1-苄基-2-甲基咪唑 | 13750-62-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-2-甲基咪唑
• 中文别名: N-苄基-2-甲基咪唑；1-苄-2-甲咪唑
• 英文名称: N-benzyl-2-methylimidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-methylimidazole；1-benzyl-2-methyl-1H-imidazole；1-Benzyl-2-methylimidazol
• CAS: 13750-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57°C
• 沸点：
  125-127 °C/3 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.105 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  24.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NI7722500
• 海关编码：
  2933290090
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1-苄基-2-甲基咪唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Benzyl-2-methylimidazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-苄基-2-甲基咪唑
百分比： >90.0%(GC)
CAS编码： 13750-62-4
分子式： C11H12N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
危害迹象： 头痛, 恶心, 呕吐
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 127 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.08
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： skn-rbt LDLo:200 mg/kg
orl-rat LD50:1 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NI7722500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

1-苄基-2-甲基咪唑是一种杂环有机化合物，常作为有机合成原料。

制备

制备1-苄基-2-甲基咪唑的过程如下：

在氮气保护下，向50毫升二甲基甲酰胺中加入2.4克（0.1摩尔）氢化钠的浆液，并逐滴加入8.2克（0.1摩尔）的2-甲基咪唑。反应初期会出现缓慢放热现象，温度上升至43℃。当放热平息后，将反应混合物在蒸汽浴中加热70-75°C约半小时，再于95°C加热15分钟直至完全反应，以停止气体释放为标志。

冷却至68℃时，滴加12.7克（0.1摩尔）苄基氯。此过程亦出现放热现象，最终温度达到95℃。完成添加后，搅拌半小时。随后将反应混合物倒入600毫升水中，产物经乙酸乙酯（2×200毫升）萃取两次。

合并的萃取液依次用水（1×400毫升）、饱和氯化钠水溶液（1×100毫升），以及用6摩尔/升盐酸洗涤一次。通过乙醚（1×25毫升）再次萃取出含有HCl的洗涤液，并使用氢氧化钠将其调节为碱性。

分离出的黄色油状物经乙醚溶解，干燥后减压蒸发得到浅黄色油状产物1-苄基-2-甲基咪唑。该步骤产率为60.5%，即得到11.5克产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基咪唑 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  用三乙基硅烷和Pd / C对N-苄基苯并咪唑和N-苄基咪唑进行脱保护

  摘要：

  苄基是苯并咪唑和咪唑的保护基，可以在酸性，碱性，氧化和还原条件下存活。然而，脱保护可能需要有力的并且可能是非化学选择性的方法。三乙基硅烷-Pd / C还原系统是一种非常温和，方便，有效的方法，用于保护在2位和4位未被取代的N-苄基苯并咪唑以及适当取代的N-苄基咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.127
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-苄基-2-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Rapid debenzylation of N-benzylamino derivatives to amino-derivatives using ammonium formate as catalytic hydrogen transfer agent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95769-1

文献信息

• Imidazolium ion tethered TsDPENs as efficient water-soluble ligands for rhodium catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Guowei Kang、Silong Lin、Atul Shiwakoti、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.08.006

  日期：2014.12

  TsDPEN has been synthesized readily and used as a water-soluble ligand for [Cp*RhCl2]2 catalyzed asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aromatic ketones in water. This process provided the secondary alcohols in moderate to excellent conversions (up to 100%) with high enantioselectivities (up to 98% ee) under mild reaction conditions without adding any surfactants. The catalytic system is highly effective

  咪唑离子束缚的TsDPEN易于合成，并用作[Cp * RhCl 2 ] 2催化的水中芳族酮的不对称转移氢化（ATH）的水溶性配体。该方法在温和的反应条件下，无需添加任何表面活性剂即可提供中等至极好的转化率（最高100％）和高对映选择性（最高98％ee）的仲醇。底物与催化剂（S / C）之比为500，低氢化物供体负载为1.5当量，该催化体系非常有效。HCO 2 Na的含量。所介绍的过程很简单，使该方法适合实际使用。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005080380A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  ABSTRACT The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: .

  摘要 本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Synthesis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones
  作者：Carl Kaiser、Ciro J. Spagnuolo、Theodore C. Adams、Vicki H. Audia、Andrea C. Dupont、Holia Hatoum、Valerie C. Lowe、Judith C. Prosser、Bonnie L. Sturm、Lalita Noronha-Blob

  DOI：10.1021/jm00101a019

  日期：1992.11

  selective antimuscarinic drugs with potential utility in the treatment of urinary incontinence associated with bladder muscle instability, a series of N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(3H)-furanones, conformationally-constrained lactone relatives of benactyzine, was prepared. The compounds were examined in several paradigms that measure muscarinic (M1, M2, and M3) receptor antagonist activity

  在一项旨在开发新的选择性抗毒蕈碱药物的研究中，该药物在治疗与膀胱肌不稳相关的尿失禁中具有潜在的实用性，一系列N-取代的5-（氨基甲基）-3,3-二苯基-2（3H）-呋喃酮，制备了受构造约束的贝内替嗪的内酯亲戚。在衡量毒蕈碱（M1，M2和M3）受体拮抗剂活性的几种范例中检查了这些化合物。研究了在这些测试中显示出效力和/或选择性的系列成员中的一些成员对豚鼠膀胱收缩，瞳孔散大和唾液分泌的影响。这些研究表明，将氨基官能团并入咪唑或吡唑环中会产生一些新颖，有效和选择性的抗毒蕈碱剂。咪唑位置2的适当烷基取代显着影响毒蕈碱，特别是M3受体活性，并可能反映相互作用的互补位点。一些化合物在膀胱造影（CMG）模型中选择性降低了膀胱压力，而没有产生散瞳和唾液效应。在这些体内方案中，该系列几种化合物的单独作用和不同作用表明，毒蕈碱受体亚型可能与先前表征的分子克隆亚群相对应。在本文中，讨论了一系列取代内酯的构效关系
• Gas-Phase Chemistry of Benzyl Cations in Dissociation of <b><i>N</i></b>-Benzylammonium and <b><i>N</i></b>-Benzyliminium Ions Studied by Mass Spectrometry
  作者：Yunfeng Chai、Lin Wang、Hezhi Sun、Cheng Guo、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0344-8

  日期：2012.5.1

  substrates for nucleophilic attack at the phenyl ring. The reactions of benzyl cations were also related to the neutral counterparts. For example, in electron transfer reaction, the neutral counterpart should have low ionization energy and in nucleophilic aromatic substitution reaction, the neutral counterpart should be piperazine or analogues. This study provided a panoramic view of the reactions of benzyl

  在本研究中，通过电喷雾电离质谱法研究了各种N-苄基铵和N-苄基亚胺离子的裂解反应。一般来说，N的解离-苄基阳离子容易生成苄基阳离子。观察到由苄基阳离子和中性片段组成的离子/中性复合中间体的形成。复杂的内部反应包括亲电芳香取代、氢化物转移、电子转移、质子转移和亲核芳香取代。这五种反应几乎涵盖了苄基阳离子在化学反应中的所有潜在反应性。苄基阳离子在反应中是众所周知的路易斯酸和亲电试剂，但本研究表明，一些合适的环取代苄基阳离子的气相反应活性要丰富得多。发现 4-甲基苄基阳离子作为布朗斯台德酸反应，发现带有强吸电子基团的苄基阳离子作为电子受体反应，并且对卤素取代的苄基阳离子可以作为底物在苯环上进行亲核攻击。苄基阳离子的反应也与中性对应物有关。例如，在电子转移反应中，中性对应物应具有低电离能，而在亲核芳香取代反应中，中性对应物应为哌嗪或类似物。该研究提供了苄基阳离子与中性含氮物质在气相中反应的全景图。
• Synthesis and characterisation of mixed ligand Pt(ii) and Pt(iv) oxadiazoline complexes
  作者：Julien Sarju、Jannine Arbour、James Sayer、Benjamin Rohrmoser、Wolfgang Scherer、Gabriele Wagner

  DOI：10.1039/b807410k

  日期：——

  ligands in trans-[PtX2(PhCN)2] (X = Cl, Br, I) undergo sequential 1,3 dipolar cycloadditions with nitrones R1R2CN+(Me)–O− (R1 = H, R2 = Ph; R1 = CO2Et, R2 = CH2CO2Et) to selectively form the Δ4-1,2,4-oxadiazoline complexes trans-[PtX2(PhCN) NC(Ph)–O–N(Me)–CR1R2}] or trans-[PtX2NC(Ph)–O–N(Me)–CR1R2}2] in high yields. The reactivity of the mixed ligand complexes trans-[PtX2(PhCN)NC(Ph)–O–N(Me)–CR1R2}]

  这 腈 配体在反式- [PTX 2（PHCN）2 ]（X =氯，溴，I）经历连续的1,3-偶极环加成与硝酮- [R 1 - [R 2 Ç Ñ +（ME）-O -（R 1 = H，R 2 =苯基; R 1 = CO 2的Et，R 2 = CH 2 CO 2 ET），以选择性地形成Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉络合物的反式- [PTX 2（PHCN） ñ C（PH）-O –N（Me）–C R 1 R 2 }]或反式-[PtX2 NC（Ph）–O–N（Me）–CR 1 R 2 } 2 ]高产。混合配体配合物反式-[PtX 2（PhCN）NC（Ph）–O–N（Me）–CR 1 R 2 }]的反应性氧化作用 和 配体 更详细地研究了替代。 氧化作用与Cl 2或Br 2一起提供的Pt（IV）物种反式-[PtX 2 Y 2（PhCN） N C（Ph）–O–N（Me）–CH H（Ph）}]]（X，Y

表征谱图