1-苄基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 | 77435-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2-methylindole-3-carboxylate；1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 77435-11-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: VRZMECYOQWGKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  457.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-苄基-2-甲基吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pd催化吲哚不对称分子内脱芳构还原Heck反应

  摘要：

  开发了N- (邻溴芳基)吲哚-3-甲酰胺的对映选择性 Pd 催化分子内脱芳香还原 Heck 反应。通过使用基于Pd(dba) 2 /SPINOL的亚磷酰胺作为手性催化剂和HCO 2 Na作为氢化物源，以中等至良好的产率提供了一系列带有邻位立构中心的对映体富集的螺二氢吲哚，并且具有优异的对映选择性。因此，带有β-氢的形式四取代烯烃的还原Heck反应是通过抑制β-H消除来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00775
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.25h， 以67%的产率得到1-苄基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY

  摘要：

  该发明提供了由式I表示的化合物，每种化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p如规范中所定义。这些化合物对于治疗从青光眼、干眼、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合等一组疾病或状况是有用的。

  公开号：

  US20070191313A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 、 溴甲苯 在 氩 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc-hexanes 、 1-苄基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以to yield 1-benzyl-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid, ethyl ester (Compound 57) as a tan solid (1.13 g, 67%)的产率得到1-苄基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID AMIDE, ESTER, THIOAMIDE AND THIOL ESTER COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供的化合物由公式I表示，每个化合物都可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂的生物活性：其中变量Y，R4，n，A，X，Z，R1，o，R3，R2和p如规范中所定义。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病症：青光眼，干眼症，血管生成，心血管疾病和疾病以及创伤愈合。

  公开号：

  US20070191313A1

文献信息

• Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift
  作者：Patrick Levesque、Pierre-André Fournier

  DOI：10.1021/jo1016713

  日期：2010.10.15

  of ethyl diazoacetate (EDA) to 2-aminobenzaldehydes cleanly affords the indole core. As opposed to other common approaches for the synthesis of indole, this method displays both excellent functional group tolerance and perfect regiochemical control. This allowed the synthesis of a variety of useful indole building blocks from 2-aminobenzaldehydes derived from readily available anthranilic acids.

  已经开发了温和，有效和简单的合成3-乙氧基羰基吲哚的方法。将重氮乙酸乙酯（EDA）添加到2-氨基苯甲醛中可干净地获得吲哚核。与其他常见的吲哚合成方法相反，该方法显示出出色的官能团耐受性和完美的区域化学控制。这允许由衍生自容易获得的邻氨基苯甲酸的2-氨基苯甲醛合成多种有用的吲哚结构单元。
• Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US07737173B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity: and wherein the variables Y, R4, n, A, X, Z, R1, o, R3, R2 and p are as defined in the specification. These compounds are useful for treating a disease or condition selected from the group consisting of glaucoma, dry eye, angiogenesis, cardiovascular conditions and diseases, and wound healing.

  本发明提供了由式I表示的化合物，每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性：其中变量Y、R4、n、A、X、Z、R1、o、R3、R2和p的定义如说明书中所述。这些化合物可用于治疗从以下组中选择的疾病或病状：青光眼、干眼症、血管生成、心血管疾病和疾病以及伤口愈合。
• Me2AlCl-mediated carboxylation, ethoxycarbonylation, and carbamoylation of indoles
  作者：Koji Nemoto、Shinya Tanaka、Megumi Konno、Satoru Onozawa、Masafumi Chiba、Yuuki Tanaka、Yosuke Sasaki、Ryo Okubo、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.028

  日期：2016.2

  Various 1-methyl-, 1-triisopropylsilyl-, and 1-benzylindoles are carboxylated under CO2 pressure (3.0 MPa) with the aid of 1.0 molar equiv of Me2AlCl to give 1-substituted indole-3-carboxylic acids in good to excellent yields. Mechanistic studies suggest that the intermediate, an indol-3-ylaluminum ate complex, was reversibly formed by electrophilic addition of Me2AlCl to the substrate followed by de-protonation of the resulting adduct. This method is successfully extended to alkoxycarbonylation with ethyl chloroformate and carbamoylation with naphthalen-1-yl isocyanate, which afford ethyl indole-3-carboxylates and N-naphthalen-1-ylindole-3-carboxamides, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mills, Keith; Khawaja, Ibtisam K. Al; Al-Saleh, Fowzia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 636 - 641
  作者：Mills, Keith、Khawaja, Ibtisam K. Al、Al-Saleh, Fowzia、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——
• MILLS K.; AL KHAWAJA I. K.; AL-SALEH F. S.; JOULE J. A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 2, 636-641
  作者：MILLS K.、 AL KHAWAJA I. K.、 AL-SALEH F. S.、 JOULE J. A.

  DOI：——

  日期：——