lupeol | 545-47-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupeol
• 英文别名: lup-20(29)-en-3β-ol；lupenol；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 545-47-1；4439-99-0；33869-84-0；55870-42-3；101627-40-1；107596-77-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: MQYXUWHLBZFQQO-CZYRXZFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  215°
• 比旋光度：
  D20 +27.2° (c = 4.8 in chloroform)
• 沸点：
  482.1°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9457
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  10.460 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29061990
• RTECS号：
  OK5763000

制备方法与用途

羽扇豆醇概述

羽扇豆醇是一种从草莓、芒果等多种果蔬以及中草药等植物中提取的五环三萜类化合物，具有抗炎症、抗氧化及促进创面愈合等多种药理作用。研究表明，它在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等肿瘤中显示出抗癌活性，并且被用于治疗白血病、肝癌和结肠癌。

理化性质

羽扇豆醇是一种针状结晶，熔点为215℃，沸点为488.1°C。其旋光度在氯仿中的值为+27.2°（c=4.8），密度为0.977g/cm³，不溶于水，但与乙醚、苯、石油醚和热乙醇可互溶。

药理作用 1. 抗肿瘤作用

• 对黑色素瘤的抑制作用：羽扇豆醇通过激活有丝分裂原活化蛋白激酶（MAPK）途径诱导小鼠黑色素瘤细胞分化，其C-3结构不同在MAKP途径中起关键作用。此外，羽扇豆醇还能够抑制黑色素瘤的转移，这主要与Wnt/β-连环蛋白信号通路相关。
• 对皮肤癌的抑制作用：羽扇豆醇可以抑制皮肤癌的发生及其肿瘤标志物的表达。
• 对乳腺癌的抑制作用：羽扇豆醇可抑制乳腺癌细胞生长。它对ER阴性和阳性乳腺癌细胞均有抑制作用，且呈剂量和时间依赖关系。此外，羽扇豆醇还可能影响HER2。
• 对前列腺癌的作用：羽扇豆醇能够抑制LNCaP和CWR22Rr1前列腺癌细胞株的生长，并诱导其凋亡，这主要是通过激活fas受体介导的凋亡途径实现的。此外，羽扇豆醇还对前列腺癌移植瘤具有显著抑制作用。
• 对胰腺癌的作用：羽扇豆醇能够抑制胰腺癌的生长并诱导其凋亡。研究表明，抑制Ras通路可诱导胰腺癌细胞凋亡。
• 对肝癌细胞的影响：羽扇豆醇在体内外均能抑制肝癌起始细胞（TIC）的自我更新能力，并且可以降低CD133表达水平，从而抑制TIC细胞的致瘤性。
• 对白血病的作用：羽扇豆醇可生长抑制和诱导凋亡作用于白血病细胞。其抑制作用与羽扇环的羰基化有关。
• 对其他肿瘤的影响：羽扇豆醇还能抑制头颈肿瘤，并具有一定的抗卵巢癌作用。

2. 抗炎作用 3. 抗氧化作用 应用

1. 羽扇豆醇被用于治疗白血病、胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌和黑色素瘤等多种癌症。
2. 它还可以预防骨髓移植后的急性抗宿主反应。

有关羽扇豆醇的概述、理化性质、药理作用及应用信息由Chemicalbook的丁红编辑整理（2015-11-23）。化学性质方面，羽扇豆醇不溶于水但可与乙醚、苯、石油醚和热乙醇互溶。它来源于科羽扇豆属（Lupinus polyphyllus）种子皮。

用途上，羽扇豆醇可用于含量测定/鉴定及药理实验，并具有显著的抗肿瘤和抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupeol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 barium dihydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 A(1)-nor-3-Hydroxy-lupan-carbonsaeure-(3)
  参考文献：
  名称：

  Lehn,J.-M.; Ourisson,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1133 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhaltsstoffe von Albizzia zygia
  作者：Thomas Schoppa、Peter Pachaly

  DOI：10.1002/ardp.19813140105

  日期：——

  Aus der Rinde von Albizzia zygia (Mimosaceae) wurden Lupen‐20(30)‐3β‐ol (1), 14α‐Stigmast‐5‐en‐3β‐ol (3) und 5α‐Stigmast‐7,22‐dien‐3β‐ol (5) isoliert, die Blätter enthalten zusätzlich 1‐Glykosid und vier weitere, mit SbCl3‐Reagens anfärbbare Substanzen.

  合欢树（含羞草科）的树皮变成羽扇豆-20(30)-3β-ol(1)、14α-柱头-5-en-3β-ol(3)和5α-柱头-7,22-二烯-3β- Ol (5) 分离后，叶子中还含有 1-糖苷和其他四种可以用 SbCl3 试剂染色的物质。
• NOVEL INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILMS AND RELATED METHODS
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：US20130274256A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Certain multi-cyclic compounds and compositions thereof are useful for reducing or inhibiting the growth of bacterial biofilms and for controlling bacterial biofilm infections. Such compounds and compositions are also useful in methods for reducing or inhibiting the growth of biofilms and for controlling bacterial biofilm infections involving biofilms.

  某些多环化合物及其组合物可用于减少或抑制细菌生物膜的生长并控制细菌生物膜感染。这些化合物和组合物还可用于减少或抑制生物膜的生长并控制涉及生物膜的细菌生物膜感染的方法。
• Novel inhibitors of bacterial biofilms and related methods
  申请人：Sequoia Sciences, Inc.

  公开号：EP2712863B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• LUPEOL ANTI-TUMOR AGENT AND USES THEREOF
  申请人：Mukhtar Hasan

  公开号：US20080227762A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention provides a method of treating melanoma comprising parenterally administering to a human a therapeutically effective amount of a parenteral composition of a Lupeol-derived anti-tumor compound.
• PENTACYCLIC TRITERPENE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：BioVectra Inc.

  公开号：US20160165892A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Disclosed herein is a PEGylated bis pentacyclic triterpene, compositions comprising the PEGylated bis pentacyclic triterpene, methods of preparing the PEGylated bis pentacyclic triterpene, and a method of treating or preventing a fungal disease in a plant using the compounds and compositions disclosed herein. The PEGylated bis pentacyclic triterpene has the formula A-P-B, wherein A is a first pentacyclic triterpene; B is a second pentacyclic triterpene; and P is a polyethylene glycol (PEG) molecule.