3-methoxycinnamic acid ethyl ester | 33877-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxycinnamic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Methoxy-zimtsaeure-aethylester；Ethyl 3-(3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 33877-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD21605301
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UPOMPRQKAGEXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycinnamic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-methoxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用二苯基脯氨醇-甲硅烷基-醚介导的多米诺迈克尔/羟醛反应不对称合成功能化 9-甲基十氢萘

  摘要：

  通过有机催化剂介导的多米诺反应合成了含有全碳四元手性中心的取代 9-甲基萘烷衍生物，具有优异的对映选择性。第一个反应是二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的迈克尔反应，第二个反应是分子内醛醇反应。对映体纯催化剂参与这两个反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02196
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxycinnamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简单的铜（I）催化氧化苄基/烯丙醇为羰基化合物：在一锅中合成功能化肉桂酸酯

  摘要：

  摘要 提出了一种环境友好的 [Cu(I)] 催化将活化的（苄基/烯丙基）醇氧化成相应的羰基化合物。有趣的是，该反应还与芳环上含有邻溴取代基的苯甲醇相容，而不会与预期的分子间 Buchwald 偶联竞争。值得注意的是，该催化系统能够通过氧化和 Wittig-Horner 协议以顺序多米诺一锅法合成肉桂酸酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.879389

文献信息

• Ligand-accelerated non-directed C–H functionalization of arenes
  作者：Peng Wang、Pritha Verma、Guoqin Xia、Jun Shi、Jennifer X. Qiao、Shiwei Tao、Peter T. W. Cheng、Michael A. Poss、Marcus E. Farmer、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/nature24632

  日期：2017.11

  challenges associated with the lack of sufficiently active palladium catalysts. Currently used palladium catalysts are reactive only with electron-rich arenes, unless an excess of arene is used, which limits synthetic applications. Here we report a 2-pyridone ligand that binds to palladium and accelerates non-directed C–H functionalization with arene as the limiting reagent. This protocol is compatible with

  碳氢键 (C-H) 的定向活化在合成有用反应的发展中很重要，因为通过配位官能团实现了邻近诱导的反应性和选择性。钯催化的非定向 C-H 活化有可能实现进一步有用的反应，因为它可以到达更远的位置并应用于不含适当定向基团的底物；然而，由于缺乏足够活性的钯催化剂，它的发展面临着巨大的挑战。目前使用的钯催化剂仅与富电子芳烃反应，除非使用过量的芳烃，这限制了合成应用。在这里，我们报告了一种 2-吡啶酮配体，它与钯结合并以芳烃为限制剂加速非定向 C-H 功能化。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能过量使用的高级合成中间体、药物分子和天然产物的直接功能化。我们还开发了 C-H 烯化和羧化方案，证明了我们的方法对其他转化的适用性。这些转化中的位点选择性受空间和电子效应的组合控制，吡啶酮配体增强了空间对选择性的影响，从而为定向 C-H 功能化提供了互补的选择性。该协议与广泛的芳香底物兼容，我们展示了不能
• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。
• Palladium nanoparticles stabilized by metal–carbon covalent bond: An efficient and reusable nanocatalyst in cross-coupling reactions
  作者：Dhandapani Ganapathy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.04.028

  日期：2013.9

  Palladium nanoparticles stabilized by PdC(binaphthyl) covalent bonds have been designed and synthesized. This new class of Pd nanoparticles was efficiently used as reusable catalysts for CC bond forming Heck, Suzuki–Miyaura and Sonogashira cross coupling reactions with high turnover. Even after the several catalytic cycles the Pd NPs had the same reactivity and particle size without any apparent agglomerization

  已经设计并合成了由Pd C （联萘基）共价键稳定的钯纳米粒子。这类新型的Pd纳米颗粒可有效地用作可重复使用的催化剂，用于形成高转化率的Heck，Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应的C C键。即使经过数次催化循环，Pd NP仍具有相同的反应性和粒径，而没有任何明显的团聚。
• Ultra‐small and highly dispersed Pd nanoparticles inside the pores of ZIF‐8: Sustainable approach to waste‐minimized Mizoroki–Heck cross‐coupling reaction based on reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mohammad Azad、Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Estiri、Fatemeh Nouri

  DOI：10.1002/aoc.4952

  日期：2019.7

  material, namely Pd nanoparticles@N‐heterocyclic carbene@ZIF‐8, with a high internal surface area was successfully prepared using a dispersed anionic sulfonated N‐heterocyclic carbene–Pd(II) precursor inside the cavities of zeolitic imidazolate framework (ZIF‐8) using an impregnation approach followed by reduction with NaBH4. The anionic sulfonated N‐heterocyclic carbene was found to be a superb ligand

  纳米材料的迅速发展，特别是先进的杂化纳米颗粒，为高性能金属基催化剂的设计和制造提供了新的机遇。然而，产生所需大小的金属纳米颗粒而不发生聚集是增强载体基质中负载的金属纳米颗粒的催化活性的重要挑战。在这项工作中，使用分散的阴离子磺化的N-杂环卡宾-Pd（II）前驱体，成功地制备了具有高内表面积的杂化纳米多孔材料，即Pd纳米粒子@ N-杂环卡宾@ ZIF-8。使用浸渍方法，然后用NaBH 4还原的沸石咪唑酸盐骨架（ZIF-8）。发现阴离子磺化的N-杂环卡宾是ZIF-8孔中稳定Pd纳米粒子的极好配体。所得系统应用于Mizoroki-Heck交叉偶联反应，该催化剂在温和的反应条件下显示出高催化活性。