(1S)-1-[(2R)-2-butyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol | 250378-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S)-1-[(2R)-2-butyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 250378-97-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: DQSBLTACWNVZSC-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R)-2-butyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 ammonium heptamolybdate 、 三丁基膦 、 diamide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Reveromycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.

  DOI：

  10.1021/ol0060634
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 (+)-DEPT 、 lithium di(n-butyl)cuprate 、 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(2R)-2-butyloxolan-2-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  雷维霉素A的合成研究：螺环系统的立体选择性合成

  摘要：

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01460-8

文献信息

• Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Tsutomu Masuda、Katsuhisa Osako、Takeshi Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol990884v

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin B (2), a novel polyketide-type antibiotic, has been accomplished.
• Total Synthesis of Reveromycin A
  作者：Takeshi Shimizu、Tsutomu Masuda、Katsuya Hiramoto、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ol0060634

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]The stereoselective total synthesis of reveromycin A (1), a potent inhibitor of eukaryotic cell growth, has been accomplished on the basis of the stereocontrolled construction of the 6,6-spiroketal system, efficient succinylation of the tert alcohol under high pressure, and the introduction of the unsaturated side chains.
• Synthetic studies on reveromycin A: Stereoselective synthesis of the spiroketal system
  作者：Takeshi Shimizu、Ryoichi Kobayashi、Katsuhisa Osako、Hiroyuki Osada、Ta-i Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01460-8

  日期：1996.9

  The 6,6-spiroketal system of reveromycin A (1), corresponding to the C9-C20 part, was stereoselectively synthesized and the absolute configuration at C11, C12, C15, C18 and C19 of 1 was confirmed by the synthesis of the 5,6-spiroketal derivative degradated from 1.

  的reveromycin A（6,6-螺缩酮系统1），对应于C 9 -C 20部分，被立体选择性地合成，并在C绝对构型11，C 12，C 15，C 18和C 19的1确认由1降解的5,6-螺酮衍生物合成。