(4S)-1-Boc-4-溴-L-脯氨酸甲酯 | 334999-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-1-Boc-4-溴-L-脯氨酸甲酯
• 中文别名: (4S)-1-BOC-4-溴-L-脯氨酸甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-bromopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 334999-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₄
• 分子量: 308.172
• InChiKey: TXQUSDPQTQXELO-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-Boc-4-溴-L-脯氨酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2S,4R)-4-叠氮基-1,2-吡咯烷二甲酸1-(1,1-二甲基乙基)2-甲酯
  参考文献：
  名称：

  插入吡咯聚酰胺骨架中的手性吡咯烷等甾体的合成

  摘要：

  描述了一种从（L）-羟基脯氨酸开始合成一系列手性吡咯烷吡咯吡咯聚酰胺二胺类似物的有效途径。通过双链DNA解链温度分析评估了这些手性含吡咯烷的分子与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，在吡咯烷环上的手性和结合位点对于在双链DNA上的结合都起着重要的作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100603
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78 %的产率得到(4S)-1-Boc-4-溴-L-脯氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‐Azanorbornanes via Strain‐Release Formal Cycloadditions Initiated by Energy Transfer

  摘要：

  摘要刚性自行车在制药行业越来越受欢迎，因为它们可以扩展到新的独特的化学空间。这项工作描述了一种构建 2-azanorbornanes 的新策略，它可以作为具有明确出口载体的刚性哌啶/吡咯烷支架。为了合成 2-氮杂降冰片烷，引入了新的应变释放试剂氮杂环烷及其与烯烃的光敏应变释放正式环化反应。此外，研究还揭示了一种新的反应性。这两种策略都能产生具有良好选择性的各种取代的 2-氮杂降冰片烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202314700

文献信息

• Dynamic multiligand catalysis: A polar to radical crossover strategy expands alkyne carboboration to unactivated secondary alkyl halides
  作者：Shin-Ho Kim-Lee、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.002

  日期：2021.8

  triggers cooperative polar/radical pathways in a single catalytic cycle. This strategy has been applied to address a restricting limitation inherent to Cu-catalyzed B2pin2-carboboration of alkynes—the very low reactivity of the intermediate vinyl-Cu(I) species, which renders conventional methods ineffective with alkyl electrophiles other than simple primary halides. The crossover strategy enabled by

  我们描述了基于前所未有的动态多配体配位池的 Cu 催化的双重策略，该池在单个催化循环中触发合作的极性/自由基途径。该策略已被应用于解决 Cu 催化的 B 2 pin 2固有的限制性限制-炔烃的碳硼化——中间体乙烯基-Cu(I) 物质的反应性非常低，这使得传统方法对烷基亲电试剂无效，而不是简单的伯卤化物。通过有机金属中间体中的配体交换实现的交叉策略克服了这一反应性问题，将碳硼化的范围扩大到未活化的仲烷基卤化物，并开辟了获得立体定义的四取代乙烯基硼酸酯的新途径。该方法具有区域选择性和立体选择性，显示出优异的官能团耐受性，并允许在任一反应伙伴处掺入复杂的碳环和杂环片段。
• Method for Manufacturing Hydroxyl Group Substitution Product
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110251403A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  In the present invention, a hydroxyl group substitution product is manufactured by reaction of an alcohol with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of an organic base and a nucleophile (X − ). The present invention is thus effective as an industrial manufacturing method that uses a relatively cheap reagent suitable for large-scale applications and can be accomplished in a simple process with easy purification operation and less waste generation and is suitably applicable for manufacturing of optically active hydroxyl group substitution products, notably optically active α-hydroxyl group substitution ester and optically active 4-hydroxyl group substitution proline. The manufacturing method of the present invention solves all of the prior art problems and can be applied for industrial uses.

  在本发明中，通过在有机碱和亲核试剂（X^-）存在下，将醇与亚磺酰氟（SO2F2）反应制造羟基取代产物。因此，本发明作为一种工业制造方法是有效的，它使用相对便宜的试剂适用于大规模应用，并且可以在简单的过程中完成，具有易于纯化操作和较少废物生成的特点，适用于制造光学活性的羟基取代产物，特别是光学活性α-羟基取代酯和光学活性4-羟基取代脯氨酸。本发明的制造方法解决了所有先前技术问题，并可应用于工业用途。
• MINERALOCORTICOID RECEPTOR ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：GAVARDINAS Konstantinos

  公开号：US20090163472A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) in combination with a suitable carrier, diluent, or excipient; and methods for treating physiological disorders, particularly congestive heart failure, hypertension, diabetic nephropathy, or chronic kidney disease, comprising administering a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种式(I)化合物： 或其药学上可接受的盐；包含式(I)化合物与适宜载体、稀释剂或赋形剂的药物组合物；以及治疗生理障碍，特别是充血性心力衰竭、高血压、糖尿病肾病或慢性肾病的方法，包括给予式(I)化合物或其药学上可接受的盐。
• Method for Producing Fluorosulfuric Acid Ester
  申请人：Ishii Akihiro

  公开号：US20110201825A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Fluorosulfuric acid esters can be produced by reacting alcohols with sulfuryl fluoride (SO 2 F 2 ) in the presence of a base and water. As a substrate thereof, optically active secondary alcohols are preferable, and optically active α-hydroxyesters and optically active 4-hydroxyprolines are particularly preferable. By performing the reaction in a two-phase system in the presence of a reaction solvent immiscible with water, a desired reaction proceeds particularly well. The present invention is a production method solving all the problems involved in conventional techniques while being industrially practicable.

  氟磺酸酯可以通过醇与磺酰氟（SO2F2）在碱和水的存在下反应而制得。作为其底物，首选光学活性的二级醇，特别是光学活性的α-羟基酯和光学活性的4-羟基脯氨酸。通过在水不溶性反应溶剂的存在下的两相系统中进行反应，所期望的反应进行得特别好。本发明是一种生产方法，在解决传统技术中涉及的所有问题的同时，具有工业上的实用性。
• Trifluoromethylation of Alkyl Radicals in Aqueous Solution
  作者：Haigen Shen、Zhonglin Liu、Pei Zhang、Xinqiang Tan、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b06044

  日期：2017.7.26

  The copper-mediated trifluoromethylation of alkyl radicals is described. The combination of Et3SiH and K2S2O8 initiates the radical reactions of alkyl bromides or iodides with BPyCu(CF3)3 (BPy = 2,2'-bipyridine) in aqueous acetone at room temperature to afford the corresponding trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to various primary and secondary alkyl halides and

  描述了铜介导的烷基三氟甲基化。Et3SiH 和 K2S2O8 的组合在室温下在丙酮水溶液中引发烷基溴化物或碘化物与 BPyCu(CF3)3（BPy = 2,2'-联吡啶）的自由基反应，以良好的收率提供相应的三氟甲基化产物。该协议适用于各种一级和二级烷基卤化物，并具有广泛的官能团兼容性。提出了一种涉及三氟甲基从 Cu(II)- 中间体转移到烷基自由基的机制。