，4‑二氯苯基)‑4‑二氟甲基‑3‑甲基‑1H‑1，2，4‑三唑‑5‑酮。

  公开号：

  CN111689915A

文献信息

• 一种合成甲磺草胺中间体和甲磺草胺的方法
  申请人：泸州东方农化有限公司

  公开号：CN103951627B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明公开了一种合成甲磺草胺中间体和甲磺草胺的方法。该方法包括：1‑苯基‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮为原料,在化合物（A）或在化合物（B）和碱作用下，在非质子溶剂中得到甲磺草胺中间体（III）,二氟甲基化得到中间体（IV）,经氯化，硝化，还原,再经甲磺酰化，得到N‑(2,4‑二氯‑5‑（4‑二氟甲基‑4,5‑二氢‑3‑甲基‑5‑氧代‑1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基）苯基)甲磺酰胺最终产物。本发明的有益效果主要体现在:使用催化氢化工艺，硝基还原不仅化学选择性高，同时更绿色，高效，安全可靠，磺酰化反应所采用的催化剂为三苯基膦，聚乙二醇或冠醚，代替了之前使用的DMF等催化剂，副反应少，收率高。整体工艺简便，反应条件温和，收率高，产品质量高，有利于工业化生产。
• Regioselective chlorination of the phenyl ring of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-ones
  申请人：Framroze Bomi Patel

  公开号：US20130072689A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  An improved process for selectively chlorinating 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones, including 4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones and 4-haloalkyl-4,5-dihydro-3-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-ones in the 4-position of the phenyl ring by dissolving the compounds in a synergistic ratio of polar aprotic solvents, preferably acetonitrile and N,N-dimethylformamide in a 7:3 ratio and reacting the solution with chlorine gas.

  一种改进的方法，用于选择性氯化4,5-二氢-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮，包括4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮和4-卤代烷基-4,5-二氢-3-烷基-1-苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮在苯环的4位通过将化合物溶解在极性无水溶剂的协同比例中，优选为乙腈和N，N-二甲基甲酰胺的7:3比例，并将溶液与氯气反应。
• Difluoromethylation of
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05756755A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  An improved process for the difluoromethylation of a 1-(optionally substituted)phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one at the 4-position of the triazole ring with chlorodifluoromethane significantly reduces the cycle time required for the reaction. The improvement comprises reacting the triazolinone with potassium carbonate in a glyme solvent, heating one molar equivalent of a sodium or potassium salt of the triazolinone with 0.1 to 1 molar equivalent of potassium carbonate and 1.5 to 1.8 molar equivalents of chlorodifluoromethane in a glyme solvent, the concentration the triazolinone in the glyme being in the range of 5 to 15 percent weight/volume, at a temperature in the range of 165.degree. to 200.degree. C. for 5 to 30 minutes, with a 10 to 15 percent molar excess of chlorodifluoromethane, either at atmospheric pressure under an inert atmosphere or in a sealed autoclave, and recovering the difluoromethylated triazolinone.

  一种改进的方法，用氯二氟甲烷对1-(可选择取代的)苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮的三唑环上的4位进行二氟甲基化反应，显著减少了反应所需的循环时间。改进包括在甘醇溶剂中用碳酸钾与三唑烷酮反应，在温度为165°C至200°C的范围内，在5至30分钟内，用1摩尔当量的三唑烷酮的钠盐或钾盐，0.1至1摩尔当量的碳酸钾和1.5至1.8摩尔当量的氯二氟甲烷加热，甘醇中三唑烷酮的浓度在5至15重量/体积百分比范围内，用10至15％的摩尔过量氯二氟甲烷，在惰性气氛下的大气压或密闭的高压釜中进行反应，并回收二氟甲基化的三唑烷酮。
• 一种降低氟离子含量的二氟甲基三唑啉酮中间体的合成方法
  申请人：宁夏格瑞精细化工有限公司

  公开号：CN117777034A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于化合物合成领域，具体涉及一种降低氟离子含量的二氟甲基三唑啉酮中间体的合成方法。以化合物（Ⅰ）为原料，经过环化反应得到中间体（Ⅱ），氧化得到中间体（Ⅲ），在非质子溶剂环境中与碱金属高温脱水成盐，加入除氟剂，在一定反应条件下得到中间体（Ⅳ）。本发明以硼酸类等化合物为除氟剂，用量更少，除氟效果更好，避免使用金属类除氟剂产生胶体络合物，反应废水更容易处理，同时回收废水中的产品，提高产品收率，反应液中氟离子含量可以控制在50ppm以下，反应废水中氟离子含量可以达到10ppm以下，且可以避免使用价格昂贵的合金作为反应釜内套，延长搪玻璃反应釜的使用寿命，降低更换频率，降低生产成本。
• US5438149A
  申请人：——

  公开号：US5438149A

  公开（公告）日：1995-08-01