ammonia borane

• 分子结构分类: 无机化合物 - 混合金属/非金属化合物 - 各种混合金属/非金属
• 英文名称: ammonia borane
• 英文别名: ammonium borane；borane-ammonia；azane;borane
• 化学式: BH₃*H₃N
• 分子量: 30.8653
• InChiKey: WZMUUWMLOCZETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  2
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonia borane 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 氮化硼
  参考文献：
  名称：

  Konoplev, V. N.; Silina, T. A., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1989, vol. 34, p. 939 - 941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Borancarbonyl 在 NH₃ 作用下， 生成 ammonia borane
  参考文献：
  名称：

  Hydrides of Boron. VII. Evidence of the Transitory Existence of Borine (BH₃): Borine Carbonyl and Borine Trimethylammine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01284a002
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酸 、 1-(9-蒽基)甲胺 在 ammonia borane 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以91 %的产率得到N-(anthracen-9-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于荧光的筛选开发用于芳香族羧酸直接酰胺化的硼酸催化剂

  摘要：

  羧酸与胺的直接酰胺化具有重要意义；因此，涉及硼酸的催化过程得到了广泛的研究。然而，针对芳香族羧酸酰胺化的研究仍然有限。在这项研究中，我们引入了一种采用蒽衍生物探针的基于荧光的筛选方法，有助于快速评估各种酰胺化催化剂。使用这种方法，评估了硼酸的催化潜力。我们的研究结果表明，以前被认为对脂肪酸无效的 2-羟基苯基硼酸 (C7) 可有效催化芳香酸的酰胺化。通过该方法鉴定的催化剂始终实现高产率，在多种底物中均达到 98%。

  DOI：

  10.1039/d4ob00576g

文献信息

• Dual copper- and photoredox-catalysed C(sp²)–C(sp³) coupling
  作者：Euan B. McLean、Vincent Gauchot、Sebastian Brunen、David J. Burns、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c9cc01718f

  日期：——

  The use of copper catalysis with visible light photoredox catalysis in a cooperative fashion has recently emerged as a versatile means of developing new C–C bond forming reactions. In this work, dual copper and photoredox catalysis is exploited to effect C(sp2)–C(sp3) cross-couplings between aryl boronic acids and benzyl bromides.

  铜催化与可见光光氧化还原催化以合作方式的结合最近已成为开发新型C–C键形成反应的通用手段。在这项工作中，利用铜和光氧化还原双重催化作用来实现芳基硼酸和苄基溴之间的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。
• Dehydrocoupling of dimethylamine-borane catalysed by rhenium complexes and its application in olefin transfer-hydrogenations
  作者：Yanfeng Jiang、Heinz Berke

  DOI：10.1039/b708913a

  日期：——

  Re(I) complexes are applied as catalysts for the dehydrocoupling of Me2NH·BH3 and the transfer-hydrogenation of olefins.

  Re(I) 络合物被用作脱氢偶联Me2NH·BH3和烯烃的转移氢化反应的催化剂。
• Erbium-Catalyzed Regioselective Isomerization–Cobalt-Catalyzed Transfer Hydrogenation Sequence for the Synthesis of Anti-Markovnikov Alcohols from Epoxides under Mild Conditions
  作者：Xin Liu、Lars Longwitz、Brian Spiegelberg、Jan Tönjes、Torsten Beweries、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acscatal.0c03294

  日期：2020.11.20

  tetra-substituted epoxides (6 examples) are converted. A variety of functional groups are tolerated under the reaction conditions even though aldehydes and ketones are also reduced to the respective alcohols under the reaction conditions. Mechanistic studies and control experiments were used to investigate the role of the Lewis acid in the reaction. Besides acting as the catalyst for the epoxide isomerization

  本文中，我们报告了一种基于钴夹钳催化剂（1 mol％）的高效异构化转移加氢反应序列，该序列可在温和的反应条件下（≤55°C）由末端和内部环氧化物合成一系列抗马尔可夫尼可夫醇，8 h）在低催化剂负载下。反应通过路易斯酸（3摩尔％Er（OTf）3）催化的环氧化物异构化，然后使用氨硼烷作为氢源进行钴催化的转移氢化。由环氧化物合成43种醇突出了这种方法的一般适用性。带有不同官能团的各种端基（23个实例）和1,2-二取代的内部环氧化物（14个实例）以优异的选择性和高达98％的产率转化为所需的抗马尔可夫尼可夫醇。对于选定的实施例，表明反应可以以高达50mmol的制备规模进行。值得注意的是，异构化步骤是通过最稳定的碳阳离子进行的。因此，区域化学受立体电子效应控制。结果，在某些情况下，当三和四取代的环氧化物（6个实例）被转化时，观察到碳骨架的重排。即使在反应条件下醛和酮也被还原成相应的醇，在反应条件下仍能
• Synthesis and Catalytic Reactivity of Cobalt Pincer Nitrosyl Hydride Complexes
  作者：Jan Pecak、Sarah Fleissner、Luis F. Veiros、Ernst Pittenauer、Berthold Stöger、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00755

  日期：2021.1.25

  [Co(PCPNMe-iPr)(NO)(H)] was found to be the active species in the hydroboration of alkenes with anti-Markovnikov selectivity. A range of aromatic and aliphatic alkenes were efficiently converted with pinacolborane (HBpin) under mild conditions in good to excellent yield. Mechanistic insight into the catalytic reaction is provided by means of isotope labeling, NMR spectroscopy, and APCI/ESI-MS as well

  描述了类型[Co（PCP）（NO）（H）]的低旋CoNO} 8钳形配合物的合成，表征和催化活性。通过以下反应获得任一这些化合物[CO（PCP）（κ 2 -BH 4）]与NO和Et 3 N或，可选地，通过使[CO（PCP）（NO）] +与硼烷，如NH 3 ·溶液中的BH 3。五坐标抗磁性Co（III）络合物[Co（PCP NMe - i发现Pr）（NO）（H）]是具有反马尔科夫尼科夫选择性的烯烃加氢硼化反应中的活性物质。频哪醇硼烷（HBpin）在温和的条件下以高至优异的收率有效地转化了多种芳族和脂族烯烃。借助同位素标记，NMR光谱，APCI / ESI-MS以及DFT计算，可以对催化反应进行深入的研究。
• Transition Metal-Catalyzed Formation of Boron−Nitrogen Bonds:  Catalytic Dehydrocoupling of Amine-Borane Adducts to Form Aminoboranes and Borazines
  作者：Cory A. Jaska、Karen Temple、Alan J. Lough、Ian Manners

  DOI：10.1021/ja030160l

  日期：2003.8.1

  dehydrocoupling of Me(2)NH.BH(3) was also demonstrated. This new catalytic method was extended to other secondary adducts RR'NH.BH(3) which afforded the dimeric species [(1,4-C(4)H(8))N-BH(2)](2) (2) and [PhCH(2)(Me)N-BH(2)](2) (3) or the monomeric aminoborane (i)Pr(2)N=BH(2) (4) under mild conditions. A new synthetic approach to the linear compounds R(2)NH-BH(2)-NR(2)-BH(3) (5: R = Me; 6: R = 1,4-C(4)H(8)) was

  使用后过渡金属配合物作为预催化剂，开发了一种温和的催化脱氢偶联途径，从伯胺或仲胺-硼烷加合物生成氨基硼烷和环硼氮烷衍生物。加合物 Me(2)NH.BH(3) 在 130 摄氏度的冷凝相中热消除氢，以提供 [Me(2)N-BH(2)](2) (1)。分子间过程的证据，而不是形成 Me(2)N=BH(2) 作为中间体的分子内反应，来自“热管”实验，其中气态 Me(2)NH.BH(3) 没有明显的脱氢偶联) 在 150-450 摄氏度的范围内检测到。 Me(2)NH.BH(3) 的脱氢偶联被发现由 0.5 mol % [Rh(1,5-cod)(mu-Cl)]( 2) 在 25 摄氏度的溶液中，在约 1 小时后定量给出 1。8 小时。如果温度升高或催化剂负载量增加，则脱氢偶联速率显着提高。还证明了各种其他过渡金属配合物（Ir、Ru、Pd）对 Me(2)NH.BH(3) 脱氢偶联的催化活性。这种新的催化方法被扩展到其他二级加合物